邻氨基芳香腈与羰基化合物的反应机理及其产物的骨架结构 |
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引用本文: | 杨俊娟,史大昕,刘明星,张立军,张奇,李加荣.邻氨基芳香腈与羰基化合物的反应机理及其产物的骨架结构[J].有机化学,2014(12):2424-2437. |
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作者姓名: | 杨俊娟 史大昕 刘明星 张立军 张奇 李加荣 |
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作者单位: | 北京理工大学化工与环境学院;天津理工大学化学化工学院 |
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基金项目: | 北京理工大学基础研究基金(No.2012CX100035)资助项目~~ |
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摘 要: | Friedlnder反应是合成具有生物活性、光电活性的喹啉衍生物的重要方法.其典型转化之一——邻氨基芳香腈与羰基化合物的Friedlnder缩合在得到经典的转化产物的同时可以得到新骨架产物,这种新转化自本课题组报道以来已受到国内外学者的诸多关注,但该转化的新产物骨架结构尚存争议.本综述概括了该新转化自发现以来国内外的研究进展,从13C NMR,FT-IR,X射线单晶衍射数据等明确了新转化反应得到的产物骨架为喹唑啉酮结构.完整地提出了该类Friedlnder分岔反应的转化机理:经由分子内的Pinner反应到Dimroth重排的过程存在于邻氨基芳香腈和酮的经典Friedlnder反应中(PDF反应).
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关 键 词: | 邻氨基芳香腈 分岔转化 Friedlnder转化 喹唑啉酮 苯并噁嗪 产物结构 |
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