新型丹皮酚肟酯的高效合成

以丹皮酚为原料,与乙酸在N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)和SOCl₂作用下反应制得乙酰丹皮酚酯（1）; 1中酮羰基与盐酸羟胺反应生成相应的丹皮酚肟（2）;在DMAc和CH₂Cl₂体系中,取代羧酸(3a～3l)与SOCl₂反应生成酰氯后随即与2反应合成了系列新型丹皮酚肟酯(4a～4l),产率80.9%～95.5%,其结构经¹H NMR、¹³C NMR、IR和MS表征。以苯甲酰丹皮酚肟酯（4a）的合成为例,对反应条件进了优化。最优反应条件为：以DMAc(2 mL)为催化剂,酰氯化反应时间为20 min,酯化反应时间为3 h,产率95.1%。并对DMAc促进丹皮酚肟酯合成反应的可能机理进行了探讨。     

丹皮酚酯的高效合成

以N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)为促进剂,CH₂Cl₂为溶剂,取代羧酸与SOCl₂于0 ℃反应20 min后,再与丹皮酚于25 ℃反应3 h,合成了一系列丹皮酚酯(2a～2l),产率83.7%～95.6%,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR, IR和MS（EI）确证。以苯甲酰丹皮酚酯（2a）的合成为例,考察了促进剂类型、促进剂用量、酰氯化时间和酯化时间对产率的影响。在最优反应条件(DMAc 2 mL,酰氯化反应时间为20 min,酯化反应时间为3 h)下, 2a产率94.0%。并提出了DMAc促进丹皮酚酯合成反应的可能机理。     

手性华法林类化合物的合成

在手性双功能催化剂作用下，4-羟基香豆素与苯亚甲基丙酮于-20 ℃发生Michael加成反应，合成了一系列手性华法林类化合物，产率80%～97%, ee 80%～95%,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR, IR和HR-MS（ESI）确证。