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基于配合共保护策略合成γ-L-谷氨酰二肽的新方法 总被引:1,自引:0,他引:1
提出了一种采用谷氨酸席夫碱Ni(II)配合物共保护L-谷氨酸的α-氨基和α-羧基合成γ-L-谷氨酰二肽的新方法. 首先由手性助剂——2-[N-(N-苄基-脯氨酰)氨基]二苯甲酮(1)、六水合氯化镍和L-谷氨酸反应, 得到谷氨酸席夫碱Ni(II)配合物2, 产率为98.2%; 进而采用二异丙基碳二亚胺(DIC)/1-羟基-苯并三唑(HOBt)复合缩合剂法分别与L-氨基酸3a~3h反应, 得到相应的γ-L-谷氨酰二肽席夫碱Ni(II)配合物4a~4h, 产率为93.1%~99.0%; 最后稀酸水解配合物, 得到γ-L-谷氨酰二肽5a~5h, 产率为73.0%~86.4%, 高收率(92.2%~97.4%)回收手性助剂. 中间产物和终产物的结构经由旋光, 1H NMR, 13C NMR和HRMS表征. 相似文献
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以草酰乙酸和D-阿拉伯糖为原料,经缩合-脱羧,乙酰化,甲酯化和乙硫苷化等4步反应合成了β-Kdo乙硫苷供体,总收率24%,立体选择性单一,其结构经~1H NMR和~(13)C NMR确证。 相似文献