Studies on the Model Synthesis of the Brassinolide and Dolicholide‘s Side Chains

A highly stereoselective synthesis of the side Chain enantiomers of brassinolide and dolicholide through an aldol reaction of 2-(4-methoxy benzyloxyl) proplonylaldehyde (5) with the anion of 1- ( tert -butyldimethylsiloxy )-3-methyl-2-butanone ( 6 ) is described.     

大环二萜天然产物(±)-Mayol的全合成

西松烷型二萜类化合物是一大类广泛分布于松脂、烟草、陆地动物及海洋生物体中的具有十四元碳环骨架的化合物.其结构新颖复杂,且大多具有显著和广谱的生物活性.近几十年来,有关这类化合物的研究已引起了人们的极大兴趣.因此,开展这类天然产物及其类似物的全合成及构效关系的研究不仅具有重要的学术价值,而且具有潜在的应用前景.     

5-Hexadecanolide的不对称合成

Optically pure S-5-hexadecanolide （1） has been easily prepared from readily available aldehyde 2 and cyclopentanone （3） using L-proline-catalyzed asymmetric aldol reactions as the key step.     

Novel Access to Organostannane Compounds under Ultrasound Irradiation

A simple and efficient procedure has been developed for the synthesis of organostannane compounds by one-pot reaction of stannane halides, magnesium turnings and organic halides in the presence of 1,2-dibromoethane under ultrasound irradiation.     

Methyl Cembra-1,3,7,11-tetraene-16-carboxynate的不对称合成研究

Methyl cembra-1,3,7,11-tetraene-16-carboxynate(1)是日本学者Kakisawa等[1]于1990年从软珊瑚Sinulariamayi中分离得到的新酯类西松烷型大环二萜化合物,其15位碳的绝对构型尚未最后确定.     

Aldol反应中TBS保护基迁移现象

有机合成中,硅保护基(TBSCl,TESCl,TBDPSCl,TIPSCl,TMSCl等)是一种应用极为普遍的羟基官能团保护基[1].但是,该类保护基经常发生迁移(重排)现象,从而使得反应(或产物)较为复杂.我们在研究过程中首次发现α-硅氧酮2与各类醛1的Aldol反应中硅保护基(TBSCl,TBDPSCl等)也能发生迁移,结果如Scheme 1所示.     

(±)-Crinitol和香叶基里呐醇的首次全合成

Crinitol(1)是1976年[1]从地中海沿岸海藻Cystoseria中分离得到的直链二萜天然产物.9-羟基香叶基里呐醇(2)是1980年[2]瑞士的一个研究小组从烟草中分离得到的开链二萜天然产物.此类具有相似结构的化合物具有明显的生理活性,如抗病毒、抑制昆虫生长等.本研究小组以香叶醇(3)为起始原料、利用氰醇硅醚与碘化物的烷基化反应为关键步骤[3]首次完成了(±)-Crinitol(1)和香叶基里呐醇(2)的全合成工作,并为此类天然产物的全合成提供了一条行之有效的路线.     

大环二萜天然产物(±)-Sinulariol-A的全合成

以香叶醇为起始原料,经多步反应完成了西松烷型大环二萜类天然产物(±)-Sinulariol-A的全合成.合成的关键步骤是醛5与丙烯酸甲酯经改进的Morita-Baylis-Hillman加成以及二价铬诱导的烯丙基氯化物与醛的分子内加成环化     

油菜甾醇内酯及其类似物的侧链部分合成新方法

以豆甾醇为原料，合成了油菜甾醇内酯及其类似物的侧链部分；并为这一类化 合物的侧链部分的合成提供了一条简便、经济、高效的合成方法。其关键步骤为醛 5及酮6之间的不对称Aldol反应，以及羰基α位的差向异构化反应。     

(+)-MethylCembra-1,3,7,11-tetraene-16-carboxynate的不对称合成研究

The first asymmetric synthesis of ( )-methyl cembra-1,3,7,11-tetraene-16-carboxynate, a naturally occurring cembrane-type macrocyclic diterpene isolated from Sinularia mayi, was achieved via general approach by employing an intramolecular McMurry coupling and Sharpless asymmetric epoxidation as the key steps from readily available starting materials. The synthesis presented here verifies that the absolute configuration of compound 1 was assumed as 15R.