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The molecular structure of the title compound 5-(l-menthyloxy)-3-chloro-4-pyrrolidinyl-2(5H)-furanone, C18H28ClNO3(Ⅰ), has been determined by X-ray diffraction at 296(1)K. The crystal is monoclinic with space group P21, a=9.457(3), b=10.413(3), c=9.525(2), β=95.19(2)°, V=934(1) 3, Z=2, Mr=341.88, Dx=1.22 g/cm3, μ=2.15 cm-1, F(000)=368. The final R factor is 0.059, and Rw is 0.065 for 1020 observed reflections with I≥3σ(I). The absolute configuration at C(14) of the acetal carbon was proved to be S, taking into account the known configuration of 1R, 2S, 5R-menthyl moiety. There are three rings in the molecule of this compound: the furanone ring, the pyrrolidine ring and the mentholoxy group ring. The franone ring is connected with the pyrrolidine ring and the mentholoxy ring by N atom and μ2-O bridge atom respectively. 相似文献
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新的手性源5-(1- 氧基)-3,4-二氯-2(5H)-呋喃酮的合成及结构 总被引:1,自引:0,他引:1
近年来,γ-取代基α,β-不饱和丁烯内酯的合成及结构性能引起了有机化学界很大的兴趣和重视^[1],由于2(5H)-呋喃酮作为一个结构组分广泛地存在于天然产物中[2],同时也被用作有机合成的中间体^[3].新近,Feringa等^[4]利用4-羟基丁烯内酯与1-薄荷醇的脱水反应,制得了光学纯5-(1- 氧基)-2(5H)0呋喃酮并用于有机合成.我们在此基础上,改进了 4-羟基丁烯内酯的光化学制备方法;探讨了5-(1- 氧基)-2(5H)-呋喃酮的热稳定性及质子催化下差向异构化作用;并进行了不对称Michael加成^[5]和1,3-偶极环加成反应的研究^[6].本文在此基础上,深入探讨了新的手性源5-(1- 氧基)-3,4-二氯-2(5H)-呋喃酮的合成以及有关的反应.由于制备方法简便,化学产率较高,光学纯度单一,天然手性助剂薄荷醇来源方便以及γ- 氧基立体专一性控制,它为进一步合成系列新的光学活性化合物提供了有效的途径. 相似文献
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总结了一系列光学纯5-冰片氧基-3,4-二取代-2(5H)-呋喃酮的1H NMR和13C NMR化学位移数据,研究了不同取代基对结构及化学位移的影响. 相似文献
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采用球/盘试验机研究WC-12Co和WC-17Co超音速火焰喷涂(HVOF)层在大气和Ar气环境中室温至650℃的磨损行为,结合磨痕形貌的SEM观测、成分的EDX和氧化物相的Raman光谱分析,探索涂层氧化和磨损的相互关系.结果表明:氧在WC-Co涂层的磨损过程中发挥至关重要的作用.在大气环境中,WC-Co涂层在室温至550℃形成的氧化物能减轻磨损,属氧化抑制磨损;650℃时氧化剧烈,涂层磨损严重,属氧化加速磨损.在Ar气环境中,WC-Co涂层在室温至550℃范围内的磨损严重程度远高于大气环境中试验的结果;由于高温下磨痕表面仍会生成少量氧化物,致使涂层的体积流失量呈现随温度升高而下降的特征;650℃时涂层的强烈氧化受到抑制,使其体积流失量甚至低于大气环境中的损失量.因此,乏氧环境中WC-Co涂层无论是在常温还是高温条件下均不宜作为耐磨涂层应用. 相似文献
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In this paper, stereocontrolled tandem Michael addition-elimination reaction of the novel chiral source, S-(ι-menthyloxy)-3,4-dichloro-2(5H)-furanone, with various thiols and amines has been investigated. A series of new enantiomerically pure compounds, 5-(ι-menthyloxy)-4-substituted-3-cnloro-2(5H)-furanones, were obtained in good yields with d. e.(?)98% under mild conditions. 相似文献