2-[4-取代苯基-2-氧-3-酰氨基-1-吖丁啶基]-2-苯基乙酸类化合物的合成

用叠氮钠和D-苯基甘氨酸为原料合成了2-[4-取代苯基-2-氧-3-酰氨基-1-吖啶基]-2-苯基乙酸类化合物. 在叠氮乙酰氯和亚胺化合物在三乙胺存在下在-78℃时进行环缩合反应, 可导致立体专一性合成顺-甲基-2-(4-取代苯基-2-酮-3-叠氮-1-吖啶基)-2-苯基乙酸, 催化氢化或硫化氢可减少叠氮基和得到氨基β-内酰胺后者被酰化生成α-酰氨基-β-内酰胺, 在温和碱性条件下选择性地氢化酯基既不会影响β-内酰胺环, 又不全影响酰胺侧链. 合成了二十个标题化合物, 其中九个被表明对β-内酰胺酶有抑制活性.     

2-[-4-取代苯基-2-氧-3-酰氨基-1-吖丁啶基]-2-苯基乙酸类化合物的80兆1HNMR谱

本文报告二十个题目化合物的80兆¹H NMR谱。这些新合成的化合物均未见诸文献。利用偶合常数鉴定了β-内酰胺环的立体构型,并对图谱进行了解析,证明所合成的化合物均为顺式构型的β-内酰胺单环衍生物,同时讨论了溶剂和取代基对化学位移的影响。