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桉烷型倍半萜类化合物广泛分布于天然植物中 ,此类化合物多具有较好的生理活性 ,其中桉烷酸类化合物因具有广泛的生物活性而受到重视 .例如 ,3,1 1 ( 1 3) -二烯 - 1 2 -桉烷酸 ( 1 )呈现较好的抗菌活性[1] ,桉烷酸 ( 2 )具有消炎退热的活性[2 ] . 3,1 1 ( 1 3) -二烯 - 1 2 -桉烷酸 ( 1 )是 Shtacher等 [1] 从地中海草药Inula viscosa Ait中分离得到的 .其合成工作尚未见文献报道 .化合物 ( 1 )和 ( 2 )的结构式见 Scheme1 .Scheme1 The structures of compouds1 and2首先以烯丙基氯化为关键反应 ,在桉烷骨架的 C- 1 2位上引入一个羟基… 相似文献
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5α,11-二羟基-2-氧代桉烷-3-(5α-Hydroxy—isopterocarpolone,1)是由贾忠建等于1996年从中药南牡蒿中首次分离得到的一种桉烷型倍半萜类天然产物.桉烷型倍半萜类化合物广泛分布于天然植物中,具有较好的昆虫拒食、抑制细胞繁殖和植物生长调节等多种生理活性.天然产物1的合成研究尚未见报道. 相似文献
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张 《高等学校化学学报》2000,21(4):573-574
桉烷型倍半萜类化合物广泛分布于自然界中, 普遍具有昆虫拒食、植物生长调节、细胞生长抑制等生物活性[1~3], 因此, 近年来越来越受到有机化学家的重视. 最近, 法国学者Ramanoelina等[4]从传统药用植物Laggera alata var. Alata Sch. Bip. Ex oliv.中分离得到的两个新的此类化合物: 7-表-γ-桉叶油醇(1)和7-表-β-桉叶油醇(2), 它们的合成均未见报道, 其结构如下式. 相似文献
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3-氧-11,12,13-三羟基桉烷-4-烯的简便全合成 总被引:1,自引:1,他引:0
报道了一种全合成3-氧-11,12,13-三羟基桉烷-4-烯(1)的简便方法. 对于该化合物及其衍生物的药理活性研究目前正在进行中. 相似文献
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1-甲基 - 7-氧杂双环 [2 .2 .1 ]庚烷 - 2 -酮 ( 1 )是萜类天然产物全合成中的重要中间体 ,能被广泛地应用于多种桉烷 ( Eudesmane)、沉香呋喃 ( Agarofuran)和降胡萝卜素 ( Norcarotenoids)等倍半萜天然产物的全合成[1,2 ] .我们以对映体纯化合物 1为原料 ,实现这类天然产物的不对称全合成 [3~ 6 ] .消旋的化合物 (± ) - 1可以 2 -甲基呋喃和 2 -氯丙烯腈为原料 ,经 3步反应得到 [2 ] .但对映体纯化合物 1的制备尚未见报道 .本文用化学拆分方法 ,成功地制备了对映体纯的 ( + ) - 1和 ( - ) - 1 ,并确定了其绝对构型 .1 结果与讨论为减… 相似文献
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我们在研究 9-氧代桉烷 - 4-烯 - 3 -酮类化合物的 2 ,3 -二氯 - 5 ,6 -二腈基 - 1 ,4-苯醌 (DDQ)脱氢反应时[1] ,发现 1 4-降桉烷 - 4,1 1 -二烯 - 3 ,9-二酮及其 1 0 - Epimer在 DDQ脱氢条件下发生迁移重排反应 ,生成酚类化合物 .反应式如下 :DDQ脱氢反应已被详细研究 ,并被广泛地用于有机合成中 [2~ 5] ,但这种脱氢重排反应尚未见文献报道 .为了深入研究该反应 ,提出可能的重排机理 .我们参照文献 [6~ 1 0 ]方法 ,用 MVK和 EVK与相应的 2 -甲基 - 1 ,3 -二酮进行 Robinson成环反应 ,合成了一系列具有类似结构的化合物 ,并与 DD… 相似文献
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4,5-开链桉烷是近几年来才被分离得到的一类单环倍半萜类天然产物.1998年,日本化学家Ohira等从传统药用植物Cyperous rotundus中分离得到了天然产物4,5-dioxo-10-epi-4,5-seco-γ-eudesmane(1),并进行了一些初步的全合成研究[1a],但该路线的总收率非常低(<10%),并且产物难以分离.之后,我们小组也进行了一些该类天然产物的合成工作,以( )-γ-eudesmol的臭氧化反应作为关键步骤,取得了较高的收率[2],但是用该方法难以得到11,12位双键的化合物.因此我们进行了新的探索,以( )-二氢香芹酮(3)与丙烯酸甲酯进行的底物控制的Michael addition及1,3-二噻烷-2-锂化物与溴代烷的偶联反应为关键步骤,合成了具有11,12位双键的化合物1,并在此基础上合成了另一个化合物4,5-dioxo-10-epi-4,5-seco-γ-eudesmol(2).化合物2是1997年Barrero等从西班牙东南部及北非药用植物Phonus arborescens中分离得到的天然产物的甙元[1b]. 相似文献
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Crinitol(1)是1976年[1]从地中海沿岸海藻Cystoseria中分离得到的直链二萜天然产物.9-羟基香叶基里呐醇(2)是1980年[2]瑞士的一个研究小组从烟草中分离得到的开链二萜天然产物.此类具有相似结构的化合物具有明显的生理活性,如抗病毒、抑制昆虫生长等.本研究小组以香叶醇(3)为起始原料、利用氰醇硅醚与碘化物的烷基化反应为关键步骤[3]首次完成了(±)-Crinitol(1)和香叶基里呐醇(2)的全合成工作,并为此类天然产物的全合成提供了一条行之有效的路线. 相似文献
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螺环倍半萜(±)-α-花柏烯-3-酮的全合成 总被引:1,自引:0,他引:1
通过萜品油烯 ( Terpinolene)与 2 ,4-二氧代戊酸甲酯的 de Mayo反应得到 [2 +2 ]光加成产物 ,经反aldol重排 ,再环合成具有螺 [5 ,5 ]十一烷结构的花柏烯基本碳架 ,进而对其官能团进行化学修饰 ,完成了螺环倍半萜 (± ) -α-花柏烯 -3 -酮的全合成 . 相似文献
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近年来 ,手性含氮配体在不对称催化反应中的应用已受到广泛关注 .迄今应用较多的是含氮双齿Scheme 1 Synthesisofchiralligand或三齿配体[13],含氮四齿配体的研究相对较少 .尹承烈[4 ]报道了手性联萘二胺与 2 吡啶基甲醛形成的Schiff碱类四齿含氮配体 .本文由 ( +) ( 1R ,2R) 二苯基乙二胺与 8 喹啉磺酰氯制得新的含氮四齿配体 ,并得到晶体结构 .该配体对Ir(Ⅰ )催化苯乙酮的不对称氢转移反应 ,具有较好的光学诱导作用 .配体的合成及不对称氢转移反应如Scheme1所示 .1 实验部分Buch… 相似文献
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1,4-苯并二氧六环木脂素类天然产物多数具有增加胆碱乙酰化酶和抗肝毒等活性 ,其活性主要源于 1 ,4-苯并二氧六环官能团 [1] . 1 ,4-苯并二氧六环木脂素的消旋全合成已有报道 [2 ] ,但其不对称合成还是空白[3] .我们发展了一条对映选择性合成 1 ,4-苯并二氧六环木脂素的简捷有效的路线 .基于前面的工作 [4 ] ,我们发现 1 ,4-苯并二氧六环醛类衍生物是合成此类天然产物的关键中间体 ,选择 2 - (4-羟基- 3-甲氧基 ) - 3-羟甲基 - 1 ,4-苯并二氧六环 - 6-醛 (1 )作为目标分子 ,其合成路线如下 :Reagents and conditions:( ) Me OH,H2 SO4,9… 相似文献
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Livingionicpolymerizationusuallyinvolvesseveralcoexistingspeciesofdifferentreactivities,suchascontactionpairs,solventseparatedionpairsandfreeanions,whichareindynamiceqillibria.Thereactionschemereads[1,2]asscheme1.P-i,M+i+nS ks kc P-i,Sn,M+t kd ka P-i+M+i,Sn+Mk… 相似文献
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<正>天然产物全合成是有机化学中的重要研究领域,其持续不断发展为创新药物的发现提供了重要的保证.其中,约一半新发现的小分子药物都来源于天然产物及其衍生物[1].由于天然产物结构复杂,含量稀少且难以通过分离手段来获得稳定来源,极大地限制了天然产物在药物研发中的应用.合成方法与策略的创新,对推动天然产物全合成领域的发展起着非常关键的作用.值得注意的是,利用分子内的Pauson-Khand反应在合成具有环戊烯酮骨架的天然产物中扮演着重要角色[2]. 相似文献