| 利用甘油醛进行白三烯B4中1-C～6-C及11-C～20-C片断的手性合成 |
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| 引用本文： | 王燕芳,李金翠,吴毓林.利用甘油醛进行白三烯B4中1-C～6-C及11-C～20-C片断的手性合成[J].化学学报,1993,51(4):409-414. |
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| 作者姓名： | 王燕芳 李金翠 吴毓林 |
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| 作者单位： | 中国科学院上海有机化学研究所生命有机化学国家重点实验室，中国科学院上海有机化学研究所生命有机化学国家重点实验室，中国科学院上海有机化学研究所生命有机化学国家重点实验室 上海 200032，上海 200032，上海 200032 |
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| 基金项目： | 国家重大基础研究项目基金，中国科学院基金 |
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| 摘 要： | 本文报道由D-甘露醇和L-抗坏血酸为手性源, 通过D(+)-和L(-)-甘油醛分别合成白三烯B4中1-C～6-C片断5-(S)-苯甲酰氧基-6-氧代-己酸乙酯及11-C～20-C片断-2-(R)-叔丁基-二苯基硅氧基-癸-4-(z)-烯醛的新合成方法。
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| 关 键 词： | 维生素C 甘露醇 立体选择性 加成反应 合成法 白三烯 甘油醛 手性合成 |
Chiral synthesis of the 1-C～6-C and the 11-C～20-C fragment of leukotriene B4 from R-and S-2, 3-O-isopropylidene-glyceraldehyde |
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| Abstract: | A new synthesis of the 1-C~6-C fragment Et 5(S)-(benzoyloxy)-6-oxo-hexanoate (I) and the 11-C~20-C fragment 2(R)-(tert-butyldiphenylsiloxy)dec-4(z)-enal (II) of LTB4 utilizing D-mannitol and L-ascorbic acid as the chiral pool is described resp. The stereoselective addition reaction of the chiral 2,3-O-isopropylidene-glyceraldehyde with propargyl bromide in presence of zinc powder is a key step. |
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| Keywords: | VITAMIN C MANNITOL STEREOSELECTIVITY ADDITION REACTION SYNTHESIS METHODS LEUKOTRIENE GLYCERALDEHYDE |
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