新型含吡唑基的α-氨基膦酸酯类衍生物的合成及生物活性

在微波无溶剂无催化条件下, 以取代吡唑甲醛、芳胺和亚磷酸二乙酯为原料合成了一系列新型含吡唑基的α-氨基膦酸酯类衍生物, 其结构经¹H NMR, ¹³C NMR, MS和³¹P NMR测试技术进行了表征. 初步生测结果表明, 部分化合物表现出不同程度的抗菌活性.     

4-吡唑基-2-芳氧基嘧啶类化合物的合成及除草活性

以2,4-二氯嘧啶为起始原料, 利用两个氯原子的活性差异, 经4-吡唑基-2-氯嘧啶合成了一系列4-吡唑基-2-芳氧基嘧啶类化合物, 通过¹H NMR和元素分析对所合成的化合物进行了结构表征. 初步生物活性测定结果表明, 所合成的化合物都表现出一定的除草活性. 当嘧啶环2位的氯原子被芳氧基取代后, 化合物的除草活性均有不同程度的提高, 例如5c和4a相比, 100 μg•mL^－1时化合物对油菜的抑制率由15.7%提高到85.4%, 对稗草的抑制率由原来的11.6%提高到84.0%.     

噁唑、苯并噁唑及1,3,4-噁二唑硫醚的合成及抗肿瘤活性研究

设计并以噁唑、苯并噁唑及1,3,4-噁二唑硫醇与卤代烃反应合成了14个硫醚类杂环化合物, 其中13个化合物未见文献报道. 目标化合物的结构均通过¹H NMR谱、MS和元素分析进行了表征. 采用MTT [3-(4,5-dimethylthiagol-2-yl)- 2,5-diphenyltetrogolium bromide]法对14个目标化合物进行了体外抗肿瘤活性测定, 结果表明: 在10^－5 mol/L 浓度下, 10个化合物对肿瘤细胞具有抑制活性.     

取代吡唑-5-酰基杂环衍生物的合成、结构与生物活性

为了寻求新的含吡唑双杂环先导化合物. 用4-取代-1-甲基-3-乙基-5-吡唑甲酰氯与2-噻唑烷酮、2-噻唑硫酮、2-噁唑烷酮等含氮杂环反应得到了12个含吡唑环的双杂环化合物. 化合物结构用IR, ¹H NMR, MS和元素分析进行了表征. 并用X射线单晶衍射法测定了化合物3-(1-甲基-3-乙基-4-硝基-5-吡唑甲酰基)-噁唑烷-2-酮(3k)的晶体结构. 晶体为单斜晶系, P2₁/n (#14)空间群, a＝1.52175(3) nm, b＝0.52970(1) nm, c＝1.58185(3) nm, β＝104.893(4), V＝1.2323(4) nm³, Z＝4, D_c＝1.45 g/cm³, F(000)＝560.00, R₁＝0.064, wR₂＝0.193. 初步生物活性实验结果表明, 在25 mg/L浓度下, 3-(1-甲基-3-乙基-4-硝基-5-吡唑甲酰基)-噻唑烷-2-酮(3c), 3-(1-甲基-3-乙基-4-硝基-5-吡唑甲酰基)-噻唑烷-2-硫酮(3g)对水稻稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)的抑制活性达到40%. 在500 mg/L浓度下, 3-(1-甲基-3-乙基-4-溴-5-吡唑甲酰基)-噻唑烷-2-酮(3d), 3-(1-甲基-3-乙基-4-溴-5-吡唑甲酰基)-噁唑烷-2-酮(3l)对稻黑尾叶蝉(Nephotettix cinc-ticeps)的抑制活性达到53.37%.     

2-甲硫基-7(5)-取代-3-吡唑并[1,5-a]嘧啶甲酸乙酯的区域选择性合成与2D NMR 研究

利用3-甲硫基-4-乙氧羰基-5-氨基-1H-吡唑分别与甲基/芳基烯胺酮反应, 合成了8种新的化合物2-甲硫基-7-取代-3-吡唑并[1,5-a]嘧啶甲酸乙酯(3a～3g)和2-甲硫基-5-甲基-3-吡唑并[1,5-a]嘧啶甲酸乙酯(4a). 化合物的结构均经元素分析, IR, ¹H NMR, MS所证实, 异构体3a和4a的结构进一步由¹³C NMR, HMQC和HMBC确认. 同时, 探讨了区域选择性合成吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物可能的反应机理, 并对部分化合物杀菌活性进行了测试.     

超声波辐射下合成N-取代苯并噻唑-2-氨基-N'-取代吡唑-4-甲酰基硫脲

为实现多种活性成分的有效叠加和为药物筛选提供先导化合物, 以1-苯基-3-甲基-5-氯/苯氧基-4-吡唑甲酸为初始原料, 依次合成1-苯基-3-甲基-5-氯/苯氧基-4-吡唑甲酰氯、1-苯基-3-甲基-5-氯/苯氧基-4-吡唑甲酰基异硫氰酸酯, 再与取代苯并噻唑肼反应生成了8个未见报道的N-取代苯并噻唑-2-氨基-N'-取代吡唑-4-甲酰基硫脲. 采用超声波催化法合成了标题化合物, 并与加热回流的常规方法进行了对比. 超声波催化法具有操作简单、反应时间短、条件温和、产率高、副反应少等优点, 为此类化合物的合成提供了一种有效的新方法. 标题化合物经元素分析, IR, ¹H NMR确证结构.     

吡唑三杂环化合物的制备表征及生物活性的研究

以1,3-二苯基-4-吡唑甲醛为原料, 合成中间体吡唑腙和吡唑基氨基硫脲, 进一步合成出一系列新颖的含有1,3,4-噁二唑, 1,2,4-三氮唑和1,3,4-噻二唑的吡唑三杂环的化合物, 通过抑菌圈法和营养肉汤法对所制备的化合物的抗菌活性进行了测试, 测试结果表明: 3-芳基-4-(1,3-二苯基-4-吡唑甲酰基)-1,2,4-三唑啉-5-硫酮对金黄色葡萄球菌具有良好的抗菌活性.     

3-芳氧基-6-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)哒嗪的合成及生物活性

为了寻找高活性的先导化合物, 以3,6-二氯哒嗪为原料, 经过三步反应, 合成了一系列未经文献报道的3-芳氧 基-6-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)哒嗪. 所有新化合物的结构均经过¹H NMR, IR, LC-MS和元素分析确认. 初步的生物活性测试表明, 所合成的化合物都有一定的除草活性.     

N-(取代)对三氟甲基苯基-1,3,5-三取代吡唑-4-酰胺衍生物的合成与生物活性

设计合成10个未见文献报道的N-对三氟甲基苯基-1,3,5-三取代吡唑-4-酰胺类化合物, 其结构经元素分析, ¹H NMR, IR 确证. 初步生物活性测试结果表明, 部分化合物对水稻纹枯病、小麦赤霉病、辣椒枯萎病和马铃薯晚疫病有一定的杀菌活性.     

具有除草活性的吡唑啉并四嗪酮衍生物的设计、合成与定量构效关系的研究

设计合成了一系列未见文献报道的4-乙氧羰基-1,7-二氢-1-取代苯基-5-(未)取代吡唑啉[5,1-d][1,2,3,5]四嗪-7-酮衍生物, 其结构均经过¹H NMR、IR和元素分析表征. 生测结果显示, 与已报道的化合物相比, 它们表现出较好的除草活性. 定量的结构与活性关系研究表明, 它们的除草活性与取代基的立体效应参数和疏水性参数呈现很好的相关性, 相关系数r大于0.8. 当作用对象为油菜时, 化合物的活性可能主要与取代基R¹的摩尔分子折射和取代基R²的疏水性参数有关. 当取代基R¹的摩尔分子折射参数为1.452时, 相应化合物可能具有对油菜最高的除草活性; 当作用对象为稗草时, 化合物的活性主要与取代基R²疏水性参数和Taft (Es)参数有关.     

硒与有机硒化合物的临床意义及含硒化合物的研究进展

综述了硒及有机硒化合物在心血管疾病、癌症以及其它疾病防治中的临床意义。介绍了几种具有生理活性的有机硒化合物。     

芳氧基哒嗪衍生物的合成及除草活性

以3,6－二氯哒嗪为原料,合成了6类芒氧基哒嗪类衍生物,研究了它们的合成方法,并测定了所得产物的除草活性。所有化合物均经^1H NMR和元素分析确证,部分化合物经IR和MS确证,生测结果表明,部分化合具有一定的除草活性。     

具有实验抗癌活性的二烃基锡衍生物的研究进展

自从Crown报道了一些二烃基锡衍生物具有抗癌活性以来, 这一领域的研究引起了人们极大的兴越。许多二烃基锡衍生物被制备得到, 并且测定了它们在离体及活性情况下的抗癌活性。本文综述了二烃基锡衍生物抗癌活性的研究进展,包括化合物的结构类型, 抗癌作用机制以及利用QSAR方法对有机锡化合物的抗癌活性进行计算预测等。     

N-取代靛蓝衍生物的合成及其抗癌活性研究

合成了13种N-取代靛蓝衍生物,其中6种为新化合物.研究了靛蓝的N-取代衍生物与抗痛活性的关系,发现大多数N-取代靛蓝衍生物与靛玉红有相似的抗癌活性,某些甚至离于綻玉红的抗癌活性.     

1-(1-甲氧基-1-二茂铁基-3-芳基-丙烷-2-基)-1H-1,2,4-三唑类衍生物的合成及生物活性研究

通过在三唑类活性结构中引入较大空间位阻的二茂铁基设计合成了11个新颖的含二茂铁取代的1H-1,2,4-三唑类化合物, 其结构经元素分析, ¹H NMR谱和单晶X-ray衍射分析得到确证. 初步的生物活性测试表明, 部分化合物具有明显的植物生长调节活性.     

新型薁类-1-酰腙化合物的合成及抗菌活性研究

为了合成和研究具有薁类结构物质的新的生物活性, 以1-薁类羧酸甲酯为起始原料, 经过酰肼化、与芳香醛及酮类化合物的缩合, 合成了含有酰腙类结构的薁类衍生物, 其结构经1H NMR, IR和元素分析确证. 对所得化合物进行了抗菌活性测试, 初步表明它们具有一定的活性.     

Microwave-Induced Synthesis and Bioactivity of [3-Phenoxy-methyl-4-phenyl-1,2,4-triazole-5-yl-thio]acetyl Hydrazone Derivatives

A convenient method for the preparation of hydrazone derivatives from condensation reaction of [3-phenoxymethyl-4-phenyl-1,2,4-triazole-5-yl-thio]acetyl hydrazine with various substituted benzaldehydes under conditions of microwave irradiation has been developed. This method has many merits including high yields, short reaction times, ease of work-up, and simple operation. All of the compounds have been characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR, IR spectra and elemental analysis. In addition, the preliminary biological activity tests showed that some of the title compounds remarkably enhanced the root elongation of rape seedings; moreover, some compounds possessed antibacterial activity against Bacillus subtilis.

Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements to view the free supplemental file.     

Comparative study of the biological activity of organosilicon and organogermanium compounds

The literature data and the results of our own investigations on the comparative study of the biological activity of isostructural organogermanium and organosilicon compounds have been summarized. It has been shown that the series of organogermanium and organosilicon compounds is more active than the carbon analogues, the majority of organogermanium compounds are less toxic than the sila analogues, the biological activity of the compounds under study appears to be similar but can dramatically differ in the degree of activity, and, moreover, in some particular cases sila and germa analogues exhibit the opposite biological effects.     

Synthesis, structure and biological activity of 1-(1-methoxy-1-ferrocenyl-3-arylpropan-2-yl)-1H-1,2,4-triazole derivatives

A total of eleven new 1-(1-methoxy-1-ferrocenyl-3-arylpropan-2-yl)-1H-1,2,4-triazole derivatives have been synthesized from acetylferrocene. The structures of the title compounds have been determined by elemental analysis, ¹H-NMR and single crystal X-ray diffraction analysis. Bioassay showed that some of the title compounds had high plant-growth regulatory activity. __________ Translated from Chinese Journal of Organic Chemistry, 2005, 25(8) (in Chinese)     

SYNTHESIS OF SOME 2-[(BENZAZOLE-2-YL)THIO]-DIPHENYLMETHYLACETAMIDE DERIVATIVES AND THEIR ANTIMICROBIAL ACTIVITY

Some 2-[(benzazole-2-yl)thio]diphenylmethylacetamide[3pc] derivatives were synthesized by reacting 2-chloroacethylaminodiphenylmethane with benzazole-2-thions. The structure elucidation of the compounds was performed by IR, ¹ H NMR, and MS-FAB spectral data.

Antimicrobial activity of the compounds was examined. Some of the compounds have shown similar antifungal activities against C. albicans when compared with ketoconazole. It was also observed that some of these compounds have moderate antimicrobial activity when compared with chloramphenicole.