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以十一碳烯醇和碘戊烷为原料,经过苯甲酰基保护、9-硼双环[3.3.1]-壬烷(9-BBN)硼氢化后氧化、氯铬酸吡啶盐(PCC)氧化、Wittig反应、脱苯甲酰基五步反应得到顺-11-十六碳烯-1-醇(Z11-16:OH),五步反应总收率53%.顺-11-十六碳烯-1-醇经PCC氧化或Ac2O乙酰化分别得到顺-11-十六碳烯-1-醛(Z11-16:Ald)、顺-11-十六碳烯-1-醇乙酸酯(Z11-16:Ac),目标化合物及主要中间体结构经NMR,IR和MS确证.合成方法路线短,操作简便,收率较文献中的方法有较大提高. 相似文献
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从简单原料乙炔出发,通过炔对丙烯醛的加成得到7-溴代-(4z,6E)-庚二烯醛,经乙二醇保护、Pd催化偶联、水解等步骤立体选择性地得到松毛虫性信息素前体(4Z,6E)-十一碳二烯醛. 相似文献
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一种合成亚洲玉米螟性外激素的新方法 总被引:2,自引:0,他引:2
本文报道了一种合成亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis Guenee)性外信息素新方法:即将10-十一碳烯-1-醇乙酸酯经硼氢化反应得到12-十四碳炔-1-醇乙酸酯,再进行定向还原反应.这样就将原来的五步合成反应缩短到两步.最后分别得到高纯度的(E)和(Z)-12-十四碳烯-1-醇乙酸酯.产品中双键的位置借毛细管气相色谱仪和气相色谱-质谱联用仅得到了确定.反应中间体12-十四碳炔-1-醇也可从2-十三碳炔-1-醇经过“炔键移位反应”(Zipper reaction)、甲基化和乙酰化反应而得到。 相似文献
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分别以10-十一碳烯酸和丙炔醇为起始原料,通过炔化物路线(第1个中间体是10-十一碳炔醇-1(5),第2个中间体是10-十六碳炔醇-1(8))分别立体选择性合成了桃柱螟性信息素成分(E)-10-十六碳烯醛(1)和(Z)-10-十六碳烯醛(2)。 相似文献
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等摩尔的甲硼烷甲硫醚(H3B·SMe2)与四溴化碳在60℃下反应20h,定量得到一溴硼烷甲硫醚。从链端烯烃、一卤硼烷甲硫醚和2-[7-辛炔-1-氧基]四氢吡喃及其8-溴代衍生物出发,经硼氢化反应和Zweifel的顺-,反-烯烃合成法,立体选择地合成了鳞翅目昆虫性信息素:(Z)-7-十四烯-1-醇乙酸酯9a、(Z)-7-十六烯-1-醇乙酸酯9b、(E)-7-十四烯-1-醇乙酸酯12及其相应的醇13。产物经GC分析和MS、1H及13C NMR数据证实了它们的纯度和几何构型。 相似文献
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氮气保护下,以4-羟基香豆素类化合物和2-丁炔酸酯类化合物为原料,1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)为催化剂,乙腈为溶剂,经Michael加成反应合成了11个新型4-羟基香豆素烯醚衍生物(3a~3k),其结构经1H NMR, 13C NMR, IR和HR-MS(ESI)表征,其构型经H-H NOESY谱确定为Z构型。考察了投料比r[n(2-丁炔酸乙酯,2a) : n(4-羟基香豆素,1a)]、溶剂、催化剂、反应温度和反应时间对3a收率的影响。结果表明:在最优条件[r=1.2,乙腈为溶剂,DBU作催化剂,于80 ℃回流反应18 h]下,3a收率最高(70%)。 相似文献
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松毛虫性信息素(5Z,7E)-十二碳二烯醇的立体选择性合成 总被引:2,自引:0,他引:2
从简单原料乙炔出发,通过炔对丙烯醛的加成反应得到7-溴代-(4Z,6E)-庚二烯醛,再经乙二醇保护、Pd催化偶联、水解、Wittig反应和还原等步骤,立体选择性地得到松毛虫性信息素(5Z,7E)-十二碳二烯醇,其结构通过IR,NMR和MS等技术得到确认. 相似文献
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采用薄层色谱成功地分离了3,3-乙撑二氧-△5(10),9(11)-雌甾二烯-17α(1-丙炔基)-17β醇的环氧化产物3,3-乙撑二氧-5α,10α-环氧-△9(11)-雌烯-17α(1-丙炔基)-17β醇(简称Iα)和3,3-乙撑二氧-5β,10β-环氧-△9(11)-雌烯-17α(1-丙炔基)-17β醇(符称Iβ),并对Iα和Iβ进行了定性和定量分析,其结果在红外谱图,核磁实验中得到验证. 相似文献
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在CH2Cl2-H2O-NaCl溶液中,香叶醇的末端烯丙基经电解转变成烯丙基氯化物(2),2与二甲胺反应生成末端烯丙基胺(3),3再用过氧乙酸氧化形成烯丙基二甲基胺氧化物后,通过[2,3]-σ重排,再经锌粉还原得到辅酶Q10的重要中间体——2E,6E)-8-乙酰基-2,6-甲基-2,6-辛二烯-1-醇(7),7的结构经1H NMR和IR表征,且全为末端反式烯丙型醇。 相似文献