5-溴-6-甲氧基-2-丙酰基萘的钯催化氢化脱溴

溴甲氧基丙酰基萘;5-溴-6-甲氧基-2-丙酰基萘的钯催化氢化脱溴     

2-卤乙基-2-(6’-甲氧基-2’-萘基)-4-甲基-1,3-二氧杂环戊烷重排合成外消旋体萘普生

以溴化铜或氯化铜为卤化剂 ,6-甲氧基 -2 -丙酰基萘经羰基 α-卤化、1 ,2 -丙二醇缩酮化、醋酸锌或氧化锌催化重排和水解等反应合成外消旋体萘普生 ,总收率为 85 %～ 90 .4% (以 6-甲氧基 -2 -丙酰基萘计 ) .“一锅法”重排合成外消旋体萘普生 ,不需分离中间体 ,操作简便、收率高 .以氯化铜为卤化剂、氧化锌为催化剂的重排合成工艺较佳     

(2S)-(+)-2-溴-1-(6'-甲氧基-2'-萘基)丙-1-酮的不对称合成

以(2R,3R)-酒石酸二甲酯为手性辅助剂,6-甲氧基-2-丙酰基萘经缩酮化、溴化铜不对称溴化、水解等反应合成了(2S)-2-溴-1-(6'-甲氧基-2'-萘基)丙-1-酮。总收率94%。     

氯化铜对6-甲氧基-2-酰基萘选择性氯化反应

甲氧基酰基萘;甲氧基萘;氯化铜对6-甲氧基-2-酰基萘选择性氯化反应     

溴化铜对6-甲氧基-2-酰基萘的选择性溴化反应

甲氧基酰基萘;甲氧基溴酰基萘;溴化铜对6-甲氧基-2-酰基萘的选择性溴化反应     

(S)-6-丙烯酰基-2-甲氧基-2’-特戊酰氧基-1,1’-联萘负离子聚合合成螺旋聚α,β-不饱和酮

在三氯化铝作用下(S)-2-甲氧基-2’-特戊酰氧基-1,1’-联萘经酰基化反应生成(S)-6-(3-氯丙酰基)-2-甲氧基-2’-特戊酰氧基-1,1’-联萘2a.在三乙胺存在条件下2a脱去氯化氢生成了(S)-6-丙烯酰基-2-甲氧基-2’-特戊酰氧基-1,1’-联萘3.将单体3用正丁基锂作引发剂在甲苯溶液中进行了负离子聚合.聚合物3的比旋光度的绝对值[α]25589为+96,是其单体3的8倍.通过对照聚合物和单体以及模型化合物如(S)-6-丙酰基-2-甲氧基-2’-特戊酰氧基-1,1’-联萘2b和(S)-6-庚酰基-2-甲氧基-2’-特戊酰氧基-1,1’-联萘2c之间的比旋光度和圆二色谱,确认聚合物3以单手性螺旋结构的形式存在于溶液中.聚合物3的各向异性因子g值是其单体的18倍,这也证实了聚合物3的单手性螺旋结构.     

6-甲氧基-2-丙酰基萘在醇溶剂中的溴化反应

室温下，6－甲氧基－2－丙酰基萘和1，3－二溴－5，5－二甲基海因的溴化反应在醇溶剂中，反应速度快、转化率高，生成5－溴－6－甲氧基－2－丙酰基萘的收率高（98．59％）。     

4-(6-甲氧基-2-萘基)-2-(2-羟苄亚氨基)噻唑合成与表征

6-甲氧基-2-(2-溴酰基)萘与硫脲反应环合得4-(6-甲氧基-2-萘基)-2-氨基噻唑;后者与水杨醛反应制备了新化合物4-(6-甲氧基-2-萘基)-2-(2-羟苄亚氨基)噻唑,收率为72.1%～94.8%.目标物采用核磁共振、红外光谱和元素分析测试技术进行了表征;分析目标物和中间体中萘环质子偶合分裂情况.并且确定了萘环上各质子的归属.     

氯化铜对芳基烷基酮的选择性氯化反应

氯化铜对芳基烷基酮的选择性氯化反应;氯代苯丙酮;甲氧基丙酰基萘;甲氧基乙酰基萘;甲氧基苯乙酮     

2-芳基-2-吗啉醇的合成

醇胺分别与2-溴-4′-甲氧基苯乙酮、2-溴-3′-氯苯丙酮、2-溴-4′-苄氧基苯基丙酮、2-溴-4′-苄氧基苯戊酮、6-甲氧基-2-溴乙酰基萘和6-甲氧基-2-(2-溴丙酰基)萘反应,合成相应的2-芳基-2-吗啉醇(产率80.7%～97.5%)及其盐酸盐.其结构经1H NMR,IR,MS确证.     

非甾体消炎药萘普生不对称合成研究

萘普生[(S)-(+)-S-(6'-甲氧基-2'-萘基)丙酸]是一种非常重要的非甾体消炎镇痛药。以(2R,3R)-酒石酸二甲酯为手性辅助剂,2-甲氧基萘经溴代、丙酰化、缩酮化、不对称溴化、水解、立体专一性重排和催化氢转移氢解等反应合成了光学活性萘普生,化学收率44%。制备的萘普生的光学纯度([α]~D^2^5=+63.5ⅲ)符合中华人民共和国药典(1995年版)的要求。     

2—羟基—3,8—二甲氧基萘的甲酰化

为合成2-羟基-3、8-二甲氧基萘醛(Ⅰ),选用2-羟基-3、8-二甲氧基萘(Ⅱ))为原料,试以Gattermann-Adams法,及Duff反应进     

环糊精类固定相分离二甲萘位置异构体

研究了9种特殊固定相GC毛细管柱对10种二甲萘异构体的分离特性，结果表明：七(2，6-二-O-戊基-3-O-丁酰基)-β-环糊精、七(2，6-二-O-戊基-3-O-庚酰基)-β-环糊精、PIG-1能分离除了2，6-二甲萘和2，7-二甲萘以外的所有二甲萘的异构体。     

合成6-甲氧基-2-萘甲醛的新方法

6-甲氧基-2-萘甲酸与硫酸二甲酯发生酯化反应制备6-甲氧基-2-萘甲酸甲酯(2);2与水合肼合成6-甲氧基-2-萘甲酰肼(3);在苯磺酰氯存在下,3发生McFadyen-Stevens还原反应得到制备萘丁美酮的中间体——6-甲氧基-2-萘甲醛,总收率43.3%。     

2-卤乙基-2-(6＇-甲氧基-2＇-萘基)-4-甲基-1,3-二氧杂环戊烷重排合成外消旋体萘普生

卤乙基甲氧基萘基甲基二氧杂环戊烷;2-卤乙基-2-(6＇-甲氧基-2＇-萘基)-4-甲基-1;3-二氧杂环戊烷重排合成外消旋体萘普生;丙二醇;卤化铜     

2-乙酰基-6-甲氧基萘的多相催化氢化

乙酰基溴甲基萘;甲氧基萘基;2-乙酰基-6-甲氧基萘的多相催化氢化     

负载型催化剂HPW/SBA-15的合成及其在2-萘甲醚乙酰化反应中的应用

采用浸渍法制备了SBA-15负载磷钨酸（HPW）催化剂HPW/SBA-15（Cat）,其结构和性能经XRD, IR和NH₃-TPD表征。将 Cat 应用于2-萘甲醚（1）和乙酸酐（2）的傅 克酰基化反应,考察了不同负载量的催化剂、反应时间、催化剂用量、原料摩尔比、反应温度对2-萘甲醚酰基化反应的转化率和主产物选择性的影响。结果表明:Cat₄₀ 0.05 g,反应5 h,n(1) ：n(2)=1：4,反应温度120 ℃时,1的转化率为92.59%,主产物2-甲氧基-1-萘乙酮的选择性达99.22%。     

GC/MS分析羰基化产物萘普生甲酯

α－（6-甲氧基-2-萘基）-乙醇在催化剂的作用下,与甲醇和CO发生羰基化反应,一步生成α－（6-甲氧基-2-萘基）丙酸甲酯（萘晋生申酯）。应用气相色谱-质谱联用技术,对这个反应过程中生成的各种化合物进行了分析,获得两个中间产物6-甲氧基萘乙烯和1-甲氧基-1-（6'-甲氧基-2'-萘基）乙烷的GC／MS数据资料,为推测该催化反应机理提供了可靠的依据。     

苯萘基糖苷类化合物的合成及其治疗糖尿病的活性

以1,2-二甲氧基苯,丁二酸酐以及α-溴代四乙酰基吡喃糖为原料,设计并合成了作为SGLT2抑制剂的两个结构新颖的苯萘基糖苷化合物(6a和6b),其结构经1H NMR, 13C NMR, IR和ESI-MS确认.利用小鼠体内葡萄糖耐受量法测定了6治疗糖尿病的活性,结果发现6a具有明显的降血糖作用,其活性与阳性对照药格列齐特相当.     

dl-萘普生的简便合成及其光学异构体的拆分

萘普生(S)-(+)-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸(1)是一种新型非甾体抗菌消炎药物,临床应用十分广泛,疗效显著^[1]。其分子结构中有一个不对称碳原子,S体比R体的药理作用要强28倍^[3]。