Friedlnder缩合反应研究新进展

由于Friedl nder缩合反应通常是以邻氨基苯甲醛为原料与各种含α 氢的醛或酮发生缩合 ,其缩合反应应用于杂环化学、天然产物化学、药物化学、配位化学、金属有机化学、不对称有机合成化学等诸多研究领域 .综述了国内外Friedl nder缩合反应的研究进展近况 .     

Friedlnder反应研究进展

以邻氨基苯甲醛与各种酮发生的Friedl nder反应为主 ,全面介绍了国内外Friedl nder反应的研究近况。由于Friedl nder反应的反应条件温和、反应底物变化多样、反应产率高 ,而且合成产物的应用范围涉及天然产物化学、药物化学、金属有机化学等诸多领域 ,因此对Friedl nder反应的深入研究具有广阔的前景。参考文献2 8篇。     

Mg(NTf2)2催化Friedl(a)nder缩合反应合成喹啉衍生物

以Mg(NTf2)2为催化剂,在室温由2-氨基芳基酮和α-亚甲基酮通过Friedl(a)nder缩合反应合成了喹啉衍生物.该法操作简便,反应条件温和,产率高,反应时间短.     

Friedl(a)nder法合成茚并喹啉类衍生物

胡椒醛(1)经硝化和还原得到中间体6-氨基胡椒醛(3),再分别与5种茚酮衍生物4a～4e发生Friedl(a)nder缩合反应,得到5种新的茚并喹啉类衍生物5a～5e.所合成的新化合物的化学结构5a～5e分别经IR,1H NMR,MS,元素分析予以证实.     

Friedlnder法合成茚并喹啉类衍生物

胡椒醛 ( 1)经硝化和还原得到中间体 6 氨基胡椒醛 ( 3 ) ,再分别与 5种茚酮衍生物 4a～ 4e发生Friedl nder缩合反应 ,得到 5种新的茚并喹啉类衍生物 5a～ 5e .所合成的新化合物的化学结构 5a～ 5e分别经IR ,1HNMR ,MS ,元素分析予以证实     

邻氨基芳香腈与羰基化合物的反应机理及其产物的骨架结构

Friedlnder反应是合成具有生物活性、光电活性的喹啉衍生物的重要方法.其典型转化之一——邻氨基芳香腈与羰基化合物的Friedlnder缩合在得到经典的转化产物的同时可以得到新骨架产物,这种新转化自本课题组报道以来已受到国内外学者的诸多关注,但该转化的新产物骨架结构尚存争议.本综述概括了该新转化自发现以来国内外的研究进展,从13C NMR,FT-IR,X射线单晶衍射数据等明确了新转化反应得到的产物骨架为喹唑啉酮结构.完整地提出了该类Friedlnder分岔反应的转化机理:经由分子内的Pinner反应到Dimroth重排的过程存在于邻氨基芳香腈和酮的经典Friedlnder反应中(PDF反应).     

Mg(NTf_2)_2催化Friedlnder缩合反应合成喹啉衍生物

以Mg(NTf2)2为催化剂,在室温由2-氨基芳基酮和α-亚甲基酮通过Friedlnder缩合反应合成了喹啉衍生物.该法操作简便,反应条件温和,产率高,反应时间短.     

Friedlnder反应合成2-(2-羟基苯基)-6,7-亚甲二氧基喹啉及其衍生物

以 6 氨基胡椒醛为原料 ,与邻羟基苯乙酮 (2a) ,4 氯 2 羟基苯乙酮 (2b)发生Friedl nder缩合反应 ,得到新的喹啉衍生物 2 (2 羟基苯基 ) 6 ,7 亚甲二氧基喹啉 (3a)和 2 (5 氯 2 羟基苯基 ) 6 ,7 亚甲二氧基喹啉 (3b) .新的喹啉衍生物 3a～ 3b分别经IR红外光谱 ,1 HNMR核磁共振谱 ,MS质谱 ,元素分析予以证实     

α-糜蛋白酶催化合成喹啉衍生物

首次以α-糜蛋白酶为生物催化剂,通过2-氨基芳基酮和α-亚甲基酮之间的Friedl?nder缩合反应,合成了11种喹啉衍生物,取得了中等至优异的产率.该方法操作简便,条件温和,不仅拓展了蛋白酶非专一性及生物催化的应用范围,对推动绿色化学的发展也具有积极意义.     

2-(E-2-苯乙烯基)-5,8-二甲氧基喹啉的合成与表征

以2,5-二甲氧基苯甲醛为原料,经硝化、还原得3,6-二甲氧基-2-氨基苯甲醛,后者在碱性条件下与苄叉丙酮发生Friedlǎnder缩合得新化合物2-(E-2-苯乙烯基)-5,8-二甲氧基喹啉。其结构经UV,^1H NMR,IR及MS表征。