新型异戊烯并环黄酮化合物的合成

以间苯三酚和3,3-二甲基烯丙酸为起始原料,通过苄基保护、甲基化、脱保护基、Clemmenson还原、乙酰化、Fries重排、Baker-Venkataraman重排和成环等10步反应, 以18.2%的总收率合成了1个新型异戊烯并环黄酮化合物BE-1C,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。     

双吲哚烷基类化合物在无催化剂和无溶剂条件下的高效合成

在不加催化剂和溶剂条件下,由取代吲哚和取代苯甲醛合成15个已知的双吲哚烷基化合物,反应无溶剂污染,反应条件温和,收率为65%~91%。讨论了反应速度和取代基的关系,探讨了缩合反应的机理。并用1H NMR、13C NMR、IR和HRMS等技术手段确定了产物结构。     

新型苯并吡喃黄酮的合成及其抗肿瘤活性

2,2-二甲基-8-乙酰基-7-羟基-5-甲氧基色满分别与对甲基苯甲酰氯,间氯苯甲酰氯和间三氟甲基苯甲酰氯经Baker-Venkataraman重排和关环反应合成了3个新型的苯并吡喃黄酮(3a~3c);1-(2″,4″-二甲氧基苯基)-3-(2',2'-二甲基-7'-羟基-5'-甲氧基色满-8')-1,3-二酮(4)分别与烯丙基溴,异戊烯基溴和碘甲烷经取代和关环反应合成了3个新型的3-烃基苯并吡喃黄酮(6a~6c)。3和6的结构经1H NMR,13C NMR和MS表征。采用MTT法和SRB法研究了3和6体外对人白血病细胞(K562)和人肺癌细胞(K549)的抗肿瘤活性。结果表明:2',4'-二甲氧基-2″,2″-二甲基-3″,4″-2H二氢吡喃-3-甲基-5″,6″:5,6-黄酮(6c)显示了较好的抗肿瘤活性。