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1.
以噻吩和2,5-二溴对苯二甲酸为基础原料,经五步反应高收率合成了1,4-二噻吩二酮-2,5-(5-溴)二噻吩基苯衍生物,再与有机锡化合物共聚制备了三种有机共轭聚合物材料,初步研究了其分子量、紫外吸收、电化学性质以及热稳定性等性能。研究发现,三种聚合物数均分子量都在11.9 kg / mol以上;最大紫外吸收都在454 nm以上;聚合物6a, 6b, 6c的光学带隙分别为2.41 eV,2.35 eV,2.31 eV;热分解温度(5%)都在343℃以上,是一类具有良好热力学稳定性的聚噻吩衍生物高分子材料。
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设计并合成了一种交叉共轭的(cross-conjugated)缺电子型聚合物单体——二溴代噻吩[2,3-b]并噻吩-吡咯[3,4-c]并吡咯(DPPTTZ)二酮,并将其分别与噻吩(T)、硒吩(Se)和N-甲基吡咯(Py)的双锡试剂进行共聚反应,获得了一类新的供体-受体(D-A)型共轭聚合物光电材料.这类材料分子的最高占有轨道(HOMO)能级较低,因此其光电器件具有较高的开路电压(Voc),稳定性好.此外,它们在紫外-可见光区有较宽的吸收,最大吸收位于波长620 nm附近;能带隙(band gap)小,分别为1.86 e V(p DPPTTZ-T)、1.83 e V(p DPPTTZ-Se)和1.85 e V(p DPPTTZ-Py).器件初步测试结果表明,上述聚合物与PC71BM组成的本体异质结聚合物太阳能电池Voc在0.68~0.81 V之间,能量转化效率(PCE)最高达3.05%(p DPPTTZ-T). 相似文献
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以苯并二吡咯酮(BDP)类衍生物为电子受体单元,噻(硒)吩修饰的苯并二噻吩(BDT)类作为电子给体单元,通过钯催化Stille缩聚反应合成了3种新型的给体-受体(D-A)共聚物PBDP-BDT(T), PBDP-BDT(Se), PBDP-BDTT(T),并采用核磁共振、凝胶渗透色谱、紫外-可见分光光度计、循环伏安法,热重分析对3种聚合物的结构和性能进行了表征。结果表明:3种聚合物紫外可见吸收范围为250~1200 nm,其能量最低的吸收峰分别位于680 nm, 722nm, 744 nm;起始氧化电位分别为0.90 eV, 0.73 eV, 0.75 eV,由此估算出其电化学能隙分别为1.72eV,1.47 eV,1.40 eV,显示出较窄的能隙特征。此外,聚合物还具有较好的热稳定性。
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采用苯并二吡咯酮作电子受体单元,在钯催化下,与不同取代基修饰的电子给体单元苯并二噻吩进行Stille偶联聚合反应,合成了两种新型的电子给受体(D-A)聚合物(P1和P2),其结构和性能经UV-Vis, 1H NMR, 13C NMR,元素分析,GPC, CV和TGA表征。结果表明:薄膜态P1和P2在300~800 nm表现出较强吸。P1和P2的低能端吸收峰值分别位于621 nm和616 nm。氧化峰分别位于0.41 V和0.46 V,能隙分别为1.41 eV和1.36 eV。 相似文献
5.
以4,8-二酮苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩为原料,合成了两种新型的2,2′ ∶6′,2″-三联吡啶修饰的苯并二噻吩电子给-受体结构分子(M1和M2),其结构经1H NMR, 13C NMR, IR和元素分析表征。用UV-Vis, FL, TGA和CV研究了M1和M2的性能。结果表明:M1和M2均具有良好的热稳定性,热分解温度(T5)分别为335 ℃和430 ℃。由于电子给-受体结构的存在,M1和M2均表现出明显的分子内电荷转移跃迁(ICT),其最大吸收峰分别为446 nm和468 nm,荧光发射峰分别为517 nm和552 nm;起始还原电位分别为-0.57 eV和-0.62 eV,起始氧化电位分别为0.69 eV和0.87 eV。 相似文献
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报道了3种取代聚噻吩,3-己基聚噻吩(P3HT)、3,4-二戊基聚噻吩(P34PT)、3-辛氧基聚噻吩(P3OOT)的合成方法1、H-NMR测试结果及UV-Vis吸收光谱和荧光光谱分析结果。用密度泛函方法计算了无取代噻吩、3-乙基噻吩、3,4-二乙基噻吩、3-乙氧基噻吩二聚体的电子性能。随聚合度的提高,聚合物能隙变窄。无取代噻吩二聚体的能隙为4.216 eV,重复单元长度为0.392 7 nm;乙基取代噻吩二聚体的能隙为4.733 eV,重复单元长度为0.393 9 nm;乙氧基取代噻吩二聚体的能隙为3.890 eV,重复单元长度为0.390 8 nm;双乙基取代噻吩二聚体的能隙为5.168 eV,重复单元长度为0.392 5 nm。理论变化规律与实验结果基本一致。 相似文献
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以三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd_2(dba)_3)为催化剂,三甲苯基磷(P(o-tol)_3)为配体,4,3'-十二烷基-2,2'-联二噻吩(M1)和2,8-二溴-5-(2-己基癸基)苯并三噻吩(M2)为单体,采用Stille交叉偶联反应,合成了基于苯并三噻吩和联二噻吩单元的共轭聚合物(PBTT)。采用热重分析、紫外-可见分光光度计及电化学分析分别研究了聚合物PBTT的热性能、光学性能和电化学性能。结果表明:聚合物PBTT具有优异的热稳定性和低的最高占有轨道能级(HOMO);聚合物薄膜最大吸收峰位于469 nm,光学能带隙为2.10 eV;将聚合物与[6,6]-苯基-C_(61)-丁酸甲酯(PC_(61)1BM)共混材料作为活性层制作了本体异质结构太阳能电池器件,在模拟太阳光源AM 1.5 G 100 mW/cm~2照射条件下,该器件获得了高达1.00 V的开路电压,初步的能量转化效率为0.43%。 相似文献
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设计并合成了两种基于5,6-二氟苯并噻二唑和双噻吩丙烯腈单元的D-A型共轭聚合物,聚[(5,6-二氟-苯[c][1,2,5]噻二唑-4,7-基)-交替-((E)-2,3-双(3'-(2-辛基十二烷基)-(2,2'-双噻吩)-5,5'-基)丙烯腈)](DFBT812)和聚[(5,6-二氟-苯[c][1,2,5]噻二唑-4,7-基)-交替-((E)-2,3-双(3'-(2-癸基十四烷基)-(2,2'-双噻吩)-5,5'-基)丙烯腈)](DFBT1014)作为聚合物太阳电池的给体材料。通过侧链工程,引入了2-辛基十二烷基和2-癸基十四烷基侧链实现对聚合物的溶解性,结晶性以及共混膜形貌的调节。研究结果表明,共轭聚合物DFBT812与PC_(61)BM的共混膜表现出更好的相分离尺度,能够促进载流子的传输和抽取。基于共轭聚合物DFBT812的太阳电池器件取得了0.87 V的开路电压和6.25%的能量转换效率。除此之外,基于DFBT812的聚合物太阳电池器件在活性层厚度为220 nm时仍然表现出6%的能量转换效率。 相似文献
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《功能高分子学报》2015,(2)
分别采用Heck耦合法和水热法制备了3,7-二(4-双乙烯基苯基)苯并[1,2-b:4,5-b’]二呋喃-2,6-二酮(BDF)/2,5-二辛基-3,6-二(5-溴噻吩)-吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮(DPP)共聚物给体材料(PDBFP)和石墨烯量子点(GQDs)受体材料。通过1 H-NMR、FT-IR表征了PDBFP和GQDs的结构,采用DLS、HR-TEM和AFM表征了GQDs的形貌和尺寸。研究表明:GQDs在307nm处存在紫外吸收峰,而在424nm处拥有最强荧光发射峰。相对于PDBFP在712nm处的发射峰,GQDs的引入使得PDBFP-GQDs光活性层材料的荧光发射峰出现红移,且荧光发射强度有所增加。用电化学测试法测得PDBFP和GQDs的最高占有分子轨道能级(HOMO)、最低未占有分子轨道能级(LUMO)和禁带宽度(Eg)分别为:-5.32、-3.39、1.93eV和-4.11、-3.87、0.24eV。以PDBFP和GQDs制得的ITO/PEDOT∶PSS/PDBFP∶GQDs(8∶1)/Ag器件原型拥有1.04%的光电转换效率。 相似文献
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以5-三苯甲基-5,6,7,7a-四氢噻吩[3,2-c]吡啶-2(4H) 酮为起始原料,依次经酯化、脱保护和亲核取代反应合成了17个新型的N-(2-氧代-2-苯基乙基)-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶酯(1a~1q);并以2-溴-1-环丙基-2-(2-氟苯基)乙酮合成了新的普拉格雷衍生物(6),其结构均经1H NMR和MS(ESI)表征。并通过“ADP对大鼠血小板聚集的影响”的药效学模型初步评价了其抗血小板聚集活性。结果表明:1f, 1p, 1q和6对血小板聚集有一定的抑制作用,其中6在低剂量(3 mg·kg-1)下的活性优于阳性对照药氯吡格雷。 相似文献
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本文设计并合成了一系列含氮原子的缺电子芳香片段,包括以苯并哒嗪作为核心、以富电子噻吩衍生物作为共轭延长链的有机共轭小分子1,4-二(2-噻吩基)苯并[c]哒嗪(5a)、1,4-二[2-(3-己基噻吩基)]苯并[c]哒嗪(5b)和1,4-二[2-(5-己基噻吩基)]苯并[c]哒嗪(5c).通过紫外光谱和荧光光谱研究,证明在共轭体系中的不同位置引入烷基链,可以有效影响化合物的能隙,调节化合物的光电性质. 相似文献
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分别以5-溴-2-氟苯甲腈(1a)和3-溴苯甲腈(1b)为原料,经Sonogashira偶联,脱三甲基硅基保护基,三分子偶联及水解等5步反应制得中间体2-氟-5-[(4-氧代-3,4-二氢吡咯[1,2-d][1,2,4]三嗪-1-基)甲基]苯甲酸(6a)和3-[(4-氧代-3,4-二氢吡咯[1,2-d][1,2,4]三嗪-1-基)甲基]苯甲酸(6b)。环烷基甲酸经酰氯化,缩合和脱Boc保护基3步反应制得环烷基哌嗪-1-基甲酮(7a~7c)。 6a与NCS(1 eq.)反应制得5-[(6-氯-4氧代-3,4二氢吡咯[1,2-d][1,2,4]三嗪-1-基)甲基]-2氟 苯甲酸(6c); 6a与NCS(2 eq.)反应制得5-[(6,7-二氯-4氧代-3,4二氢吡咯[1,2-d][1,2,4]三嗪-1-基)甲基]-2氟-苯甲酸(6d)。 6a~6d, 6a~6c分别与7a~7c和1-(2-嘧啶基)哌嗪在TBTU(缩合剂),DIPEA(碱)的作用下合成了13个新型吡咯并三嗪酮类PARP-1抑制剂(8a~8m),其结构经1HNMR和MS(ESI)表征。采用Alarm blue法研究了8a~8m对肿瘤细胞MDA-MB-436的抑制活性(IC50)。结果表明:8f, 8g, 8i和8j对MDA-MB-436有较强的抑制活性(IC50=30.5~69.3 nmol·L-1)。 相似文献
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噻吩并[3,2-c]四氢吡啶和噻吩并[2,3-c]四氢吡啶分别与取代苄溴(2a~2g)经取代反应后,用2 mol·L-1氯化氢乙醚溶液成盐合成了噻吩并四氢吡啶衍生物(3b~3e, 3g和5a~5g);噻吩并[3,2-c]四氢吡啶酮与取代苄溴经取代反应,再与乙酸酐缩合,最后经2 mol·L-1氯化氢乙醚溶液成盐合成了噻吩并四氢吡啶衍生物(7d, 7e, 7g~7i)。 3, 5和7均为新化合物,其结构经1H NMR 和ESI-MS表征。大鼠体内抗血小板聚集活性研究结果表明:3, 5和7均有一定的抗血小板聚集活性,其中7d, 7h和7i的抑制率分别为66.2%, 86.8%和88.3%,活性优于阳性对照药噻氯匹啶。 相似文献