5-甲氧基-2-[(E)-(6-甲基吡啶-2-亚氨基)甲基]苯酚的合成与表征

研究了以2-羟基-4-甲氧基苯甲醛和2-氨基-6-甲基吡啶为原料合成新型席夫碱化合物5-甲氧基-2-[(E)-(6-甲基吡啶-2-亚氨基)甲基]苯酚的方法。当2-羟基-4-甲氧基苯甲醛与2-氨基-6-甲基吡啶摩尔比为1∶1.6,反应时间为6 h,反应温度为75℃时,反应产率最高。采用元素分析、UV-Vis、IR、1H NMR、X-射线单晶衍射等方法进行结构表征。该化合物为单斜晶系,空间群P21/c,a=1.1886(3)nm,b=0.65948(16)nm,c=1.6897(4)nm,β=108.505(3)°,V=1.2560(5)nm3,Dc=1.281 g·cm-3,Z=4,F(000)=512,μ=0.087 mm-1,R1=0.0477,wR2=0.1342。通过π···π堆积和分子内氢键O2-H2···N1、C8-H8A···N2形成较稳定的晶体结构,并具有蓝色荧光。     

硫杂杯芳烃冠醚的合成及其与氨基酸配合性能的研究

在普通杯芳烃骨架中引入硫原子可以改善普通杯芳烃的配合性能。文中首先合成了硫杂杯[4]芳烃四酰肼衍生物3,在弱酸的催化下继续与化合物4反应,高产率地合成了同时含酰胺和席夫碱单元的硫杂杯[4]芳烃冠醚衍生物5,新化合物的结构经1H NMR、元素分析、ESI-MS等表征证实。同时探讨了新型硫杂杯[4]芳烃衍生物5与系列-α氨基酸的配合性能。     

考尼伐坦关键中间体的合成

合成考尼伐坦关键中间体2-甲基-6-(4-甲基苯磺酰基)-1,4,5,6-四氢咪唑[4,5-d][1]苯并氮杂卓并对其工艺优化。以氨茴酸甲酯为起始原料,经保护、烃化、环合、脱羧、溴化、烃化并缩合共六步反应合成考尼伐坦关键中间体。所得的目标化合物经核磁共振氢谱、质谱确认,总收率达49.06%。该关键中间体合成方法和工艺改进后,所用原料价格便宜、反应条件温和、反应周期缩短、产率提高,更加适合于工业化生产。     

杨梅素的半合成

以二氢杨梅素(DMY)为原料,经在碱性条件下开环和氧化成环反应半合成杨梅素,其结构经1H NMR,13C NMR和IR确证。在最佳反应条件[DMY 1.624 mmol,H2O(30 m L)为溶剂,依次加入15%H2O20.68 m L和16%Na OH溶液5.5 m L,于35℃反应24 h]下,收率16.21%。     

泰妥拉唑的合成与拆分

2-巯基-5-甲氧基咪唑并[4,5]-吡啶和2-氯甲基-4-甲氧基-3,5-二甲基-吡啶盐酸盐在碱性条件下经亲核取代反应制得2-[2-(3,5-二甲基)-4-甲氧基甲基硫醚-5-甲氧基]咪唑并[4,5]-吡啶(3);3经间氯过氧苯甲酸氧化后用盐酸酸化合成了消旋泰妥拉唑[(±)-5];分别以(S)-酒石酸二乙酯和(S)-联萘酚为拆分剂,(±)-5经包结拆分制得(S)-5,其结构经1H NMR和IR确证。     

新型N-杂环取代查尔酮衍生物的合成

以4-二甲氨基苯甲醛与4'-氟苯乙酮为原料,经羟醛缩合反应制得4-二甲氨基-4'-氟查尔酮(1);1分别与咪唑、哌嗪等含氮杂环化合物经取代反应合成了6个新型的N-杂环取代查尔酮衍生物,其结构经1H NMR,13C NMR和IR表征。     

2,2-二甲基-1-[5-二茂铁基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]丙-1-酮的合成及其电化学性质

以乙酰基二茂铁为原料,经3步反应合成了一个新型的二茂铁衍生物——2,2-二甲基-1-[5-二茂铁基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]丙-1-酮(4),其结构经1H NMR,ESI-MS,元素分析和X-射线单晶衍射表征。4属单斜晶系,P2(1)/c空间群,晶胞参数a=7.805 6(4),b=20.906 1(11),c=11.124 6(6),β=93.820(2)°,V=1 811.33(17)3,Z=4,Dc=1.482 g·cm-3,μ=0.872 mm-1,R1=0.034 8,wR2=0.089 2。采用循环伏安法研究了4的电化学性质。结果表明:4有一对可逆的氧化还原峰,Epa=0.640 V,Epc=0.482 V,ΔE=153 m V。     

《合成化学》投稿须知

<正>《合成化学》主要刊载化学化工领域各分支学科最新的研究成果、研究动态以及发展趋势。主要包括有机合成、高分子合成、生化合成及无机合成等方面的基础研究和应用研究的中文研究论文、快递论文、研究简报、制药技术以及关系合成化学领域各学科的综合评述。《合成化学》自1993年创刊以来,深受广大化学化工工作者的支持,于2004年首次入选《中国科技核心期刊》,并已连续入选至今;于2008年和2011年连续两次入选《中文核心期刊》。近年来,本刊收稿率不断创新,而退稿率也呈逐年上升的趋势力。为了更好地满足化学化工行业的发展和广大读者的需求,本刊将从2015年1月起更改为月刊,藉此提供更多的反应化学化工领域研究成果的好文章以飨读者。     

新型7-O-(芳基氨基甲酸酯)-布雷菲德菌素A的合成及其抗肿瘤活性

芳胺与三光气反应制得芳基异氰酸酯(2a~2n);2a~2n分别对布雷菲德菌素A(3)的7-羟基进行结构修饰,合成了14个新型布雷菲德菌素A氨基甲酸酯类衍生物——7-O-(芳基氨基甲酸酯)-布雷菲德菌素A(4a~4n),其结构经1H NMR,13C NMR和ESI-HR-MS表征。初步的抗肿瘤活性测定结果表明,4i~4k均丧失抑制食管癌细胞株TE-1活性。分子对接研究揭示,引入3后,4的分子空间位阻增大,导致不能与靶位结合,致使抗肿瘤活性丧失。     

中国科学院成都有机化学有限公司化工清洁生产技术与工程创新团队

<正>中国科学院成都有机化学有限公司(原中国科学院成都有机化学研究所)化工清洁生产技术与工程创新团队于1994年组建以来,承担多项国家和省部级课题及中国石油等大型企业的委托课题,羰基合成制备碳酸二甲酯和丙烯酸等大宗化学品,酯交换制备碳酸二苯酯,酯交换制备通用聚碳酸酯及具有可生物降解等性能的新型聚碳酸酯材料、二氧化