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采用一种有效的方法合成了具有不同链长的二脂酰基α-D-半乳糖型甘油糖脂 。将半乳糖烯丙苷化,重结晶得到α-D-半乳糖烯丙苷。随后将糖环的羟基用苄 基保护,再利用OsO4/NMO(N-甲基-N-氧吗啉)的二羟基化条件将1-O烯丙基氧化 成为邻二羟基,得到3-O-(2′,3′,4′,6′-四-O-苄基-α-D-吡喃半 乳糖基)-sn-甘油。其与不同链长的脂酰氯进行脂酰化反应,然后氢解去掉苄基 得到五种二脂酰基α-D-半乳糖苷基甘油。利用^1H NMR,^13C NMR,2D NMR,IR和MS 对化合物的结构进行了确证。 相似文献
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采用一种有效的方法合成了具有不同链长的二脂酰基α D 半乳糖型甘油糖脂 .将半乳糖烯丙苷化 ,重结晶得到α D 半乳糖烯丙苷 .随后将糖环的羟基用苄基保护 ,再利用OsO4 /NMO(N 甲基 N 氧吗啉 )的二羟基化条件将 1 O烯丙基氧化成为邻二羟基 ,得到 3 O ( 2′ ,3′ ,4′ ,6′ 四 O 苄基 α D 吡喃半乳糖基 ) sn 甘油 .其与不同链长的脂酰氯进行脂酰化反应 ,然后氢解去掉苄基得到五种二脂酰基α D 半乳糖苷基甘油 .利用1HNMR ,13 CNMR ,2DNMR ,IR和MS对化合物的结构进行了确证 . 相似文献
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杨梅素是一种主要用于抗炎的多酚类黄酮化合物,为改善其水溶性和稳定性,合成了杨梅素-3-O-β-D-乳糖,并开发了一条高效的合成路线。首先以杨梅苷为起始原料,对杨梅苷的5位、7位、3′位、4′位和5′位酚羟基进行保护,形成五苄基保护的杨梅苷。然后脱除3位鼠李糖,再与乙酰基保护的乳糖溴苷反应,最后通过依次脱去乙酰基和苄基得到目标化合物。经过路径优化,最终以更高效的方法合成了杨梅素-3-O-β-D-乳糖,减少了副产物的生成,提高了原合成路线总收率,此方法的总产率为44.5%。该路径得到了2个新型的杨梅素衍生物中间体。目标化合物的结构均经过1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI)确证。 相似文献
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以葡萄糖为起始原料制得苄基葡萄烯糖,再经Ferrier重排、双羟化反应、选择性磺酰化、羟基保护和在碱性条件下关环反应合成了3-O-乙酰基-4,6-二-O-苄基-1,2-环丙烷葡萄糖.其中5个中间体为新化合物,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS表征. 相似文献
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以甲基-2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃型半乳糖为起始原料,通过对1-位和2-位进行结构修饰,6-位选择性脱除苄基后,再引入保护基Ms(或Ts)制得3,4-二-O-苄基-6-磺酰基(或对甲苯基磺酰基)-α-D-吡喃型半乳糖衍生物(2a~2f);在AcOK/DMSO体系中于80℃反应24 h,2发生分子内亲核取代反应合成了一系列新型的4,6-脱水-α-D-吡喃型半乳糖衍生物,产率78%~88%,其结构经1H NMR,13C NMR和ESI-HR-MS表征。 相似文献
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分别以Friedel-Crafts反应和Hoesch反应制备的7-羟基异黄酮/7-羟基-4'-甲氧基异黄酮和5,7-二羟基-4'-甲氧基异黄酮/5,7-二羟基-4'-氯异黄酮为苷元,以三(3,6-二氧杂庚基)胺(TDA-1)为相转移催化剂,NaHCO3/KCl体系为碱性介质,研究了异黄酮类化合物与1-溴-2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖进行偶联反应制备糖苷的合成工艺,其结构经IR和1H NMR以及元素分析测试技术的确证,总收率分别为64%、61%、55%和58%. 相似文献
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(4-苄氧基苄基)-2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成 总被引:1,自引:0,他引:1
为合成酚酸取代的葡萄糖苷类天然产物,以全乙酰溴代葡萄糖为起始物,与4-苄氧基苄醇反应成苷,脱乙酰基后,选择性地在葡萄糖4,6-位形成亚苄基,2,3-位羟基用苄基保护,脱去亚苄基得到裸露葡萄糖4,6-位羟基的化合物(4-苄氧基苄基)-2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷(7),该化合物可作为合成4,6-位选择性取代的葡萄糖衍生物的有效中间体。 相似文献
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以D-葡萄糖为起始原料,经9步反应合成了2-O-苄基-3-O-烯丙基-1-O-对甲氧基苯基α-D-葡萄糖(9);将9的6-位伯羟基经叔丁基二苯基硅烷基(TBDPS)保护,首次合成了正交保护的新型葡萄糖受体2-O-苄基-3-O-烯丙基6-O-叔丁基二苯基硅烷基1-O-对甲氧基苯基α-D-葡萄糖(Ⅱ),总收率28.2%;将9的6-位伯羟基氧化糖醛酸化后,再经甲酯化,以25.0%的总收率首次合成了新型葡萄糖醛酸受体2-O-苄基-3-O-烯丙基-1-O-对甲氧基苯基α-D-葡萄糖醛酸甲酯(Ⅲ),化合物结构经1H NMR,13C NMR, IR和HR-MS(ESI)表征。 相似文献
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以2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖三氯乙酰亚胺酯(6)为供体,与被保护的植物鞘氨醇受体(7)在可见光促进的以曙红Y为光催化剂的条件下进行糖苷化反应,得到合成KRN7000及其类似物的关键中间体(2S,3S,4R)-1-O-(2´,3´,4´,6´-四-O-苄基-α-D-半乳糖)-2-叠氮-3,4-二-O-苄基十八三醇(1),结构经1H NMR和13C NMR表征。可见光促进的糖基化反应方法新颖、绿色环保、供体易于制备、光催化剂曙红Y价格低廉。
相似文献
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首次报道了苯丙素苷类化合物EutigosideA,即1-O-[2-(4-羟基苯基)乙基]-6-O-(E)-香豆酰基-β-D-吡喃葡萄糖的全合成。从四乙酰溴代葡萄糖出发,经过成苷、脱乙酰基两步反应,制备了2-对烯丙氧基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷(3),采用酰氯法在低温下将对乙酰氧基肉桂酰基引入化合物3的葡萄糖6位,再经过脱烯丙基、脱乙酰基两步,便顺利地合成了天然苯丙素苷EutigosideA。以化合物3为原料,经过对葡萄糖4,6位亚苄基化、2,3位乙酰化、4,6位脱亚苄基、选择性6位乙酰化及4位引入对乙酰氧基肉桂酰基等五步反应,得到了保护的苯丙素苷(OsmanthusideA(10);但在NH~3/MeOH条件下脱乙酰基时,化合物10中的香豆酰基从葡萄糖的4位迁移至6位,最终又得到了EutigosideA。 相似文献
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首次报道了苯丙素苷类化合物EutigosideA,即1-O-[2-(4-羟基苯基)乙基]-6-O-(E)-香豆酰基-β-D-吡喃葡萄糖的全合成。从四乙酰溴代葡萄糖出发,经过成苷、脱乙酰基两步反应,制备了2-对烯丙氧基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷(3),采用酰氯法在低温下将对乙酰氧基肉桂酰基引入化合物3的葡萄糖6位,再经过脱烯丙基、脱乙酰基两步,便顺利地合成了天然苯丙素苷EutigosideA。以化合物3为原料,经过对葡萄糖4,6位亚苄基化、2,3位乙酰化、4,6位脱亚苄基、选择性6位乙酰化及4位引入对乙酰氧基肉桂酰基等五步反应,得到了保护的苯丙素苷(OsmanthusideA(10);但在NH~3/MeOH条件下脱乙酰基时,化合物10中的香豆酰基从葡萄糖的4位迁移至6位,最终又得到了EutigosideA。 相似文献
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本文报导一对具有2,6-二氧杂双环[3.2.0]庚烷骨架的四元环内醚型戊糖甙差向异构体的合成.其关键化合物2-O-苯甲基-3,5-二-O-对甲苯磺酰基-α-和β-D-木呋喃甲基甙(S)、2-O-苯甲基-5-O-对甲苯磺酰基-α-D-木呋喃甲基甙及其3-O-乙酰基衍生物均以结晶形固体制得,由这些结晶分别制得标题化合物. 相似文献
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天然氨基甘油糖脂sn-1,2-dipalmitoyl-3-(N-palmitoyl-6-dehydroxy-6-amino-α-glucosyl)glycerol 3 和 sn-1-palmitoyl-2-myristoyl-3-(N-stearoyl-6-dehydroxy-6-amino-α-glucosyl)glycerol 4 通过简便有效的合成策略首次被合成。其关键步骤为:三氯亚胺酯糖基供体 10 与 (S)-isopropyleneglycerol 在乙醚溶液中发生糖苷化反应,立体选择性的生成3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-dehydroxy-6-benzyloxycarbonylamino-α-D- glucopyranoyl)-1,2-O-isopropylene-sn- glycerol 7。中间体 7 经过脱除丙酮叉、与不同的脂肪酸缩合、脱除保护基和选择性的在氨基上酰化,最终得到目标化合物 3 和 4。 相似文献