N-1，3，4-噁二唑基-N′-呋喃甲酰基硫脲的合成及杀菌活性研究

N-1;3;4-噁二唑基-N′-呋喃甲酰基硫脲的合成及杀菌活性研究;呋喃;噁二唑;酰基硫脲;合成;杀菌活性     

含1，3，4-噁二唑取代的酰基硫脲的合成及杀菌活性

大量文献报道了1，3，4-噁二唑的合成及广泛的生物活性，酰基硫脲类化合物也因其广谱的生物活性引起了人们浓厚的研究兴趣。根据活性因子叠加的原理，本文将一系列1，3，4-噁二唑引入到酰基硫脲中，从对氯苯氧乙酸出发，得到的酰基异硫氰酸酯再与一系列2-氨基-5-芳基-1，3，4-噁二唑反应，合成了10个酰基硫脲类化合物。所有化合物均经元素分析、红外光谱、核磁共振谱和质谱确认。同时对所有化合物进行了生物活性测试。合成路线如下。     

4-甲基-苯磺酸-2-氧-2-[3-(5-芳基-[1,3,4]噁二唑-2-基)-硫脲]-乙基酯的合成及生物活性研究

合成了12个未见文献报道的4-甲基-苯磺酸2-氧-2-[3-(5-芳基-[1,3,4]噁二唑-2-基)-硫脲]-乙基酯, 其结构经元素分析、¹H NMR和IR确证. 初步活性测试结果表明: 部分化合物有较好的杀菌活性.     

含异噁唑环的新型2,5-二取代-1,3,4-噁二唑的合成及其杀菌活性

以取代异噁唑甲酸乙酯为起始原料,经取代、加成与环化反应合成了5个新型2-取代苯胺基-5-(取代异噁唑-4-基)-1,3,4-噁二唑(5a～5e),产率54.0％～86.7％,其结构经1H NMR,IR和元素分析表征.初步杀菌活性试验表明,5a,5c和5d对番茄灰霉病菌有很高的抑制作用,其活性高于对照药剂多菌灵.     

2,5-取代-1,3,4-噁二唑衍生物的合成与杀菌活性

利用生物活性亚结构拼接原理,将吡啶环、噻唑环引入到1,3,4-噁二唑母体结构中,设计并合成了一系列新型含吡啶(噻唑)的1,3,4-噁二唑衍生物.通过IR,1H NMR,EI-MS及元素分析等方法对所合成的化合物进行了结构表征.代表化合物2-(6-氯吡啶-3-甲硫基)-5-(吡啶-4-基)-1,3,4-噁二唑(I)经单晶X衍射证实了结构.初步测定了所合成化合物的杀菌活性,并比较了在1,3,4-噁二唑母体结构中引入噻唑杂环和引入吡啶杂环后其杀菌活性的差异.结果表明:目标化合物对测试的5种菌均具有一定的杀菌活性,对水稻纹枯病的抑制效果普遍优于对其它菌种的抑制效果;在1,3,4-噁二唑母体结构中引入噻唑杂环比引入吡啶杂环对其杀菌活性更有利.     

2-取代氨基-5-吡唑基-1,3,4-噁二唑的合成及生物活性

取代氨基吡唑基噁二唑;2-取代氨基-5-吡唑基-1;3;4-噁二唑的合成及生物活性     

1,3-双(2-取代硫醚-1,3,4-噁二唑-5-基)苯的合成及其杀菌活性

以间苯二甲酸二甲酯为起始原料,经酰肼化、关环和硫醚化反应合成了8个新型的1,3-双(2-取代硫醚-1,3,4-噁二唑-5-基)苯,其结构经1H NMR,MS和元素分析表征。初步的生物活性测试结果表明,部分化合物具有较好的杀菌活性。     

3,4-二羟基-2,5-双[2′-(4′-取代噁唑啉)]呋喃的合成及其应用

3;4-二羟基-2;5-双[2′-(4′-取代噁唑啉)]呋喃的合成及其应用;二羟基双 [(取代噁唑啉)]呋喃;双噁唑啉;手性试剂;不对称还原;合成     

3-（3-乙酰基-5-芳氧亚甲基-2,3-二氢-1,3,4-噁二唑-2-基）色酮类化合物的合成

3-（3-乙酰基-5-芳氧亚甲基-2;3-二氢-1;3;4-噁二唑-2-基）色酮类化合物的合成;噁二唑啉;色酮;合成     

2-芳基-3-N-丙酰基-5-(2-溴-4-氟苯基)-1，3，4噁二唑啉类衍生物的合成及抗菌活性

2-芳基-3-N-丙酰基-5-(2-溴-4-氟苯基)-1;3;4噁二唑啉类衍生物的合成及抗菌活性;噁二唑啉衍生物;合成;结构表征;抑菌活性     

2-(1H-苯并咪唑-2-基)-5-取代-1,3,4-噁二唑化合物的合成及抑菌活性

以苯并咪唑-2-甲酸、水合肼、取代苯基异硫氰酸酯和取代苯甲酸等为原料,经多步反应合成了16种2-(苯并咪唑-2-基)-5-取代苯基-1,3,4-噁二唑和2-(苯并咪唑-2-基)-5-取代苯胺基-1,3,4-噁二唑新化合物,并考察了微波辐射对反应的影响.产物结构利用IR,1H NMR,13C NMR和元素分析确证.用生长速率法测试了目标化合物对番茄灰霉病菌和小麦菌核病菌的离体抑制活性,结果表明3种化合物对番茄灰霉病菌有很高的抑制活性,其EC50分别为2.55,6.34和5.12μg/mL,活性高于对照药剂多菌灵(EC50=7.40μg/mL).     

5-(呋喃-2-基)-3-苯基异噁唑的合成及其对硫酸盐还原菌的抑制活性

苯乙酮和呋喃甲醛在氢氧化钠作用下制得3-(呋喃基-2)-1-苯基-丙烯酮(1);1与羟氨经串联反应(缩合、加成和氧化芳构化)合成了5-(呋喃-2)-3-苯基异噁唑(3),总收率41.2%,其结构经NMR和MS表征。抑菌活性测试结果表明,3用作油田杀菌剂对硫酸盐还原菌有一定的抑制作用。     

N′-（5-芳基-1,3,4-噁二唑-2-基）-N-（邻苯磺酰甲酰亚胺乙酰基）硫脲的合成及抑菌活性

将邻苯甲酰磺酰亚胺、1,3,4-噁二唑2个杂环同时引入到酰基硫脲中,合成了12种新的N-′（5-芳基-1,3,4-噁二唑-2-基）-N-（邻苯磺酰甲酰亚胺乙酰基）硫脲化合物,化合物的结构均经元素分析、1H NMR和IR等测试技术得以确证。抑菌法生物活性测试结果表明,大部分化合物对黄瓜灰霉病菌、油菜菌核病菌抑制效果很好,特别是化合物5b和5l对5种病菌抑制率均在87%以上,有的病菌抑制率达到100%。     

N-1,3,4-(口恶)二唑基-N′-呋喃甲酰基硫脲的合成及杀菌活性研究

将呋喃环、1,3,4-(口恶)唑环2个杂环同时引入到酰基硫脲中,合成了10个未见报道的酰基硫脲类化合物. 所有化合物的结构均经元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱和质谱确认. 抑菌法生物活性测试表明,各目标产物对黄瓜灰霉病菌的抑制效果较好,最高可达97%.     

N-（5-对硝基苯基-1，3，4-噁二唑-2-基）-N′-芳酰基硫脲的合成及其生物活性

以2-氨基-5-对硝基苯基-1,3,4-噁二唑与芳酰基异硫氰酸酯反应,设计合成了6个新的芳酰基硫脲类化合物。其结构经1H NMR,IR和元素分析确认。初步生物测试结果表明,大多数化合物具有较好的抑菌活性。     

1,2,4-噁二唑类化合物的合成及抗菌活性研究

以对溴苯腈为原料,通过多步反应合成了一系列3-(吗啉苯基)-5-取代-1,2,4-异噁唑类化合物和3-(吗啉苯基)-5-取代-4,5-二氢-1,2,4-噁二唑类化合物,并用1HNMR、13C NMR和MS进行了结构确证。这些化合物对测试的部分革兰氏阳性菌,如金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、粪肠球菌显示出一定的抗菌活性,但与噁唑烷酮类上市药物利奈唑胺相比,抗菌活性有明显下降。这一结果表明对于化合物的抗菌活性,1,2,4-噁二唑杂环不如噁唑烷酮结构有效。     

N-(2-(5-(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基)酰胺类新化合物的合成及生物活性

以N-吡啶基吡唑甲酸和2-氨基-3-甲基苯甲酸为起始原料,经由亲核加成、环化和酰化等多步反应合成了一系列结构新颖的N-(2-(5-(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基)酰胺类化合物.测试了所合成化合物的杀虫及抑菌活性,结果表明,新化合物大多化合物在200 mg·L^-1浓度下对东方粘虫(Mythimna separataWalker)具有一定的杀虫活性,尤其是N-(2-(5-(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基)乙酰胺(8a)和N-(2-(5-(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基)-3-氯-2,2-二甲基丙酰胺(8e)致死率可达70%;部分化合物在50 mg·L^-1浓度下对油菜菌核病菌的抑菌活性相对较好(54.5%~63.6%),优于triadimefon和chlorantraniliprole;部分化合物如N-(2-(5-(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基)-3,3-二甲基丁酰胺80和N-(2-(5-(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基)-4-氟苯甲酰胺(8h)对苹果轮纹病菌具有中等抑菌活性.值得注意的是,化合物8e的杀粘虫活性和对油菜菌核病菌的抑菌活性都较为突出,可用作新农药创制研究的新型参考结构.     

2-取代-4,5-双(α-呋喃基)噁唑的合成及发光性能的研究

以糠醛为原料, 经维生素B1 (VB1)催化合成糠偶姻. 糠偶姻与不同的酰氯反应生成糠偶姻单酯. 糠偶姻单酯在醋酸铵和醋酸作用下合成了新化合物2-取代-4,5-双(α-呋喃基)噁唑. 采用 IR, 1H NMR, MS和元素分析对目标产物进行鉴定和表征, 证实了其分子结构. 并对2-取代-4,5-双(α-呋喃基)噁唑进行了UV和荧光光谱测定, 对其进行了简单的发光性能的研究.     

3-(噁唑-5-基)吲哚类天然产物生物活性及其衍生物的合成研究进展

3-(噁唑-5-基)吲哚类天然产物如Pimprinine,Streptochlorin等,广泛存在于海洋微生物中,因其具有多样的生物活性,在医药和农药领域中很有研究潜力.3-(噁唑-5-基)吲哚类天然产物的合成方法有很多研究报道,在吲哚结构上构建噁唑环是合成此类天然产物的关键.总结了已报道的3-(噁唑-5-基)吲哚类天然产物的生物活性,并对构建3-(噁唑-5-基)吲哚骨架的合成方法及部分主要反应机理进行了综述,探讨了3-(噁唑-5-基)吲哚类骨架作为一种优势活性结构在未来的应用前景.     

N-(5-对硝基苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)-N''''-芳酰基硫脲的合成及其生物活性

以2-氨基-5-对硝基苯基-1,3,4-噁二唑与芳酰基异硫氰酸酯反应,设计合成了6个新的芳酰基硫脲类化合物.其结构经1H NMR,IR和元素分析确认.初步生物测试结果表明,大多数化合物具有较好的抑菌活性.