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醛类化合物对人体健康和人类的生活质量有重要影响,开发高效、便捷的醛类物质检测方式有较强的现实意义。通过香豆素-悉尼酮与炔基化合物的点击反应,设计并合成了两种新型的含吡唑香豆素结构的羟胺类荧光探针(O-取代型和N-取代型),其结构经1H NMR, 13C NMR, IR及HR-MS表征。其中,N-取代型羟胺探针可与食品中3种常见的糠醛类化合物(糠醛、5-甲基糠醛和5-羟甲基糠醛)进行荧光衍生反应。采用高效液相色谱-荧光检测和高分辨质谱对反应进行了分析。结果表明:衍生产物具有良好的色谱学行为,以及较高的荧光强度和较强的质谱峰信号。
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以4-羟基香豆素、查尔醇(或苄醇)为原料,FeCl3作催化剂,1,2-二氯乙烷作溶剂,在室温下实现了4-羟基香豆素的烷基化反应,高效合成了10个4-羟基香豆素的烷基化衍生物(3a~3e, 5a~5e),收率70%~91%和67%~78%。在此基础上,利用FeCl3/DDQ催化体系的一锅法串联环化反应合成了一系列2,4-二芳基-2H,5H-吡喃并[3,2-c]苯并吡喃-5-酮衍生物(6a~6d),收率52%~85%。其中3b, 3d, 3e, 6b, 6c, 6d为新化合物,其结构经1H NMR, 13C NMR和HR-MS(ESI)表征。 相似文献
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氮气保护下,以4-羟基香豆素类化合物和2-丁炔酸酯类化合物为原料,1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)为催化剂,乙腈为溶剂,经Michael加成反应合成了11个新型4-羟基香豆素烯醚衍生物(3a~3k),其结构经1H NMR, 13C NMR, IR和HR-MS(ESI)表征,其构型经H-H NOESY谱确定为Z构型。考察了投料比r[n(2-丁炔酸乙酯,2a) : n(4-羟基香豆素,1a)]、溶剂、催化剂、反应温度和反应时间对3a收率的影响。结果表明:在最优条件[r=1.2,乙腈为溶剂,DBU作催化剂,于80 ℃回流反应18 h]下,3a收率最高(70%)。 相似文献
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以糠氯酸为原料,与叔丁基肼盐酸盐环合制得2-叔丁基-4,5-二氯-3(2H)哒嗪酮,随后与新合成的5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇衍生物发生亲核取代反应,反应合成了11个新型1,3,4-噻二唑硫醚哒嗪酮衍生物(7a~7k)。化合物的结构均经1H NMR、13C NMR、IR、ESI-MS和元素分析表征。采用生长速率法测试了化合物对小麦赤霉病菌(G. zeae)、辣椒枯萎病菌(F. oxysporum)、苹果腐烂病菌(C. mandshurica)3种菌株的杀菌活性,在100 mg/L浓度下,化合物7a对小麦赤霉病菌的抑制率38.6%;7f对辣椒枯萎病菌的抑制率为54.6%。
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