3-卤氧化吲哚参与胺基化反应合成3-胺基四取代氧化吲哚

以3-卤氧化吲哚为起始原料，DMAP为有机催化剂，在甲苯中于60 ℃和苄胺发生3-胺基化取代反应后，用Boc基团对氮原子进行保护，合成了7个新型的N-Boc-3-胺基四取代氧化吲哚，收率85%~93%，其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征。     

新型烷氧基嘧啶拼接3-吡咯螺环氧化吲哚类化合物的合成及其抗肿瘤活性

以取代烷氧基嘧啶3-烯键氧化吲哚衍生物为原料,与肌氨酸及多聚甲醛在甲苯中回流经1,3-偶极子3+2环加成反应,合成了8个新型烷氧基嘧啶拼接3-吡咯螺环氧化吲哚类化合物(3a~3h),产率67%~82%,d/r值6/1~20/1,其结构经~1H NMR,~(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。采用MTT法研究了3a~3h对人肺癌细胞(A549)、人前列腺癌细胞(PC-3)和人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明:3d和3g对人白血病细胞K562具有明显的活性,IC50分别为24.1 mol·L~(-1)和32.4μmol·L~(-1),接近阳性对照药顺铂。     

区域选择性Michael/Aldol串联反应合成新型1′-茚醇拼接3-氧化吲哚类化合物

以3-烯烃氧化吲哚为起始原料,甲苯为溶剂,与丙二腈或腈基乙酸乙酯发生区域选择性Michael/Aldol串联反应,合成了6个新型的1′-茚醇拼接3-氧化吲哚类化合物,收率73%~90%, dr高达10/1,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征。     

3位间接连接有叔胺(仲胺)氮原子的3-季碳氧化吲哚化合物的合成

以3-卤氧化吲哚为起始原料,1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯为催化剂,在二氯甲烷中与1-甲基吲哚经取代反应,或在甲苯溶液中于120 ℃条件下与吲哚（吲哚苯环上可连接有取代基）直接发生取代反应,合成了7个3位间接连接有叔胺（仲胺）氮原子的3-季碳氧化吲哚化合物,收率分别为80%~89%和 53%~70%,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征。     

无溶剂自催化合成吡咯或吲哚Michael加成产物

在吡咯或吲哚自身N－H的催化下,在无溶剂条件下合成了3个吡咯和5个吲哚Michael加成产物(2a～2c和3a～3e,其中2b和3a～3e为新化合物),收率80%～92%, 3a~3c的d/r值分别为3.8 : 1, 1.3 : 1和1.1 :1,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR, IR和HR-MS(ESI)表征。     

新型螺环吡咯酮双氧化吲哚类化合物的无催化剂合成及其抗白血病活性

以3-异硫氰基氧化吲哚与3-丙二腈缩合的3-烯氧化吲哚为原料,乙腈为溶剂,在无催化剂存在的条件下于室温发生[3+2]环加成反应,合成了6个新型的螺环吡咯酮双氧化吲哚类化合物(3a~3f),产率91%~95%,dr 17/1~>20/1,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征。采用MTT法研究了3a~3f对人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明：化合物3c对K562具有明显的抑制活性（IC₅₀为36.3 μM）,与阳性对照药顺铂接近。     

新型芳姜黄酮拼合吡咯螺环氧化吲哚类化合物的合成及其抗肿瘤活性

以取代靛红和肌氨酸为原料制得1,3-偶极子,再与(E)-芳姜烯酮类化合物在乙腈中经3+2环加成反应合成了10个新型的芳姜黄酮拼合吡咯螺环氧化吲哚类化合物(3a~3j)产率70%~91%, d/r值15 :1~>20:1,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征。采用MTT法研究了3a~3j对人肺癌细胞(A549)和人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明：3f对K562抑制活性较好（IC₅₀=31.1 μmol·L^-1）, 3b对A549抑制活性较好（IC₅₀=54.1 μmol·L^-1）。     

新型3-哌啶/吡咯烷氧化吲哚的合成

以3-卤氧化吲哚、哌啶或吡咯烷为起始原料,碳酸钠为催化剂,于65 ℃经3-叔胺基化反应,合成了15个新型的3-哌啶/吡咯烷氧化吲哚,收率84%~93%,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征。     

新型3-吗啉-3-四取代氧化吲哚的合成

以3-卤氧化吲哚和吗啉(或硫代吗啉)为起始原料,碳酸钠为催化剂,于60℃发生3-叔胺基化反应,合成了10个新型的3-吗啉四取代氧化吲哚(3aa~3bh),收率86%~94%,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。     

基于姜黄酮骨架的新型螺环氧化吲哚类化合物的合成及其抗癌活性

以取代靛红、芳姜二烯酮与α-氨基苯乙酸为原料,在甲苯中回流,经1,3-偶极子3+2环加成反应合成了3个新型的基于姜黄酮骨架螺环氧化吲哚类化合物(3a~3c),收率65%~73%, dr值10/1~15/1,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征,相对构型经3c的单晶结构确定。采用MTT法研究了3a~3c对人白血病细胞(K562)、人肺癌细胞(A549)和人前列腺癌(PC-3)的体外抗肿瘤活性。结果表明：化合物3b对K562具有明显的抑制活性（IC₅₀为37.5 μM）,接近于阳性对照药顺铂。