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以金-联吡啶配合物作为催化剂高效地实现了吲哚对α,β-不饱和酮的Friedel-Crafts烷基化反应.反应适用范围广泛,各种取代的α,β-不饱和酮与吲哚高产率的生成相应的化合物,底物α,β-不饱和酮分子中苯环上取代基的电负性对反应速度及产率没有明显影响.该方法具有反应时间短、产率高、适用范围广泛、后处理方便等优点,扩展了金催化剂在有机反应中的应用. 相似文献
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《化学学报》2012,70(14)
研究了双酸催化剂不对称催化烯醚和β,γ-不饱和α-酮酸酯的反电子Hetero-Diels-Alder(HDA)反应,为手性合成3,4-二氢-2H-吡喃类化合物提供了一种新的催化合成方法.InBr3与手性磷酸钙盐Ca(1c)2组合的手性双路易斯酸催化体系能够有效催化3,4-二氢-2H-吡喃和β,γ-不饱和α-酮酸酯的反电子HDA反应,反应给出优秀的产率(最高达98%),中等到良好的非对映选择性(最高达89∶11)和良好到优秀的对映选择性(最高可达94%).并且该双酸催化体系也能成功实现其它烯醚(如:2,3-二氢-2H-呋喃,乙烯基乙醚)的HDA反应,获得优秀的非对映选择性(〉94∶6)和良好的对映选择性. 相似文献
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首次研究了二氟烯醇硅醚1与β,γ-不饱和酮酸酯2的反应.发现不论使用叔胺或叔胺-氢键给体双功能催化剂,均专一地发生Mukaiyama-aldol反应生成相应的叔醇3.利用手性氢化奎宁衍生的双功能脲催化剂11高对映选择性地实现了这一反应,为合成α-二氟烷基取代的手性叔醇提供了一种新方法.不同芳基取代的二氟烯醇硅醚以及γ位不同芳基取代的酮酸酯化合物均反应良好.在所考察的15个例子中,反应产率中等到良好(44%~81%),对映选择性中等到优秀(72%~96%).反应产物可方便转化为二氟烷基取代的手性二醇或三醇化合物. 相似文献
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将金鸡纳碱衍生物双功能催化剂用于有机催化羟基吲哚与靛红的不对称Friedel-Crafts反应, 筛选出最佳反应条件: 催化剂为5%(摩尔分数)6′-脱甲基奎尼丁(1b), 溶剂为四氢呋喃, 反应温度 0 ℃. 以67%~91%的产率和最高达97%的对映选择性获得了苯环上取代的羟基烷基化产品. 拓宽了该反应的催化剂类型和底物范围. 相似文献
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合成了3种BINOL双酰胺(Ⅰ~Ⅲ),其结构经1H NMR, 13C NMR, HR-MS(ESI)和元素分析确证。研究了I~III对取代吲哚和硝基烯烃的Friedel-Crafts烷基化反应的催化性能,并对反应条件进行了优化。结果表明:在最优条件(CH2Cl2为溶剂,Ⅰ为催化剂,于40 ℃反应12 h)下,吲哚及取代吲哚与硝基烯烃均能有效的进行Friedel-Crafts烷基化反应,收率和ee值最高可达88%和90%。 相似文献
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γ,δ-不饱和-β-酮酸酯也称为Nazarov酯或丙烯酰基乙酸酯,由于其分子中含α,β-不饱和酮和β-酮酯等活性官能团,故在天然化合物,特别是萜类和生物碱类的合成中是一个较重要的中间体。常用的一个合成这类化合物的方法是产生一个带有适当官能团的β-酮酸酯后发生消除反应产生共轭双键,或者经由丙二酸酯在分子中引入γ,δ-不饱和-β-酮基团。本文报道一个以丁二酮为起始原料来制备γ-甲基取代的标题化合物的新方法. 相似文献
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以Brφnsted酸性离子液体[HSO3-bpy][HSO4]为催化剂,将吲哚或取代吲哚与α,β-不饱和酮在乙腈中于80℃下反应3 h,以92%~98%的产率制备了一系列的β-吲哚酮.该方法简便易行且产率高.催化剂离子液体对环境友好,并可循环使用. 相似文献
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研究了双酸催化剂不对称催化烯醚和β,γ-不饱和α-酮酸酯的反电子Hetero-Diels-Alder (HDA)反应, 为手性合成3,4-二氢-2H-吡喃类化合物提供了一种新的催化合成方法. InBr3与手性磷酸钙盐Ca(1c)2组合的手性双路易斯酸催化体系能够有效催化3,4-二氢-2H-吡喃和β,γ-不饱和α-酮酸酯的反电子HDA反应, 反应给出优秀的产率(最高达98%), 中等到良好的非对映选择性(最高达89:11)和良好到优秀的对映选择性(最高可达94%). 并且该双酸催化体系也能成功实现其它烯醚(如: 2,3-二氢-2H-呋喃, 乙烯基乙醚)的HDA反应, 获得优秀的非对映选择性(>94:6)和良好的对映选择性. 相似文献