| 通过异喹啉盐与环状1,3-二酮一锅合成二氢异喹啉-3-酮-1,4-桥环结构 |
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| 引用本文： | 尹昱澄,冷丽晶,林小龙,余燕,蔡甜,罗群力.通过异喹啉盐与环状1,3-二酮一锅合成二氢异喹啉-3-酮-1,4-桥环结构[J].化学学报,2022,80(12):1569-1575. |
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| 作者姓名： | 尹昱澄 冷丽晶 林小龙 余燕 蔡甜 罗群力 |
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| 作者单位： | 西南大学化学化工学院 重庆市应用化学重点实验室 重庆 400715 |
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| 基金项目： | 重庆市自然科学基金(cstc2017jcyjAX0423) |
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| 摘 要： | 异喹啉盐具有两个亲电位点, 用它与双亲核试剂发生去芳构化/环化反应, 是高效构建异喹啉桥环结构的有效策略. 然而, 这一策略主要集中在1,3-桥环结构的合成. 最近利用异喹啉盐与4-羟基香豆素反应, 首次实现了二氢异喹 啉-3-酮-1,4-桥环的合成. 但是, 当用环状1,3-二酮代替4-羟基香豆素反应时, 意外地得到了异喹啉-1,3,4(2H)-三酮. 利用高分辨质谱分析发现, 这一意外转化是由于环状1,3-二酮发生O-亲核取代后, 消除2-溴-1,3-环状二酮, 得到4-溴异喹啉-3(2H)-酮. 该中间体发生两次连续水解/空气氧化后, 得到了异喹啉-1,3,4(2H)-三酮. 基于此机理的认识, 向反应体系中添加催化量的三氟甲烷磺酸后, 成功抑制了环状1,3-二酮的O-亲核取代反应, 顺利得到了二氢异喹啉-3-酮的1,4-桥环结构(33个反应实例). 反应条件温和, 提供了一种构建异喹啉1,4-桥环骨架的高效合成方法.
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| 关 键 词： | 异喹啉盐 环状1 3-二酮 异喹啉酮 桥杂环 环化 氧化 |
One-Pot Synthesis of 1,4-Bridged Dihydroisoquinoline-3-ones from Isoquinolinium Salts and Cyclic 1,3-Diketones |
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| Yucheng Yin,Lijing Leng,Xiaolong Lin,Yan Yu,Tian Cai,Qunli Luo.One-Pot Synthesis of 1,4-Bridged Dihydroisoquinoline-3-ones from Isoquinolinium Salts and Cyclic 1,3-Diketones[J].Acta Chimica Sinica,2022,80(12):1569-1575. |
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| Authors: | Yucheng Yin Lijing Leng Xiaolong Lin Yan Yu Tian Cai Qunli Luo |
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| Institution: | Key Laboratory of Applied Chemistry of Chongqing Municipality, College of Chemistry and Chemical Engineering, Southwest University, Chongqing 400715, China |
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| Abstract: | |
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| Keywords: | isoquinolinium salt cyclic 1 3-diketone isoquinolineone bridged heterocycle annulation oxidation |
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