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用反Diels-Alder反应合成天然产物XIV. 立体控制合成(±)-环 氧菌素和(±)- 4-表环氧菌素
引用本文:刘志煜,李恒光,陈淑华.用反Diels-Alder反应合成天然产物XIV. 立体控制合成(±)-环 氧菌素和(±)- 4-表环氧菌素[J].化学学报,1997,55(6):611-616.
作者姓名:刘志煜  李恒光  陈淑华
作者单位:中国科学院上海有机化学研究所.上海(200032);四川大学化学系.成都(610064)
摘    要:对苯醌与环戊二烯经Diels-Alder反应保护其一侧的双键,在引入必要的官能团及取代基后,再经反Diels-Alder反应得到(±)-4-表环氧菌素(7),对7进一步进行羟基构型转换而得(±)-环氧菌素(6)。总产率分别为70%和65%。

关 键 词:立体控制反应  天然产物  迪尔斯-阿尔德反应  环氧菌素  表环氧菌素  环戊二烯  苯醌

Natural products synthesis by retro Diels-Alder reaction XIV. Stereospecific synthesis of (±)-epoformin and (± )-epiepoformin
Institution:Shanghai Inst Organ Chem., CAS.Shanghai(200032);Sichuan Univ, Dept Chem.Chengdu(610064)
Abstract:p-Benzoquinone reacted with cyclopentadiene to mask its double bond. After introduction of the necessary functional groups and substituent, retro Diels-Alder reaction gave (± )-epiepoformin, which was converted into (±)-epoformin by inversion of its hydroxy configuration in 70% and 65% overall yields, respectively.
Keywords:NATURAL PRODUCTS  DIELS-ALDER REACTION  CYCLOPENTADIENE  BENZOQUINONE
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