| 2-芳基戊二酸酯的合成 |
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| 引用本文： | 陈文华,张正.2-芳基戊二酸酯的合成[J].应用化学,2007,24(8):961-964. |
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| 作者姓名： | 陈文华 张正 |
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| 作者单位： | 1. 常州工程职业技术学院应用化学技术系,常州,213164
2. 南京大学化学系,南京 |
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| 摘 要： | 在K2CO3-TEBA相转移催化体系中,4位或2位含有—NO2的苯磺酰基乙酸酯与α,β-不饱和酯发生加成-重排反应,制得2-芳基戊二酸酯,其收率较高(73%～87%)。研究了反应物-芳磺酰基乙酸酯苯环上取代基对加成-重排反应的影响,发现只有当芳环上4位或2位有硝基时,在K2CO3-TEBA相转移催化体系中,芳磺酰基乙酸酯与α,β-不饱和酯反应才可发生加成-重排反应,生成2-芳基戊二酸酯,其机理可能是芳磺酰基乙酸酯与α,β-不饱和酯首先发生Michael加成反应,随后加成产物发生分子内的亲核取代,酸化后脱去SO2得2-芳基戊二酸酯。而当芳环上4位或2位含有给电子基团(如,甲基)或弱吸电子基团(如,氯)时,却只能发生正常的Michael加成反应,生成相应的2-芳磺酰基戊二酸酯。
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| 关 键 词： | 芳基戊二酸酯 芳磺酰基乙酸酯 α β-不饱和酯 重排反应 |
| 文章编号： | 1000-0518（2007）08-0961-04 |
| 修稿时间： | 2006-09-01 |
Synthesis of 2-Arylglutarate |
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| CHEN Wen-Hua,ZHANG Zheng.Synthesis of 2-Arylglutarate[J].Chinese Journal of Applied Chemistry,2007,24(8):961-964. |
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| Authors: | CHEN Wen-Hua ZHANG Zheng |
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| Institution: | 1Department of Applied Chemistry, Changzhou Vocation College of Engineering and Technology, Changzhou 213164 ; 2 Department of Chemistry ,Nanjing University ,Nanjing |
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| Abstract: | |
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| Keywords: | |
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