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无外加催化剂条件下芳香醛与活性亚甲基化合物的缩合反应和迈克尔加成反应
引用本文:史达清,路再生,高原,冯友建,周龙虎,戴桂元.无外加催化剂条件下芳香醛与活性亚甲基化合物的缩合反应和迈克尔加成反应[J].有机化学,1998(1).
作者姓名:史达清  路再生  高原  冯友建  周龙虎  戴桂元
作者单位:徐州师范大学化学系,徐州师范大学化学系,徐州师范大学化学系,徐州师范大学化学系,徐州师范大学化学系,徐州师范大学化学系 徐州 221009,徐州 221009,徐州 221009,徐州 221009,徐州 221009,徐州 221009
基金项目:江苏省教委自然科学基金
摘    要:在DMF溶剂中,不外加催化剂使芳香醛(1)与2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮(2)发生缩合反应生成2,2-二甲基-5-芳亚甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮(3a~f)。在同样条件下,芳香醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮(4)则发生缩合和迈克尔加成反应生成2,2’-芳亚甲基双(3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮)(5a~h)。用单晶X-射线分析法确定了产物5b的晶体结构。

关 键 词:芳香醛  缩合反应  迈克尔加成反应  2  2-二甲基-1  3-二氧六环-4  6-二酮  5  5-二甲基-1  3-环己二酮  晶体结构

Condensation and Michael Addition Reactions of Aromatic Aldehydes with Acidic Methylene Compounds without Catalyst
SHI Da- Qing,LU Zai - Sheng,GAO Yuan,FENG You - Jian,ZHOU Long - Hu,DAI Gui - Yuan.Condensation and Michael Addition Reactions of Aromatic Aldehydes with Acidic Methylene Compounds without Catalyst[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,1998(1).
Authors:SHI Da- Qing  LU Zai - Sheng  GAO Yuan  FENG You - Jian  ZHOU Long - Hu  DAI Gui - Yuan
Abstract:The reactions of aromatic aldehydes with acidic methylene compounds in DMF without catalyst were studied. The condensation reaction of aromatic aldehydes(1) with 2,2 - dimethyl -1,3 - dioxane -4,6- dione(2) afforded 2,2- dimethyl - 5 - arylmethylene -1,3- dioxane -4,6- dione (3a-f). However, treatment of aromatic aldehydes( 1) with 5,5- dimethyl -1,3- cyclohexanedione (4) under the same conditions afforded 2,2'- arylmethylene bis(3 - hydroxy - 5,5 - dimethyl - 2 -cyclohexen - 1 - one) (5a - h). The crystal structure of 5b was determined by X - ray diffraction analysis.
Keywords:aromatic aldehyde  condensation reaction  Michael addition reaction  2  2 - dimethyl -1  3- dioxane -4  6- dione  5  5 - dimethyl -1  3- cyclohexanedione  crysta structure
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