连续双季碳螺环氧化吲哚拼接异噁唑类化合物的合成

以硝基异噁唑-3-烯氧化吲哚1作为基于给体和受体的3C合成子,与叔丁基酯-3-烯氧化吲哚2,在碱性催化剂DABCO催化下发生Michael加成环化反应,获得10个新颖的连续双季碳螺环氧化吲哚拼接异噁唑类化合物3a~3j,产率为57%~70%, dr值为4/1~9/1, 其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征,并且经过单晶3f进一步确定了其结构。      

新型六氢山酮素拼接异噁唑双螺环氧化吲哚类化合物的合成

以色酮-氧化吲哚合成子1与氧化吲哚3-烯烃硝基异噁唑2,在催化剂DABCO催化下,在氯仿中发生双Michael加成环化反应,合成了7个未见文献报道的六氢山酮素拼接异噁唑双螺环氧化吲哚类化合物3a~3g,产率78%~92%,dr值10/1~15/1,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征。     

新型异噁唑山酮素骨架螺环氧化吲哚类化合物的合成

本文以色酮-氧化吲哚合成子(1)与硝基异噁唑苯乙烯(2),催化剂DBU作用下,经分子间Michael加成,分子内Michael加成环化反应,获得7个新型异噁唑山酮素骨架螺环氧化吲哚类化合物3a~3g,产率87%~93%,dr=8/1~15/1, 其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征。      

新型3-吲哚-四取代氧化吲哚的无催化剂合成

以3-氯氧化吲哚为原料,在无催化剂条件下发生S_N1反应,合成了18个新型的3-吲哚-四取代氧化吲哚,产率34%~77%,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征。     

新型螺环吡咯酮双氧化吲哚类化合物的无催化剂合成及其抗白血病活性

以3-异硫氰基氧化吲哚与3-丙二腈缩合的3-烯氧化吲哚为原料,乙腈为溶剂,在无催化剂存在的条件下于室温发生[3+2]环加成反应,合成了6个新型的螺环吡咯酮双氧化吲哚类化合物(3a~3f),产率91%~95%,dr 17/1~>20/1,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征。采用MTT法研究了3a~3f对人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明：化合物3c对K562具有明显的抑制活性（IC₅₀为36.3 μM）,与阳性对照药顺铂接近。     

异噁唑色满酮拼接螺环氧化吲哚类化合物的合成及其抗白血病细胞增殖活性

以色酮-氧化吲哚C₃合成子1与硝基异噁唑苯乙烯2为原料,在相转移催化剂碱性作用下,依次发生γ-位区域选择性Michael加成,分子内Michael加成环化反应,合成了8个新颖的异噁唑色满酮拼接螺环氧化吲哚类化合物3a~3h,产率42%~58%,dr值>20/1, 其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征。采用MTT法研究了3a~3h对人白血病细胞(K562)的体外抗增殖活性。结果表明：化合物3b, 3d, 3f和3g对K562增殖具有一定的抑制活性。      

3位间接连接有叔胺(仲胺)氮原子的3-季碳氧化吲哚化合物的合成

以3-卤氧化吲哚为起始原料,1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯为催化剂,在二氯甲烷中与1-甲基吲哚经取代反应,或在甲苯溶液中于120 ℃条件下与吲哚（吲哚苯环上可连接有取代基）直接发生取代反应,合成了7个3位间接连接有叔胺（仲胺）氮原子的3-季碳氧化吲哚化合物,收率分别为80%~89%和 53%~70%,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征。     

新型甘油拼接3-四取代氧化吲哚的无催化剂无溶剂合成

以3-氯氧化吲哚为原料，在无催化剂、无溶剂条件下于80 ℃发生亲核取代反应，合成了10个新型的甘油拼接3-四取代氧化吲哚，收率54%~72%， dr值10/9~>10/7, 其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征。     

区域选择性Michael/Aldol串联反应合成新型1′-茚醇拼接3-氧化吲哚类化合物

以3-烯烃氧化吲哚为起始原料,甲苯为溶剂,与丙二腈或腈基乙酸乙酯发生区域选择性Michael/Aldol串联反应,合成了6个新型的1′-茚醇拼接3-氧化吲哚类化合物,收率73%~90%, dr高达10/1,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征。     

新型3-烷氧基-四取代氧化吲哚的无催化剂无溶剂合成

以3-氯氧化吲哚和甲醇（或甘油）为原料，在无催化剂无溶剂条件下经S_N1反应合成了10个新型的3-甲氧基-四取代氧化吲哚(产率36%~93%)和10个新型的3-甘油拼接四取代氧化吲哚（产率71%~87%）,其结构经¹H NMR, C N¹³MR和HR-MS（ESI-TOF）表征。     

3-卤氧化吲哚参与胺基化反应合成3-胺基四取代氧化吲哚

以3-卤氧化吲哚为起始原料，DMAP为有机催化剂，在甲苯中于60 ℃和苄胺发生3-胺基化取代反应后，用Boc基团对氮原子进行保护，合成了7个新型的N-Boc-3-胺基四取代氧化吲哚，收率85%~93%，其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征。     

新型3-哌啶/吡咯烷氧化吲哚的合成

以3-卤氧化吲哚、哌啶或吡咯烷为起始原料,碳酸钠为催化剂,于65 ℃经3-叔胺基化反应,合成了15个新型的3-哌啶/吡咯烷氧化吲哚,收率84%~93%,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征。     

新型3-吗啉-3-四取代氧化吲哚的合成

以3-卤氧化吲哚和吗啉（或硫代吗啉）为起始原料，碳酸钠为催化剂，于60 ℃发生3-叔胺基化反应，合成了10个新型的3-吗啉四取代氧化吲哚 (3aa~3bh)，收率86%~94%，其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征。     

新型异噁唑拼接三氟甲基螺环吡咯氧化吲哚类化合物的合成

以靛红衍生的三氟甲基亚胺与硝基异噁唑苯乙烯为原料,在有机碱DABCO催化作用下,发生[3+2]环加成反应,获得合成了15个新颖的异噁唑拼接三氟甲基螺环吡咯氧化吲哚类化合物3a~3o,产率71%~90%,dr值>20/1, 其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征,化合物3f的相对构型通过单晶进一步进行了确定。该类化合物含有连续4个立体中心,包括一个螺环季碳中心。      

新型吡唑啉酮-六氢山酮素-氧化吲哚衍生物的合成

以色酮-吡唑啉酮合成子与3-烯键氧化吲哚为原料,DABCO为催化剂,氯仿为溶剂,于室温发生分子间Michael加成反应后再发生分子内环化反应,合成了14个未见文献报道的吡唑啉酮六氢山酮素骨架拼接氧化吲哚3a~3n,产率75%~89%, dr值7/1~11/1,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征。     

新型螺[氧化吲哚-3,4'-噁唑啉]-5'-磷酸酯类化合物的合成

以10 mol%三乙烯二胺为催化剂,3-异硫氰酸酯氧化吲哚与α-羰基磷酸酯经aldol/环化反应,合成了一系列新型的螺[氧化吲哚-3,4'-噁唑啉]-5'-磷酸酯类化合物,收率86%~92%,dr99∶1,其结构经1H NMR和13C NMR表征。     

新型异噁唑-三氟甲基螺环氧化吲哚类化合物的合成及其抗白血病活性

以硝基异噁唑苯乙烯与靛红衍生的三氟甲基亚胺为原料,在有机碱三乙胺的催化作用下,发生Michael加成环化反应,得到了12个未见文献报道的异噁唑-三氟甲基螺环氧化吲哚类化合物3a~3l,产率73%~89%,dr值10/1~>20/1, 其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征,通过单晶进一步进行了确定化合物3e的相对构型。该类化合物含有连续4个立体中心,其中包含一个螺环季碳中心。采用MTT法研究了3a~3l对人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明：化合物3c,3d,3h和3i对K562具有一定的抑制活性, 说明异噁唑-三氟甲基螺环氧化吲哚骨架可以作为抗肿瘤先导化合物进一步研究。     

新型5-取代吲哚-3-甲酰胺化合物的合成

以5-取代吲哚为原料,经维尔斯迈尔-哈克反应制得5-取代吲哚-3-甲醛(2a~2e); 2a~2e在DMF催化下,与盐酸羟胺反应制得5-取代吲哚-3-甲腈（3a~3e）; 3a~3e在H₂O₂和NaOH溶液中水解合成了5-取代吲哚-3-甲酰胺（4a~4e, 4b~4e为新化合物）,产率62.0%~75.0%,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和ESI-MS表征。     

新型六氢吡啶-2,3-并吲哚化合物的合成及其抗肿瘤活性

以3-取代氧化吲哚与丙烯酸酯为原料,经Michael加成反应制得中间体--3-丙酸酯取代氧化吲哚（3a~3d）; 3a~3d与甲胺发生酰胺化反应制得3 丙酰胺取代氧化吲哚（4a~4d）; 4a~4d用氢化铝锂还原-环化,合成了4个六氢吡啶-2,3-并吲哚化合物(5a~5d）; 5a和5b用氢化铝锂还原合成了2个六氢吡啶-2,3-并吲哚化合物（6a和6b）, 5a～5d, 6a和6b均为新化合物,总产率42%～61%,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-ESI-MS表征。采用MTT法研究了5a～5d, 6a和6b对人肺癌细胞（A549）,人前列腺（PC-3）和人白血病细胞（K562）的体外抗肿瘤活性。结果表明：5b对A549, PC 3和K562的抑制活性均较好,其IC₅₀分别为27.2μmol·L^-1, 37.5 μmol·L^-1和21.7 μmol·L^-1。     

3-异硫氰酸酯氧化吲哚与色胺酮的[3+2]环加成反应合成螺环氧化吲哚类化合物

以3-异硫氰酸酯氧化吲哚和色胺酮为原料,在催化剂Et₃N作用下发生[3+2]环加成反应,合成了13个结构新颖的含双螺环骨架的氧化吲哚类化合物3a~3m,收率为63~93%,dr值>19:1,并对这些化合物进行¹H NMR、¹³C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。该类化合物含有两个连续的螺环季碳中心,可为后续的生物活性筛选提供候选化合物。