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柚皮苷半合成生物活性黄酮醇和橙酮类化合物研究 总被引:1,自引:0,他引:1
以柚皮苷为原料,经过糖苷水解、脱氢、苄基保护、O-甲基化、过氧丙酮(DMDO)氧化或阿尔格-弗林-大山田(Algar-Flynn-Oyamada)反应和脱苄基保护等反应步骤,半合成了山萘酚(1,Kaemferol),5,7,4’-三甲氧基黄酮醇(2)、3,5-二羟基-7,4’-二甲氧基黄酮醇(3),鼠李柠檬素(4,Rhamnocitrin)等4种天然黄酮醇类和4,6,4’-三羟基二氢橙酮(5)、4-羟基-6,4’-二甲氧基二氢橙酮(6)两种新的橙酮类化合物.重点探讨了过氧丙酮(DMDO)直接氧化黄酮制备黄酮醇和Algar-Flynn-Oyamada反应制备橙酮的合成方法,改进优化了反应条件.所有合成化合物的结构已通过1H NMR,MS和IR等波谱方法进行了确认.该合成途径原料易得,工艺简便,收率较高,具有较高的应用价值. 相似文献
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以3-甲氧基甲氧基苯甲醛和2,4,6-三甲氧基-3-异戊烯基苯乙酮为原料,经烷基化和缩合反应合成了新化合物——2’-羟基-4-甲氧基-3,4’,6’-三甲氧甲氧基-3’-异戊烯基査尓酮(6);6经环合反应合成了新化合物——(±)-5,7,3’-三甲氧甲氧基-4’-甲氧基-8-异戊烯基黄烷酮(7);7经脱保护和环合反应实现了天然产物(±)-5,7,3’-三羟基-4’-甲氧基-8-异戊烯基-黄烷酮(1,总收率11.6%)和(±)-5,3’-二羟基-7,8-(2,2-二甲基吡喃)-4’-甲氧基黄烷酮(2,总收率10.5%)的全合成,其中1为新化合物,其结构经1H NMR,IR和MS表征。 相似文献
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高速逆流色谱分离纯化九里香中的黄酮类化合物 总被引:1,自引:0,他引:1
应用高速逆流色谱法分离纯化了九里香中的4种黄酮类化合物。以石油醚-乙酸乙酯-甲醇-水(5:5:4.8:5, v/v/v/v)作为两相溶剂系统,上相为固定相,下相为流动相,以主机转速800 r/min、流速2.0 mL/min、单次进样量200 mg的条件成功地从4.0 g九里香粗提物中分离纯化出54.31 mg 5,7,3′,4′,5′-五甲氧基黄酮(重结晶后)、107.68 mg 5-羟基-6,7,3′,4′-四甲氧基黄酮、215.54 mg 5-羟基-6,7,8,3′,4′-五甲氧基黄酮、84.36 mg 5-羟基-6,7,8,3′,4′,5′-六甲氧基黄酮,纯度均在95%以上。各化合物的结构均由质谱和核磁共振氢谱、碳谱鉴定。其中化合物5-羟基-6,7,3′,4′-四甲氧基黄酮为首次从九里香中分离得到。 相似文献
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为研究高海拔种植大马士革玫瑰的化学成分,采用95%乙醇为溶剂进行连续回流提取,并采用硅胶、聚酰胺、C18及Sephadex LH-20凝胶等材料行分离纯化,最终得到了9个黄酮醇类化合物(1, 3, 5~11)和两个黄酮类化合物(2和4),其结构经1H NMR和13C NMR表征并结合理化方法鉴定为:5,7-二羟基-3,6,4'-二甲氧基黄酮醇(1)、 5,7-二羟基-6,4'-二甲氧基黄酮(2)、 5,7,4'-三羟基-3,6-甲氧基黄酮醇(3)、 5,7-二羟基-6,8,4'-三甲氧基黄酮(4)、 5,4'-二羟基-3,6,7-二甲氧基黄酮醇(5)、 5,7-二羟基-3,6,8,4'-三甲氧基黄酮醇(6)、 8-甲氧基山奈酚(7)、山奈酚(8)、槲皮素(9)、槲皮素 3-O-a-L-阿拉伯呋喃糖苷(10)、银锻苷(11),其中化合物1~5为首次从蔷薇属植物中分离得到,化合物1~7、 10、 11为首次从大马士革玫瑰中分离得到。
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《有机化学》2020,(6)
为了寻找结构新颖、活性较好的抗肿瘤化合物,设计合成了19个未见文献报道的3,4,5-三甲氧基苯基香豆素类化合物,并用核磁共振(NMR)和高分辨质谱(HRMS)等方法对化合物结构进行表征.用四甲基偶氮唑盐(MTT)法评价了该类化合物对人前列腺癌细胞(PC-3)、人食管癌细胞(EC-109)和人胃癌细胞(MGC-803)三种肿瘤细胞的抑制活性.结果显示,N-苄基-2-((4-甲基-2H-色烯-2-酮-7-基)氧基)-N-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酰胺(4a)和N-((5-氯苯并[b]噻吩-3-基)甲基)-2-((4-甲基-2H-色烯-2-酮-7-基)氧基)-N-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酰胺(4n)对三种肿瘤细胞的抑制活性优于阳性对照药5-氟尿嘧啶,其中化合物4n对人前列腺癌细胞(PC-3)的抑制活性最好,其IC_(50)为4.18μmol/L. 相似文献
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《有机化学》2016,(12)
汉黄芩素(wogonin,5,7-二羟基-8-甲氧基黄酮)是传统中草药黄芩的有效成分之一,其抗肿瘤活性显著,且对肿瘤细胞的杀伤作用有其独特的机制.目前报道的化学合成法大多总收率较低,反应条件苛刻或原料来源困难.笔者以2,4-二苄氧基-6-羟基苯乙酮与苯甲醛为原料,经Claisen-Schmidt缩合、氧化关环得到5,7-二苄氧基黄酮,通过对5,7-二苄氧基黄酮的8-位碘代、硼酸酯化和氧化从而高效引入8-位羟基,再经甲基化和脱苄基保护完成汉黄芩素的克级合成,总收率大于70%,且反应条件温和、无需柱层析,适合规模化生产.为该类化合物的进一步结构修饰、活性和机制研究提供了保障. 相似文献
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肟醚类化合物往往表现出很好的杀虫、除草、抗菌、抗病毒以及抗肿瘤等生理活性,因而受到人们的广泛关注.从胆甾醇、豆甾醇出发,通过不同的合成路线,制备得到系列3-取代、6-取代及22-取代甲氧基肟醚和苄氧基肟醚甾体化合物,通过IR、NMR及MS等现代分析方法对合成物进行了结构表征.同时,分别采用人胃癌细胞(SGC-7901)、人肝癌细胞(Bel-7404)和鼻咽癌细胞(CNE-2)对合成产物及部分合成中间体进行了体外抑制肿瘤细胞生长增殖活性研究.结果表明,某些具有22-取代结构的甲氧肟醚及苄氧肟醚甾体化合物对这些肿瘤细胞株表现出较好的抑制活性,其中22-降-3β-羟基-22-苄氧肟基-豆甾-6-缩胺硫腙(15)对人鼻咽癌细胞CNE-2的IC50值为5.7μmol/L. 相似文献
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基于Perkin反应策略合成了具有强效抗肿瘤、抗血管活性的天然产物Combretastatin A-1(CA1)和Combretastatin B-1(CB1).以2,3,4-三羟基苯甲醛(1)为起始物, 经单甲基化反应得到2,3-二羟基-4-甲氧基苯甲醛(2), 再经酚羟基保护得到2,3-二异丙基-4-甲氧基苯甲醛(3), 该化合物与3,4,5-三甲氧基苯乙酸(4)发生Perkin反应分离得到E-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3-(2',3'-二异丙氧基-4'-甲氧基)丙烯酸(E-5), 经脱羧反应得到Z-3,4,4',5-四甲氧基-2',3'-二异丙氧基二苯乙烯(6), 最后经脱保护反应得到CA1.另外, 将E-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3-(2',3'-二异丙氧基-4'-甲氧基)丙烯酸(E-5)脱去保护基得到E-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3-(2',3'-二羟基-4'-甲氧基)丙烯酸(7), 该化合物经脱羧-异构化反应得到E-3,4,4',5-四甲氧基-2',3'-二羟基二苯乙烯(E-CA1), 最后经催化氢化得到CB1. 相似文献
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本文以间苯三酚和对羟基苯乙酸为原料,经Friedel-Crafts酰基化、增碳关环以及选择性O-甲基化反应合成得到4’,7-二甲氧基金雀异黄酮(1)。再以4’,7-二甲氧基金雀异黄酮(1)为底物,在其C-6位与多种仲胺进行Mannich反应,合成了8个未见文献报道的4’,7-二甲氧基金雀异黄酮Mannich碱衍生物2~9。将化合物1~9对人宫颈癌细胞(Hela)、人乳腺癌细胞(HCC1954)和人卵巢癌(SK-OV-3)细胞进行抗增殖活性测试,结果表明部分4’,7-二甲氧基金雀异黄酮Mannich碱衍生物具有一定的抗癌细胞增殖生物活性。 相似文献
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(4-苄氧基苄基)-2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成 总被引:1,自引:0,他引:1
为合成酚酸取代的葡萄糖苷类天然产物,以全乙酰溴代葡萄糖为起始物,与4-苄氧基苄醇反应成苷,脱乙酰基后,选择性地在葡萄糖4,6-位形成亚苄基,2,3-位羟基用苄基保护,脱去亚苄基得到裸露葡萄糖4,6-位羟基的化合物(4-苄氧基苄基)-2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷(7),该化合物可作为合成4,6-位选择性取代的葡萄糖衍生物的有效中间体。 相似文献
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《有机化学》2015,(9)
合成了7个N-乙酰基吡唑啉化合物2a~2g和7个新型的二苯醚基N-乙酰基双吡唑啉化合物4a~4g,通过核磁共振谱、元素分析和质谱对合成化合物进行了结构表征.并且用3-(4,5-二甲基吡啶-2-基)-5-(3-羧基甲氧基苯基)-2-(4-磺苯基)-2H-四唑(MTS)法测试了它们对人肺腺癌细胞(A549)、人非小细胞肺癌细胞(H1299)和乳癌细胞(MCF-7)三类癌细胞株的体外抗肿瘤活性.结果显示,所合成的化合物对癌细胞有一定抑制作用,其中3,3'-(4,4'-二苯醚基)双[1-乙酰基-5-(3,4-亚甲基二氧苯基)-2-吡唑啉](4e)对A549,H1299和MCF-7三类癌细胞株具有较好的抗肿瘤活性,半数抑制浓度(IC50)分别为16.91,10.09,10.97μmol/L. 相似文献
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以香草醛和扁桃酸为原料,经过取代、还原等多步反应,得到N-(取代苄氧基)-α-烷氧基苯乙酰胺类化合物及α-苄胺基苯乙酰胺类化合物,其化学结构经1H NMR波谱和高分辨质谱确认.生物活性测定表明,部分化合物对黄瓜霜霉和辣椒疫霉表现出良好的杀菌活性,如N-(3-甲氧基-4-乙氧基苄氧基)-α-乙氧基-4-氯苯乙酰胺在200... 相似文献
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以5-氨基间苯二酚为起始原料,设计并合成了2个新型的含寡聚乙二醇链的苄醚树状化合物———3,5-二-{2-[2-(2-甲氧基-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-苯氨基甲酸叔丁酯(4)和3,5-二-{3,5-二-{2-[2-(2-甲氧基-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-苄氧基}-苯氨基甲酸叔丁酯(7),其结构经1H NMR,13C NMR,IR和ESI-HR-MS表征。利用UV-vis光谱研究了4和7的溶液性质,结果表明4和7有热敏感性,其浊点随浓度的增加而降低。 相似文献
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《应用化学》2010,(4)
设计合成了4种N,N-二(8-黄酮甲基)香叶胺类化合物,所有目标化合物的结构均经1HNMR、MS和元素分析测试技术确证。采用MTT法考察了目标化合物对K562(白血病细胞)和SMMC7721(肝癌细胞)2种肿瘤细胞的体外抑制活性。结果表明,所测化合物对2种肿瘤细胞均有体外抑制活性,其中N,N-二(3′,4′-二甲氧基-8-黄酮甲基)香叶胺(1c)的活性最好,IC50值分别为5.78和3.85μmol/L,N,N-二(4′-氟-8-黄酮甲基)香叶胺(1a)和化合物1c对K562(白血病细胞)的体外抑制活性明显优于商品药物美法仑(Melphalan)。以溴化乙锭(EB)为荧光探针观测到化合物1c与鲱魚精DNA有较强的相互作用。 相似文献