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异喹啉盐具有两个亲电位点, 用它与双亲核试剂发生去芳构化/环化反应, 是高效构建异喹啉桥环结构的有效策略. 然而, 这一策略主要集中在1,3-桥环结构的合成. 最近利用异喹啉盐与4-羟基香豆素反应, 首次实现了二氢异喹 啉-3-酮-1,4-桥环的合成. 但是, 当用环状1,3-二酮代替4-羟基香豆素反应时, 意外地得到了异喹啉-1,3,4(2H)-三酮. 利用高分辨质谱分析发现, 这一意外转化是由于环状1,3-二酮发生O-亲核取代后, 消除2-溴-1,3-环状二酮, 得到4-溴异喹啉-3(2H)-酮. 该中间体发生两次连续水解/空气氧化后, 得到了异喹啉-1,3,4(2H)-三酮. 基于此机理的认识, 向反应体系中添加催化量的三氟甲烷磺酸后, 成功抑制了环状1,3-二酮的O-亲核取代反应, 顺利得到了二氢异喹啉-3-酮的1,4-桥环结构(33个反应实例). 反应条件温和, 提供了一种构建异喹啉1,4-桥环骨架的高效合成方法. 相似文献
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《有机化学》2015,(5)
以吡啶和2,4-二硝基氯苯为起始原料,经过三步反应,合成了三种N-(4-碘苯基)吡啶盐新化合物7~9,然后在间氯过氧苯甲酸氧化下,7~9分别与对甲苯磺酸反应制备了三种新的吡啶盐负载羟基(对甲苯磺酰氧基)碘苯共轭试剂:N-[4-羟基(对甲苯磺酰氧基)碘苯基]吡啶对甲苯磺酸盐10、四氟硼酸盐11和六氟锑酸盐12.三种新试剂室温下都是固体,在空气中没有吸湿性.分别研究了试剂10、11和N-[4-羟基(对甲苯磺酰氧基)碘苯甲基]吡啶四氟硼酸盐4对α,β-查尔酮及其衍生物的加成反应,成功地合成了1,3-二芳基-2,3-二对甲苯磺酰氧基-1-丙酮14(其中二个是新化合物),共轭试剂10、11和α,β-查尔酮及其衍生物的加成产率比非共轭试剂4高.然后14和苯肼发生环合反应制备了1-苯基-4,5-二芳基吡唑(其中二个是新化合物).回收后的离子负载碘苯容易再生成试剂,而再生试剂和查尔酮及其衍生物的加成反应活性几乎保持不变. 相似文献
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以铜为催化剂,结合不同的反应条件,分别阐述了酰胺、胺、唑类化合物和硫化物与卤代烯烃的交叉偶联反应,从而分别得到了各种烯酰胺、烯胺、N-烯基唑类化合物和烯基硫醚化合物.上述亲核试剂与1,4-二卤-1,3-二烯化合物反应,经过两次乙烯基化反应,可以高效地得到各种取代的吡咯和噻吩衍生物.进一步阐述了N—H键以及其邻位C—H键也能够和1,4-二卤-1,3-二烯反应,生成唑并吡啶衍生物. 相似文献
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以3-芳基-5-巯基-1,2,4-三唑为原料合成了20个3-芳基-1,2,4-三唑-5-巯基乙酸乙酯(2a~e)、3-芳基-1,2,4-三唑-5-巯基乙酸(3a~e)、3-芳基-5,6-二氢噻唑并[2,3-c]均三唑(5a~e)和3-芳基-6,7-二氢均三唑并[3,4-b][1,3]噻嗪(6a~e)。研究了3a~e在微波辐射下的环化反应,合成了5个3-芳基-5-氧代-6H-噻唑[2,3-c]均三唑(4a~e)。产物经元素分析、红外、核磁共振以及质谱方法确定了结构。初步研究了代表化合物的生物活性。 相似文献
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微波辐射下一步合成吡啶和吡喃衍生物 总被引:2,自引:1,他引:1
吡啶衍生物具有重要的生物活性 ,用作药物和农用化学品如herbicides[1 ] 。有些吡啶衍生物具有荧光性质 ,已被用于液晶工业。一些 2 氨基 4H吡喃具有光化学活性[2 ] 。多取代的四氢吡喃还是许多天然产物的基本结构单元[3] 。 4 芳基四氢吡喃可以转变成吡啶衍生物 ,后者是药物上重要的钙离子通道调节剂[4~6] 。自从SakuraiandMidorikawa[7] 于 1 968年第一次报道在醋酸铵存在下丙二腈与α、β 不饱和酮反应得到吡啶衍生物以来 ,丙二腈与α、β 不饱和酮反应用于吡啶和吡喃衍生物的合成已愈来愈引起人们兴趣… 相似文献
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2′-芳基-3-(1,4,5,6-四氢-6-哒嗪酮-3-羰基)氨基硫脲及其环化产物的合成 总被引:4,自引:1,他引:4
以α-酮戊二酸为起始原料,合成了1,4,5,6-四氢-6-哒嗪酮-3-甲酰肼(2),然后将2与异硫氰酸芳基酯反应得到相应的芳基氨基硫脲衍生物3a~3f.用硫酸、醋酸汞或氢氧化钠分别将芳基氨基硫脲环化得到一系列新的1,3,4-噻二唑、1,3,4-噁二唑和1,2,4-三唑的衍生物.化合物的结构经元素分析,IR,1H NMR和MS谱得以证实. 相似文献
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近两年来,关于自由基加成/关环反应合成1,3-二氢吲哚-2-酮的报道屡见不鲜.它们大多以N-芳基取代的丙烯酰胺类化合物为底物,在各种不同的金属、无金属和光的催化作用下,与不同的自由基反应,可以一步生成3,3-二取代的吲哚-2-酮衍生物.该类方法现已成为合成含氮五元杂环的一个重要手段,用来合成1,3-二氢吲哚-2-酮及其衍生物.目前对自由基加成/关环反应合成该类化合物的研究多集中在不同催化手段引发不同的自由基和反应机理上.按催化剂类型的不同,对近年来自由基加成/关环反应合成吲哚-2-酮的研究进展进行了综述. 相似文献