高效合成氯代苯醌基碳糖苷

报道一种简便、高效的氯代苯醌碳糖苷3a (3b)的合成新方法: 以苯醌基碳苷1a (1b)为原料, 经CH3COCl/THF/H2O体系进行加成反应, 高区域选择性获得糖基间位氯代的氢醌基碳苷2a (2b), 继而通过硝酸铈铵(CAN)氧化得到目标结构3a (3b), 并对所合成的化合物进行了结构表征.     

新型碳糖苷类熊果苷类似物的合成及其对酪氨酸酶的抑制活性

合成了一系列稳定高效的新型碳糖苷类熊果苷类似物,其中10个化合物未见文献报道. 化合物结构通过核磁及质谱确证. 初步生物活性测试结果表明,目标化合物具有良好的酪氨酸酶抑制活性,其中化合物13、14、15、16、19的活性接近或优于天然熊果苷.     

对氯醌基碳糖苷的高区域选择性合成方法

本文报道了两条温和、高效、实用的实验室合成对氯代醌基碳糖苷化合物的方法：其一是以芳香碳糖苷1a (1b)为初始原料,在硝酸铵催化下,与N-氯代丁二酰亚胺(NCS)反应获得对氯代芳香碳苷2a (2b),继而经硝酸铈铵(CAN)氧化,得到氯代醌基糖苷3a (3b),总收率为88% (84％);另一路线是通过三甲基氯硅烷在三氟化硼•乙醚作用下对苯醌碳苷4a (4b)的催化加成和水解反应,获得对氯代氢醌基碳苷5a (5b),总收率为82% (76%), 而它与氯代醌基糖苷3a (3b)可以通过氧化与还原反应得以相互转化。