N-(4-取代苯基-噻唑-2-基)香豆素类亚胺化合物的合成及抑菌活性研究

由含不同取代基的水杨醛与乙酰乙酸乙酯在哌啶存在下反应,得到乙酰基香豆素中间体,再与氨基硫脲缩合,得到含香豆素基的缩氨基硫脲化合物,继而与a-溴代芳基酮发生缩合反应,合成了9个未见报道的新的N-(4-取代苯基-噻唑-2-基)香豆素类亚胺化合物,其结构用IR,1HNMR和HRMS进行了确证,初步生物活性测定实验证明部分目标化合物具有良好的抑菌活性.     

微波辐射下离子液体催化一锅三组分反应合成3-{1-[2-(4-芳基噻唑-2-基)亚肼基]乙基}香豆素

在微波辐射下,以酸性离子液体甲基咪唑丙磺酸-三氟乙酸为催化剂,利用一锅法由乙酰香豆素、氨基硫脲和α-溴代芳乙酮三组分反应合成了系列3-{1-[2-(4-芳基噻唑-2-基)亚肼基]乙基}香豆素,反应时间短,操作简便,收率高(85%～95%),催化剂可回收循环使用,对环境友好.     

3,4-亚甲二氧基苯甲醛缩氨基硫脲与铜(Ⅱ)显色反应的研究和应用

本文合成了新显色剂——3,4-亚甲二氧基苯甲醛缩氨基硫脲(缩写PTSC)并研究了Cu(Ⅱ)-PTSC-乙醇显色体系的光度特性,确定了测定铜的最佳条件。应用于测定水、矿样,试剂中微量铜,结果满意。     

1-芳酰基-4-(5-芳基-2-呋喃甲酰基)氨基硫脲衍生物的合成及其生物活性

酰胺基硫脲;芳基酰肼;1-芳酰基-4-(5-芳基-2-呋喃甲酰基)氨基硫脲衍生物的合成及其生物活性     

水介质中N-芳基-N'-(2-苯并呋喃甲酰基)硫脲及1-芳甲酰基-4-(2'-苯并呋喃甲酰基)氨基硫脲的合成

苄基三乙基氯化铵(TEBA)存在的水介质中, 2-苯并呋喃甲酰氯、硫氰酸铵与芳胺或芳甲酰肼在室温条件下经一步反应合成N-芳基-N'-(2-苯并呋喃甲酰基)硫脲或1-芳甲酰基-4-(2'-苯并呋喃甲酰基)氨基硫脲, 其中前者尚未见文献报道. 与其它合成方法相比, 该法操作简单、反应条件温和、环境友好.     

含香豆素骨架的缩氨基硫脲化合物的合成和抑菌活性研究

由含不同取代基的水杨醛与乙酰乙酸乙酯在六氢吡啶存在下,得到一系列乙酰基香豆素中间体,然后进一步与氨基硫脲发生缩合反应,得到含有香豆素骨架的缩氨基硫脲化合物,目标化合物的结构均由IR、1H NMR 13C NMR和HRMS确证.它们对大肠杆菌和枯草杆菌具有优良的抑制效果,其中以二氯代的标题化合物的效果最佳.     

2-取代氨基-5-去氢枞基-1,3,4-噁二唑衍生物的合成及除草活性

以去氢枞酸为原料,经酰化后与水合肼反应合成去氢枞酰肼3,再与芳基异硫氰酸酯反应,得到中间体1-去氢枞酰基-4-取代基氨基硫脲4,4在Hg(OAc)2/EtOH条件下关环,合成得到一系列新型2-取代氨基-5-去氢枞基-1,3,4-噁二唑化合物5.采用IR,MS,1HNMR,13C NMR和元素分析等方法对中间体4和目标产物5进行了分析和表征.初步的除草活性测试表明,化合物4和5对油菜的胚根生长以及对稗草的幼苗生长有一定的抑制作用,其中化合物4d在浓度为100mg/L时对油菜胚根生长的抑制率达88.2％.     

N-(4-苯基-噻唑-2-基)芳醛腙类化合物的合成

以芳醛与氨基硫脲进行缩合得到缩氨基硫脲, 分别与ω-溴苯乙酮进行成环反应得到了一系列含噻唑环和芳基的腙类化合物, 并通过用¹H NMR、质谱、红外光谱等对化合物进行了结构表征.     

2-羟基-1-萘甲醛缩-N(4)-取代氨基硫脲的合成与抑菌活性

苯胺或取代苯胺、二硫化碳与水合肼在氢氧化钾催化下经加成与取代反应合成了10种N(4)-取代氨基硫脲,随后在浓盐酸催化下分别与2-羟基-1-萘甲醛加成合成了10种未见报道的2-羟基-1-萘甲醛缩-N(4)-取代氨基硫脲.通过IR、1 H NMR与13 C NMR对标题化合物进行了结构表征;采用离体法初步测试了标题化合物对6种常见农作物真菌病源菌的抑菌活性,并推测其可能的构效关系.结果表明,标题化合物对水稻纹枯病菌、小麦赤霉病菌、番茄早疫病菌、黄瓜枯萎病菌、马铃薯晚疫病菌及辣椒疫霉病菌均表现出一定的抑菌活性,其抑菌活性大小与标题化合物N(4)-取代基中苯环所连取代基的类型与位置有关.     

5-取代苯胺基-6-苯基-1, 2, 4-三嗪-3-硫酮的合成

苯甲酰基-N-取代苯基硫代甲酰胺和氨基硫脲反应, 首先在酸性介质中形成缩氨基硫脲, 然后在碱性介质(pH=8~9)中环化, 生成5-取代苯胺基-6-苯基-1, 2, 4-三嗪-3-硫酮。本文合成10个新的该类杂环化合物。     

微波辅助1,4-迈克尔加成合成香豆素3-,4-并六元杂环衍生物

在微波辐射下,以1,4-二氧六环为介质,六甲基二硅基胺基钾(KHMDS)为碱使香豆素与杂环烯酮缩胺进行加成环化及脱氢芳构化反应合成多环香豆素类化合物.该法只需微波辐射20min,产率60%～87%.该法具有反应时间短,操作简便等特点.     

水介质中α,α-双(4-羟基香豆素-3-基)甲苯的洁净合成

在水介质中三乙基苄基氯化铵(TEBA)存在下, 芳醛与4-羟基香豆素反应为α,α-双(4-羟基香豆素-3-基)甲苯提供了一种快速、方便、高效和洁净的合成方法.     

双〔取代苯乙酮基β-二酮基〕合铜(Ⅱ)的合成及表征

用取代苯乙酮基β-二酮与醋酸铜作用合成了双[取代苯乙酮基β-二酮基]合铜(Ⅱ)配合物1—3。后者与氨基脲作用,得到相应的缩氨脲4—6。     

微波辐射下一步合成4-芳基-2,6-二(3,3’-香豆素基)吡啶衍生物

3-乙酰基香豆素、芳醛和醋酸铵在醋酸溶剂中经微波辐射,一步合成了4-芳基-2,6-二(3,3’-香豆素基)吡啶衍生物,反应在5～8 min内完成,产率60%～86%,具有反应时间短、操作简便和环境友好等优点.所以产物经红外光谱、氢谱、质谱和元素分析表征.     

3-叠氮基-4-酰氯肟基呋咱的合成及其热稳定性

以3-氨基-4-酰氨肟基呋咱为原料,经重氮化和叠氮化反应合成了新化合物3-叠氮基-4-酰氯肟基呋咱(3),总收率67％.其结构经1H NMR,13C NMR,15N NMR,IR及元素分析表征.热失重法研究结果表明,3具有良好的热稳定性.     

碘促进3-(咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑-6-基)香豆素衍生物的有效合成

香豆素和咪唑并噻唑是两类具有广泛生物活性和药理作用的杂环化合物,合成含咪唑并噻唑基的香豆素衍生物在药物化学上具有重要意义。本研究发展了一种有效地通过3-乙酰基香豆素和2-氨基-1,3,4-噻二唑,在I_2促进下一锅环化反应合成3-(咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑-6-基)香豆素衍生物的方法。目标化合物通过核磁共振、红外光谱、质谱及元素分析进行了结构表征。     

1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基吡唑酮-5缩氨基硫脲稀土配合物的合成、表征及抑菌活性

苯甲基苯甲酰基吡唑酮;1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基吡唑酮-5缩氨基硫脲稀土配合物的合成、表征及抑菌活性     

TFTBD缩氨基硫脲的UV光谱研究

测定了由4，4，4-三氟-1-(2-噻吩基)-1，3-丁二酮(TFTBD)与氨基硫脲反应所形成新席夫碱4，4，4-三氟-1-(2-噻吩基)-1-丁酮-3-缩氨基硫脲(P)的UV光谱，讨论了不同溶剂对P的UV光谱的影响。     

微波促进下1-芳甲酰基-4-(2′-苯并呋喃甲酰基)氨基硫脲及其衍生物的合成

微波辐射条件下 ,首先由 2 苯并呋喃甲酰氯在相转移条件下依次与硫氰酸铵和芳甲酰肼反应合成了一系列 1 芳甲酰基 4 ( 2′ 苯并呋喃甲酰基 )氨基硫脲 .进一步在微波辐射的条件下由这些氨基硫脲分别与碘酸钾、醋酸或醋酸汞等试剂作用高产率地制得了 1 芳甲酰基 4 ( 2′ 苯并呋喃甲酰基 )氨基脲、2 芳基 5 ( 2′ 苯并呋喃甲酰胺基 ) 1,3 ,4 噻二唑和 2 芳基 5 ( 2′ 苯并呋喃甲酰胺基 ) 1,3 ,4 二唑 .     

4-羟基香豆素及其衍生物的简便合成及其荧光性质的研究

用米氏酸和苯酚在无溶剂条件下以90.6%的收率合成丙二酸单苯基酯, 然后用Eaton试剂(五氧化二磷＋甲基磺酸)在温和条件下闭环, 以78.8%的收率得到4-羟基香豆素, 将这种方法扩展合成了苯环上带有各种取代基的4-羟基香豆素衍生物以及4-羟基硫代香豆素衍生物. 并对部分4-羟基香豆素衍生物的荧光性质进行了研究.