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1.
First Synthesis of Bioactive Diphyllin Glycosides Isolated from Justicia patentiflor Hemsl 总被引:2,自引:0,他引:2
The syntheses of three naturally occurring diphyllin glycosides have been achieved. 7-O-β-D-Qtfmovopyranosyldiphyllin (patentiflorin A) and 7-O-β-L-fucopyranosyldiphyllin (patentiflorin B) were synthesized by the glycosylation of diphyllin with peracetylglycosyl bromides under phase transfer catalysis (PTC) conditions. 4"-O-Acetyl-7-O-β-L-fucopyranosyldiphyllin (4"-O-acetyl patentiflorin B) was obtained from patentiflorin B on an orthoesterification-orthoester rearrangement approach. Their ^1H NMR, ^13C NMR and HRMS signals are all consistent with those reported for the natural product. 相似文献
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从萝摩科植物华萝摩(Metaplexis hemsleyana Oliv.)的根中分离到四个新甾体去氧糖甙, 分别命名为hemoside A(1), hemosideB(2), hemoside C(3)和hemoside D(4)。经光谱分析及化学反应鉴定其结构依次为: 12, 20-O-二苯甲酰肉珊瑚苷元3-O-β-D-磁麻吡喃糖苷; 12, 20-O-二苯甲酰肉珊瑚苷元3-O-β-D-黄夹吡喃糖基(1→4)-β-D-夹竹桃吡喃糖基(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖苷; 12-O-乙酰-20-O-苯甲酰肉珊瑚苷元3-O-β-D-黄夹吡喃糖基(1→4)-β-D-夹竹桃吡喃糖基(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖苷; 吉马苷元3-O-β-D-黄夹吡喃糖基(1→4)-β-D-夹竹桃吡喃糖基(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖苷。 相似文献
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从萝摩科植物华萝摩(Metaplexis hemsleyana Oliv.)的根中分离到四个新甾体去氧糖甙, 分别命名为hemoside A(1), hemosideB(2), hemoside C(3)和hemoside D(4)。经光谱分析及化学反应鉴定其结构依次为: 12, 20-O-二苯甲酰肉珊瑚苷元3-O-β-D-磁麻吡喃糖苷; 12, 20-O-二苯甲酰肉珊瑚苷元3-O-β-D-黄夹吡喃糖基(1→4)-β-D-夹竹桃吡喃糖基(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖苷; 12-O-乙酰-20-O-苯甲酰肉珊瑚苷元3-O-β-D-黄夹吡喃糖基(1→4)-β-D-夹竹桃吡喃糖基(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖苷; 吉马苷元3-O-β-D-黄夹吡喃糖基(1→4)-β-D-夹竹桃吡喃糖基(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖苷。 相似文献
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本文报道苦玄参苷类(picfeltarraenins)(1~5)、膜荚黄芪苷类(astramembrannins)(6~8)、雪胆素苷类(hemsamabilinins)(9,10)及其O-乙酰衍生物(11,12)和洋地黄毒苷(digitoxin)(13)的负离子化学电离质谱.用甲烷和二氯甲烷作为混合反应气,获得了满意的结果.谱中有特征的M~(?)或[M-1]~-,[M+Cl]~-和一系列脱糖基的碎片离子[M+Cl-nR]~-(R为不同类型的糖基)及糖基碎片离子[R+Cl]~-.乙酰化的糖苷还给出[M+Cl-nCH_2CO]~-或[M+Cl-nCH_3COOH]~-等碎片离子. 相似文献
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以3,5-二羟基苯甲酸、对羟基苯甲醛或香草醛为原料,以Wittig-Horner反应为关键步骤,合成了天然产物紫檀芪(1)和3’-甲氧基紫檀芪(2).以稀碱NaOH水溶液作缩合剂,四丁基溴化铵(TBAB)为相转移催化剂,使1和2在氯仿-水体系中分别与糖基供体α-溴代乙酰葡萄糖、乳糖和麦芽糖进行糖苷化反应,合成了一系列未见文献报道的紫檀芪和3’-甲氧基紫檀芪的糖苷类化合物3~10.所合成化合物的结构已由核磁共振谱、红外光谱和质谱所证实.并用MTT蛋白染色法对紫檀芪(1)和3’-甲氧基紫檀芪(2)进行了体外抗肿瘤细胞生物活性测试,发现其对HL-60(白血病细胞)、SMMC-7721(肝癌细胞)和SK-BR-3(乳腺癌细胞)三种肿瘤细胞均具有较好的细胞毒活性. 相似文献
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以橙皮苷为原料,经脱氢、选择性甲基化、糖苷水解、相转移催化下的糖苷化反应、异戊烯基化和法呢烯基化等反应步骤,分别合成了3’-O-甲基香叶木素(1),香叶木素-7-O-β-D-葡萄糖苷(2),香叶木素-7-O-β-D-半乳糖苷(3),3’-O-甲基香叶木素-7-O-β-D-葡萄糖苷(4)4种天然产物及3’-O-甲基香叶木素-7-O-β-D-半乳糖苷(5),香叶木素-7-O-β-D-乙酰葡萄糖苷(6)、香叶木素-7-O-β-D-乙酰半乳糖苷(7),3’-O-甲基香叶木素-7-O-β-D-乙酰葡萄糖苷(8),3’-O-甲基香叶木素-7-O-β-D-乙酰半乳糖苷(9),7-O-异戊基香叶木素(10),7-O-异戊烯基-3’-O-甲基香叶木素(11)和7-O-法呢烯基-3’-O-甲基香叶木素(12)8种新的香叶木素衍生物.所合成化合物的结构已由核磁共振谱、红外光谱和质谱所证实,并用比色法MTT[3-(4,5-二甲基噻唑-2)-2,5-二苯基四氮唑溴盐]蛋白染色法对所合成的目标化合物进行了体外抗肿瘤细胞生物活性测试,发现化合物6,10和11对肝癌细胞(SMMC-7721)、乳腺癌细胞(MCF-7)和结肠癌细胞(SW480)有一定的抑制活性. 相似文献
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云南大花红景天化学成分研究 总被引:14,自引:0,他引:14
从云南丽江产民间药物大花红景天(Rhodiola crenulata)根的乙醇提取物中分离得到10个化合物, 经化学方法和光谱数据分析, 10个化合物结构鉴定为: 山奈酚(1), 山奈酚7-O-α-L-鼠李糖苷(2), 大花红景天苷(3), 草质素7-O-α-L-鼠李糖苷(4), 草质素7-O-(3"-O-β-D-葡萄糖基)-α-L-鼠李糖苷(5), 大花红景天素(6),鞣花酸(7), 红景天苷(8), 没食子酸(9), 没食子酸乙酯(10)。其中化合物1, 2,3, 6, 7是首次从大花红景天中得到, 化合物3-为一新的山奈酚苷, 用13^C NMR,1^H-1^H COSY, 13^C-1^H COSY谱确证6为一种结构罕见的黄酮醇与苯丙素结合而成的化合物。 相似文献
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灯盏花甲素(apigenin-7-O-β-D-glucuronide, 1)和乙素(scutellarin, scutellarein-7-O-β-D-glucuronide, 2)是灯盏花素(breviscapine)中的两种主要黄酮苷成分, 具有抗氧化、抗肿瘤和治疗老年痴呆等生理活性; 大波斯菊苷(apigetrin, 3)、车前子苷(plantaginin, 4)、apigenin 7-O-β-D-xylopyranoside (5)、apigenin 7-O-α-L-rhamnopyranoside (6)等黄酮-7-O-糖苷也具有相似的结构和生理活性. 本工作针对黄酮苷元(芹菜素7和野黄芩素8)溶解度差、7位羟基酸性强而亲核性较弱以及糖醛酸糖基化给体反应活性较弱的问题, 综合利用使苷元有效增溶的保护基策略、金(I)催化的糖苷化方法和后期糖醛酸氧化策略, 高效构建了黄酮-7-O-葡萄糖醛酸结构, 并经统一的保护基脱除完成了灯盏花甲素(1) (36%)和乙素(2) (7%)的合成. 采用相似的策略, 从苷元出发分别以4~7步完成了天然黄酮-7-O-糖苷3~6的合成. 相似文献
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将2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯(1)与2-氨基-4/6-取代-苯并噻唑(2a~2e)反应, 生成糖基硫脲衍生物(3a~3e), 再在伯胺存在下经氯化汞脱硫, 得到一系列新的多乙酰基胍基糖苷类化合物(4a~4d, 5a~5d, 6a~6d, 7a~7d), 糖基的保护基团在甲醇钠/甲醇条件下脱除. 所有新化合物的结构均经IR, 1H NMR, MS谱和元素分析证实, 所得产物均为β-构型. 生物活性测试结果表明, 化合物4c, 6c, 8b, 8c等对HIV-1蛋白酶表现出了较高的抑制活性; 化合物7c具有抗流感乙型病毒活性; 化合物5e, 7c, 7d等对血管紧张素转化酶具有抑制活性. 相似文献
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黑鳗藤中C_(21)甾体苷的分离和结构测定 总被引:4,自引:0,他引:4
从萝藦科植物黑鳗藤[Stephanotis mucronta (Blanco) Merr.]的藤茎中分离 到三个C_(21)甾体去氧糖苷(1) - (3)。通过化学降解和波谱技术,确定它们 的化学结构依次为:12-O-惕各酰基-20-O-乙酰基肉珊瑚苷元3-O-β-黄夹吡喃糖基 -(1→4)-β-磁麻吡喃糖基-(1→4)-β-磁麻吡喃糖苷(1),5,6-双氢-12-O- 乙酰基-20-O-惕各酰基肉珊瑚苷元3-O-β-黄夹吡喃糖基-(1→4)-β-磁麻吡喃糖 基-(1→4)-β-磁麻吡喃糖基(2);12-O-乙酰基-20-O(N-甲基)邻氨基苯甲酰 基肉珊瑚甘元3-O-β-黄夹吡喃糖基-(1→4)-β-磁麻吡喃糖基-(1→4)-β-磁 麻吡喃糖甘(3)。其中1和2为新化合物,分别命名为mucronatoside A, mucrontoside B。3为已知化合物stephanoside E,系首次从该植物中分离得到。 相似文献
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落新妇苷具有选择性免疫抑制活性,基于前药原理在落新妇苷母核上引入D-半乳糖、D-葡萄糖、D-甘露糖和D-阿拉伯糖四种天然单糖,以增加其水溶性,提高生物利用度。首先以落新妇苷为起始原料,4-二甲氨基吡啶(DMAP)催化乙酰化反应制备C-5位羟基中间体(TR-B1),其次三氟甲磺酸三甲基硅酯(TMSOTf)催化三氯乙酰亚胺酸酯糖基供体与TR-B1进行糖苷化反应,甲醇钠脱保护基制备目标化合物TR-B3-GA、TR-B3-GL、TR-B3-MA和TR-B3-Ab。溶解性实验表明目标化合物极性显著增强,水溶性从原料(AB)的微溶提高到极易溶解。 相似文献
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天然氨基甘油糖脂sn-1,2-dipalmitoyl-3-(N-palmitoyl-6-dehydroxy-6-amino-α-glucosyl)glycerol 3 和 sn-1-palmitoyl-2-myristoyl-3-(N-stearoyl-6-dehydroxy-6-amino-α-glucosyl)glycerol 4 通过简便有效的合成策略首次被合成。其关键步骤为:三氯亚胺酯糖基供体 10 与 (S)-isopropyleneglycerol 在乙醚溶液中发生糖苷化反应,立体选择性的生成3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-dehydroxy-6-benzyloxycarbonylamino-α-D- glucopyranoyl)-1,2-O-isopropylene-sn- glycerol 7。中间体 7 经过脱除丙酮叉、与不同的脂肪酸缩合、脱除保护基和选择性的在氨基上酰化,最终得到目标化合物 3 和 4。 相似文献
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工业色谱法分离制备7-木糖基-10-去乙酰紫杉醇酶解产物10-去乙酰紫杉醇 总被引:1,自引:0,他引:1
基于工业色谱法分离制备抗癌药物紫杉醇的半合成前体10-去乙酰紫杉醇(10-DAP)。7-木糖基-10-去乙酰紫杉醇(10-DAXP)在我国特有红豆杉品系(中华红豆杉)枝叶中含量丰富,以其为原料可制备紫杉醇最理想的半合成前体——10-DAP。本研究以部分纯化后的7-木糖基-10-去乙酰紫杉烷为原料,通过β-木糖苷酶水解该粗提物中的主要成分10-DAXP及其两个微量类似物7-木糖基-10-去乙酰三尖杉宁碱(10-DAXC)和7-木糖基-10-去乙酰紫杉醇C(10-DAXP C),脱去其C-7位上的木糖基,水解产物采用大孔吸附树脂吸附,正相快速柱分离和反相制备色谱分离,可获得高纯度的目标物10-DAP,产物纯度为96%,整个工艺的收率大于75%。该方法适合以10-DAXP为原料大规模制备紫杉醇的半合成前体化合物10-DAP,为工业化生产紫杉醇开辟了一条新途径。 相似文献
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首次合成了Bartericin A (1), 2’,6’-二羟基-5’-(2’’-羟基-3’’-甲基-3’’-丁烯基)-4’-甲氧基查尔酮(2), Xanthohumol D (3)和Angusticornin B (4) 4个羟基异戊烯基查尔酮类天然产物.为了探讨天然产物中不同官能团对其核心骨架结构抗菌活性的影响,设计合成了衍生物6.所合成的目标产物和未知中间体化合物经过1H NMR、13C NMR、IR、HRMS进行了确证.选取大肠杆菌[CMCC(B)44102]、绿脓杆菌[CMCC(B)10104]、金黄色葡萄球菌[CMCC(B)260003]和枯草芽孢杆菌[CMCC(B)63 501],采用稀释点样法对所合成的4个天然产物及1个新型衍生物进行了抗菌活性评估.结果显示,天然产物1、4和衍生物6对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌表现出了一定的抑制活性.天然产物3对枯草芽孢杆菌表现出了较为明显的抑制活性,但对其他3种菌株无抑制活性(最小抑菌浓度>200μg/mL). 相似文献