1-芳基-2-苯基-3-甲基-3-异丙基-2-氧代-1,4,2-二氮磷杂环戊-5-酮的合成及除草活性

利用取代苯基脲与苯基二氯化膦和3-甲基-2-丁酮进行的类Mannich反应合成了15种新的1,4,2-二氮磷杂环戊-5-酮类化合物(2a_2o), 其结构经     

1—甲苯磺酰基—3—芳基—4—苯基—1,4,2—二氮磷杂环戊—5—酮的合成及除草…

通过１－苯基－３－对甲苯磺酰基脲与亚磷酸三苯酯和取代苯甲苯在甲苯中进行的类Ｍａｎｎｉｃｈ反应合成１－对甲苯磺酰基－２－苯氧基－２－氧代－３－芳基－４－苯基－１，４，２－二氮磷杂环戊－５－酮。生物测定实验表明，某些产物具有良好的选择性除草活性。     

1－对甲苯磺酰基－2－氧代－2－苯氧基－3－芳基－1，4，2－二氮磷杂环戊－5－硫酮的合成及其除草活性

通过１－苯基－３－对甲苯磺酰基硫脲（１）与亚磷酸三苯酯和取代苯甲醛在甲苯中进行的类Ｍａｎｎｉｃｈ反应合成１－对甲苯磺酰基－２－氧代－２－苯氧基－３－芳基－１，４，２－二氮磷杂环戊－５－硫酮（２）．本文对合成过程中所涉及到的副反应进行了初步探讨，初步的生物活性测定结果表明，化合物２具有一定的除草活性。     

1－对甲苯磺酰基－3－芳基－4－苯基－1，4，2－二氮磷杂环戊－5－酮的合成及除草活性

通过１－苯基－３－对甲苯磺酰基脲与亚磷酸三苯酯和取代苯甲醛在甲苯中进行的类Ｍａｎ－ｎｉｃｈ反应合成１－对甲苯磺酰基－２－苯氧基－２－氧代－３－芳基－４－苯基－１，４，２－二氮磷杂环戊－５－酮．化合物的结构经元素分析、ＮＭＲ、ＭＳ及部分化合物的红外光谱所证实，对合成过程中所涉及到的副反应进行了初步探讨，生物测定实验表明，某些产物具有良好的选择性除草活性。     

3-苯基-4-氯-1,3,4-二氮磷杂环戊-2-硫酮的合成及其除草活性研究

报道了苯基硫脲与脂肪醛(酮)及三氯化磷进行的类Mannich反应,除生成预期产物3-苯基-4-氯-4-氧代-1,3,4-二氮磷杂环戊-2-硫酮(Ⅰ)外,还生成了少量3-苯基-4-氯-4-硫代-1,3,4-二氮磷杂环戊-2-硫酮(Ⅱ).当Ⅰ与Lawesson试剂在甲苯中反应时,可顺利地转化为Ⅱ.生物测定结果表明,Ⅱ具有较好的选择性除草活性.晶体结构测定表明,Ⅱ的五元磷杂环为平面结构.     

1,3,2-二氮磷杂环戊-4-酮-2-硒(硫)代化合物的合成及生物活性

五元磷杂环;1;3;2-二氮磷杂环戊-4-酮-2-硒(硫)代化合物的合成及生物活性;烟草花叶病毒;除草活性;杀菌活性;抗药草花叶病毒活性     

1—对甲苯磺酰基—2—氧代—2—苯氧基—3—芳基—1,4,2—二氮…

通过１－苯基本磺酰基硫脲（１）与亚磷酸三苯酯和取代苯甲醛在甲苯中进行的类Ｍａｎｎｉｃｈ反应合成１－对甲苯磺酰基－２－氧代－２－苯氧基－３－芳基－１，４，２－二氮磷杂环戊－５－硫酮（２）。本文对合成过程中所涉及到的副反应进行了初步探讨。     

2-芳氧基-5-苯基-1,3,4-噁二唑类化合物的合成

本文通过芳氧基负离子在2—甲磺酰基—苯基—1,3,4—噁二唑环2—位上的亲核取代反应制得9个新的2—芳氧基—5—苯基—l,3,4—噁二唑衍生物。所有化合物的结构经元素分析,IR,~1H NMR和MS确认。初步抗菌实验表明这些化合物具有一定的抑制枯草芽孢杆菌繁殖的活性。 2,5—二取代l,3,4—噁二唑衍生物具有广泛的生物活性,如抗菌,抗黄球菌,除草杀棉花牙虫等。Madhavan等曾通过芳胺在2— 甲磺酰基—5—芳基1,3,4—噁二唑环上的亲核取代反应,制得了2—芳氨基—5—芳基—l,3,4—噁二唑衍生物,我们也曾通过酰肼等亲核试剂在2—甲磺酰基—5—(3,4,5—三甲氧基苯基)—1,3,4—噁二唑环上的亲核取代反应,得到了2—取代酰肼基—5—(3,4,5—三甲氧基苯基)—l,3,4—噁二唑衍生物。在此基础上,我们拟通过Aro在2—甲磺酰基     

2-(芳氧基苯基硫代膦酰基)-1,2,3σ^2-二氮磷杂环戊二烯的合成

研究了芳氧基苯基硫代膦酰基酮腙与三氯化磷的环化反应, 成功地合成了2-N上带有硫代膦酰基的3-氯1,2,3-二氮磷杂环戊烯(3)及二配位磷化物2-硫代膦酰基1,2,3σ^2-二氮磷杂环戊二烯(4)。     

3-(3＇-乙酰基-5＇-芳基-1＇,3＇,4＇-二氢噁二唑-2＇-)色酮的微波促进合成

杂环取代色酮;3-(3＇-乙酰基-5＇-芳基-1＇;3＇;4＇-二氢噁二唑-2＇-)色酮的微波促进合成     

Stereoselective Methods for the Synthesis of 4-Benzoyl-1-benzoylamino-3-(2-chlorophenyl)-2-cyano-1-methylthio-1-butene and Its Structure

Selective methods were developed for the synthesis of 4-benzoyl-1-benzoylamino-3-(2-chlorophenyl)-2-cyano-1-methylthio-1-butene on the basis of the reaction of N-methylmorpholinium and piperidinium 5-benzoyl-4-(2-chlorophenyl)-3-cyano-6-hydroxy-6-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-thiolates with methyl iodide. The structure of the product was established by X-ray crystallographic analysis.     

Novel,Simple, and Efficient Synthesis of 3-(2-(5-(Benzylideneamino)-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)thiazol-4-yl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one Derivatives via a One-Pot,Four-Component Condensation Reaction

The synthesis of 3-(2-(5-(benzylideneamino)-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)thiazol-4-yl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one derivatives was achieved through a one-pot, four-component reaction involving condensation of 3-(2-bromoacetyl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one, thiosemicarbazide, phenacylcyanaide, and various aryl aldehydes in dry alcohol and few drops of acetic acid under reflux condition. This four-component reaction has some advantages such as ease of handling, good yields, and easy workup. All structures of newly prepared compounds were confirmed by analytical and spectral data.     

1-(4-取代苯基)-4-苯基-5-(2-羟基苄基)氨基-1,2,3-三唑类衍生物的合成及抑菌活性

将邻羟苯基引入1,2,3-三唑结构中, 设计合成了10个1-(4-取代苯基)-4-苯基-5-取代-1,2,3-三唑类衍生物. 首先, 以对位取代的芳胺为原料, 经重氮化、叠氮化、闭环和缩合反应制得1-(4-取代苯基)-4-苯基-5-水杨醛亚胺-1,2,3-三唑类衍生物(3a~3e), 再用硼氢化钠还原制得1-(4-取代苯基)-4-苯基-5-(2-羟基苄基)氨基-1,2,3-三唑类衍生物(4a~4e). 目标化合物的结构经核磁、IR及元素分析确认. 抑菌活性测试表明, 当质量浓度为0.1 mg/L时, 除化合物3e和4e外, 所有化合物对白色念球菌的抑菌率均达95%以上, 对大肠杆菌的抑菌率达85%以上, 具有强抑菌活性, 表明该类化合物在抗菌药物开发方面有重要应用价值.     

1-(2'-苯基-1', 2', 3'-三唑-4'-甲酰基)-4-芳基氨基硫脲及其 环化产物的合 成

以2-苯基-1,2,3-三唑-4-甲酰肼为原料合成了几种新的1-(2'-苯基-1',2',3'-三唑-4'-甲酰基)-4-芳基氨基硫脲,在不同条件下环化,制得一系列新的1,3,4-噻二唑、1,3,4-恶二唑和1,2,4-均三唑衍生物。化合物的结构经元素分析、IR、^1HNMR和MS确证,并对其波谱性质进行了讨论。     

超声辐射下合成1-[(未)取代苯酰基-3-[5-(1-苯基-3-甲基-5-氯吡唑-4-基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-硫脲

1-苯基-3-甲基-5-氯吡唑-4-甲酸与氨基硫脲在三氯氧磷中反应得到2-氨基-5-(1-苯基-3-甲基-5-氯吡唑-4-基)-1,3,4-噻二唑(1), 然后分别采用超声辐射法和常规加热法与(未)取代苯甲酰基异硫氰酸酯(2)反应合成了一系列未见报到的1-[(未)取代苯酰基-3-[5-(1-苯基-3-甲基-5-氯吡唑-4-基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-硫脲(3a～3j). 化合物的结构经元素分析, IR, ¹H NMR确证.     

A study of the Claisen rearrangement of 7-(3-phenyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-(4H)-1-benzopyran-4-one derivatives

Summary The Claisen rearrangement of 7-(3-phenyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-(4H)-1-benzopyran-4-one (2 a) gave 7-hydroxy-8-(1-phenyl-2-propenyl)-3-phenyl-(4H)-1-benzopyran-4-one (3 a) and 2,3-dihydro-2,6-diphenyl-3-methyl-(7H)furo[2,3-h]-1-benzopyran-7-one (7 a). 2-Methyl-7-(3-phenyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-(4H)-1-benzopyran-4-one (2 b) afforded4 b and7 b. 8-Methyl-7-(3-phenyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-(4H)-1-benzopyran-4-one (12) gave only the alkali soluble product 7-hydroxy-8-methyl-6-(1-phenyl-2-propenyl)-3-phenyl-(4H)-1-benzopyran-4-one (13).3 a,4 b, and13 were further cyclized in acidic medium to9 a,10 b, and14 followed by dehydrogenation.This paper is dedicated to Dr. F. M. Dean, Department of Organic Chemistry, Robert Robinson Laboratories, University of Liverpool, Liverpool, U. K., on his retirement     

Synthesis and autooxidative transformation of 2-(2-aminophenyl)-4-hydroxy-3-phenyl-1-isoquinolone

2-(2-Aminophenyl)-4-hydroxy-3-phenyl-1-isoquinolone was unexpectedly obtained in the reaction of 3-(-bromobenzyl)-3-bromophthalide with o-phenylenediamine. The isoquinolone in chloroform undergoes autooxidation by air oxygen to give 2-(2-aminophenyl)-3-hydroperoxy-3-phenyl-1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, which is subsequently converted to N-(2-benzamidophenyl)phthalimide. A mechanism is proposed for the rearrangement of the hydroperoxide.Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, No. 1, pp. 83–87, January, 1982.     

微波辐射下合成2-(未)取代苯甲酰胺基-5-(1-苯基-3-甲基-5-氯吡唑- 4-基)-1,3,4-噻二唑衍生物

分别在微波辐射和常规加热条件下, 通过2-氨基-5-(1-苯基-3-甲基-5-氯吡唑-4-基)-1,3,4-噻二唑(1)与(未)取代苯甲酰氯(2a～2j)反应, 合成了一系列未见文献报道的2-(未)取代苯甲酰胺基-5-(1-苯基-3-甲基-5-氯吡唑-4-基)-1,3,4-噻二唑衍生物(3a～3j). 标题化合物的结构经元素分析, IR, 1H NMR确证.     

2-芳基-5-(5-苯基-2H-四唑-2-亚甲基)-1,3,4-噁二唑类化合物的研究

作者曾研究2-芳基-5-(2-苯基-4-喹啉基)-1,3,4-噁二唑类衍生物,并发现它们具有促进小麦发芽生长的功效。Juby和Shan等报道某些四唑类化合物具有消炎性     

Synthesis of 5-polyfluoroalkyl-4-( p -tolyl-sulfonyl)pyrazoles and 4-polyfluoroalkyl-5-( p -tolylsulfonyl)pyrimidines from 1-dimethylamino-2-( p -tolylsulfonyl)-polyfluoro-1-alken-3-ones

1-Dimethylamino-2-(p-tolylsulfonyl)polyfluoro-1-alken-3-ones were obtained from hydrates of 3,3,3-trifluoro-1-(p-tolylsulfonyl)-2-propanone and 3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-(p-tolylsulfonyl)-2-pentanone under conditions of the Vilsmeier-Haack-Arnold reaction. The analogous reaction of 3,3-difluoro-1-(p-tolylsulfonyl)-2-propanone hydrate leads to 3-chloro-1-dimethylamino-4,4-difluoro-2-(p-tolylsulfonyl)-1,3-butadiene. The feasibility of using 1-dimethylamino-2-(p-tolylsulfonyl)-polyfluoro-1-alken-3-ones in reactions with nitrogen binucleophiles has been demonstrated for the regioselective synthesis of pyrazoles and pyrimidines. The structure of 1-phenyl-4-(p-tolylsulfonyl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole was confirmed by X-ray diffraction structural analysis. __________ Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, No. 7, pp. 1052–1058, July, 2007.