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在有机合成中可用芳磺酰基作暂时性活化基团。芳磺酰基乙酸酯是具有活性亚甲基的弱酸性化合物。通常要在氢化钠、醇钠存在下才能起烷基化反应。Ono等曾报道4-甲苯磺酰基乙酸甲酯在DBu存在下进行烷基化反应,但反应时间长。近年来,相转移催化在有机反应中的应用受到重视,然而用固液相转移催化法使芳磺酰基乙酸酯起烷基化反应还未见报道。我们在K2CO3/DMF体系中,用TEBA作催化剂,研究了4-氯苯磺酰基乙酸异丙酯与不同类型卤代烃所起的烷基化反应。合成了尚未见报道的一或二烷基化产物。 相似文献
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在K2CO3-TEBA相转移催化体系中,4位或2位含有—NO2的苯磺酰基乙酸酯与α,β-不饱和酯发生加成-重排反应,制得2-芳基戊二酸酯,其收率较高(73%~87%)。研究了反应物-芳磺酰基乙酸酯苯环上取代基对加成-重排反应的影响,发现只有当芳环上4位或2位有硝基时,在K2CO3-TEBA相转移催化体系中,芳磺酰基乙酸酯与α,β-不饱和酯反应才可发生加成-重排反应,生成2-芳基戊二酸酯,其机理可能是芳磺酰基乙酸酯与α,β-不饱和酯首先发生Michael加成反应,随后加成产物发生分子内的亲核取代,酸化后脱去SO2得2-芳基戊二酸酯。而当芳环上4位或2位含有给电子基团(如,甲基)或弱吸电子基团(如,氯)时,却只能发生正常的Michael加成反应,生成相应的2-芳磺酰基戊二酸酯。 相似文献
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在固液相转移催化(K2CO3/DMF/TEBA)条件下,对硝基苯磺酰基乙酸酯与α、β-不饱和酸酯反应意外地生成加成重排产物。其反应机理可能是砜酯首先与α、β-不饱和酯起Michael反应,随后加成物发生分子内芳环上的新核性取代,酸化后脱去SO2得最终产物。 相似文献
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对硝基苯磺酰基乙酸酯与α,β-不饱和酸酯类化合物在固液相转移条件下的反应 总被引:3,自引:0,他引:3
在固液相转移催化(K_2CO_3/DMF/TEBA)条件下,对硝基苯磺酰基乙酸酯与α,β-不饱和酸酯反应意外地生成加成重排产物[如生成2-甲基-2-(对硝基苯基)戊二酸-1-甲酯-5-乙酯]。其反应机理可能是砜酯首先与α,β-不饱和酯起Michael反应,随后加成物发生分子内芳环上的亲核性取代,酸化后脱去SO2得最终产物。 相似文献
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芳硫基乙酸酯及其氧化产物的色谱行为(Ⅲ)──在反相高效液相色谱中的行为练鸿振,茅力,苗进,徐小青,张正(南京大学现代分析中心,化学系,南京,210093)关键词芳硫基乙酸酯;芳亚磺酰基乙酸酯;芳磺酰基乙酸酯;反相高效液相色谱在现代有机合成中,含硫有机... 相似文献
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发展了一种可见光诱导的共轭磺酰胺串联脱砜/环化,合成全氟烷基化吲哚酮或α-芳基酰胺的方法。此反应以多氟烷基碘或溴为氟源,在发光二极管蓝光灯照射下,利用面式-三(2-苯基吡啶)合铱催化N-烷基-N-甲基丙烯酰基苯磺酰胺经过串联自由基加成/β-芳基迁移/脱砜环化过程,一步构筑两重碳-碳键,以41%~78%的产率合成了一系列含氟吲哚酮或α-芳基酰胺。此方法底物适用范围广,反应条件温和(室温),催化体系绿色,为具有潜在生理活性的含氟吲哚酮及α-芳基酰胺的合成提供了一条高效、快捷的新途径。 相似文献
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对硝基苯磺酰基乙酸酯与芳香醛的缩合反应 总被引:1,自引:0,他引:1
对硝基苯磺酰基乙酸酯与芳香醛在六氢吡啶醋酸盐催化下发生缩合反应生成α,β-不饱和砜,研究了催化剂对反应影响,发现DPA(3-Dimethylaminophenylpropylamine)是最有效的催化剂,可以替代六氢吡啶。在NaCl/DMSO/H2O体系中,缩合产物2-(对硝基苯磺酰基)-3-苯丙烯酸乙酯在185℃反应,得到脱羧物E-2-(对硝基)苯磺酰基苯乙烯。用1HNMR确证了缩合产物构型为E。 相似文献
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通过ω-溴代丁基季盐与一系列取代芳醛的固/液相转移Wittig反应合成了1-芳基-5-溴代戊烯-1,然后利用其与α-三唑基酮的固/液相转移催化C-烷基化反应,合成了9个标题化合物。对其中部分化合物进行了初步的杀菌活性测定,结果表明:标题化合物具有一定的抑菌活性。 相似文献
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通过ω-溴代丁基季盐与一系列取代芳醛的固/液相转移Wittig反应合成了1-芳基-5-溴代戊烯-1,然后利用其与α-三唑基酮的固/液相转移催化C-烷基化反应,合成了9个标题化合物,对其中部分化合物进行了初步的杀菌活性测定,结果表明,标题化合和的具有一定的抑菌活性。 相似文献
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微波快速烷基化合成α—氨基酸 总被引:12,自引:0,他引:12
前文曾报道以固体K_2CO_3作为碱的固-液相转移催化条件下,醛亚胺的α-位能形成碳负离子,并顺利地进行烷基化反应,水解后生成α-氨基酸。 微波技术已用于一些化合物的合成反应。本文用微波技术进行相转移催化反应,以N-苯亚甲氨基乙酸甲酯为原料,分别与不同的卤化物反应,经水解生成不同的α-氨基酸。其特 相似文献
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发展了一种苯甲酰胺自由基自由基环化制备α-官能化叔烷基取代的异喹啉二酮的新反应。此环化反应以偶氮试剂为α-取代叔烷基自由基源物质,利用碘化亚铜/空气体系催化N-烷基-N-甲基丙烯酰基苯甲酰胺发生环化,经过串联自由基加成/环化/碳-碳键形成过程,一步构建了三重碳-碳键,以41%~71%的产率合成了一系列异喹啉二酮及其衍生物。特别值得提出得是,此研究发展了一种新型α-官能叔烷基自由基源物质,发现了一种同时引入两个α-官能叔烷基片段的串联新反应。反应底物适应范围广,反应高效,催化体系廉价实用,为具有潜在药用价值的含α-取代季碳中心的异喹啉二酮及衍生物的合成提供了一条廉价、简单、快捷的新途径。 相似文献