化学修饰法制备光敏性壳聚糖胶束及其光响应特性

首先通过在壳聚糖氨基上键合环氧丙醇,得到具有良好水溶性与油溶性的缩水甘油壳聚糖(GC),然后用琥珀酰化7-二乙基氨基-4-羟甲基香豆素作为光敏剂修饰GC制得壳聚糖衍生物SCGC,它具有光触发解组装性能。采用FT-IR与1 H-NMR对所得壳聚糖衍生物(SCGC)的结构进行表征,通过跟踪胶束在紫外光照下粒径与Zeta电位的变化研究SCGC的光敏性。结果表明:SCGC具有预期的化学结构,在水中可组装成胶束,芘荧光探针法测得胶束的临界聚集浓度(CAC)为0.07mg/mL。随光照时间的延长,SCGC胶束粒径不断增大,胶束表面负电性也随之增强。     

8-O-烯丙基-4,4'-二甲基花椒毒酚的合成及其抗增殖活性

以焦性没食子酸和乙酰乙酸乙酯为原料,经Pechmann反应、Williamson成醚、环化、还原和脱水等反应合成了新化合物8-O-烯丙基-4,4'-二甲基花椒毒酚(5),总收率32.0%,其结构经1H NMR,13C NMR和ESI-MS表征。抗增殖活性测试结果表明:5对人类肝癌细胞Hep G2、结肠癌细胞HCT和子宫癌细胞SA具有一定的抗增殖活性,其中对Hep G2的抑制活性最高,IC50为(27.57±1.00)μmol·L-1。     

香豆素-咪唑类荧光染料的设计与研究

合成了不同给电子取代基(羟基、丁氧基、二乙基氨基等)的菲并[9,10-d]咪唑(CA1~CA6)或4,5-二苯基咪唑(CB1~CB6)修饰的香豆素衍生物,初步考察了它们的溶液发光和固体发光现象.研究表明,当香豆素取代基为氨基时,化合物在二氯甲烷中的荧光较强,而羟基取代、丁氧基取代或者无取代的衍生物在二氯甲烷中的荧光都很弱,而菲并[9,10-d]咪唑修饰的衍生物CA1~CA5的溶液荧光要比4,5-二苯基取代咪唑修饰的衍生物CB1~CB5的溶液强.另外,染料分子的分子内氢键强度及咪唑基-香豆素环间二面角大小都会对染料分子的发光性能产生影响.     

3-氨基-7,8-二甲氧基香豆素及其衍生物的合成及抗氧化活性

合成了3-氨基-7,8-二甲氧基香豆素及其衍生物共11个化合物,其中3个化合物(2b、2d、2e)为新型香豆素芳酰胺类化合物。 通过猝灭1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)、2,2'-联氮二(3-乙基苯并噻唑-6-磺酸)二铵盐阳离子自由基(ABTS^+·)和羟自由基实验考察了所合成化合物的抗氧化活性,结果表明化合物2b对DPPH自由基、羟自由基的清除能力超出或接近对照品维生素C,而衍生物2a、2b和2c的抗氧化活性优于母体。 故酰化可提高3-氨基-7,8-二甲氧基香豆素的抗氧化性能,尤其是普遍提高了羟基自由基的清除能力。     

氯化胆碱催化合成香豆素-3-羧酸

香豆素衍生物合成方法的研究与改进已经成为国内外学者的热门研究方向。室温条件下,在水相中以水杨醛和麦氏酸为原料、氯化胆碱为催化剂、乙醇为辅助溶剂,通过Knoevenagal缩合-分子内环化串联反应以88%~96%的产率合成了一系列的香豆素-3-羧酸。该方法拓展了可用于合成香豆素-3-羧酸的催化剂的种类,具有反应条件温和、催化剂廉价易得、底物适用性广、产率较高、后处理简单和产物易于纯化等优点。     

一种同时分辨识别Zn2+和F-离子的双功能探针

由8-甲酰基-7-羟基香豆素与碳酰肼经一步缩合反应可制得探针1。研究发现,探针1对Zn²⁺和F^-离子均呈现荧光增强和比率比色的高灵敏和高选择性响应,检出限低至10^-8 mol·L^-1。通过光谱、ITC、¹H NMR滴定及质谱分析,详细地研究了探针与离子形成的配合物性质。在不同的介质中,探针不仅同时表现出对金属阳离子Zn²⁺和对阴离子F^-的识别,而且吸收和发射波长均有显著的差异：1-Zn²⁺配合物的最大吸收波长为360 nm,而1-F^-配合物为400 nm;1-Zn²⁺配合物的荧光激发和发射波长分别为360和454 nm,而1-F^-配合物分别为400和475 nm。此外,探针1还能应用于活体PC3细胞中Zn²⁺的荧光成像。     

香豆素红外测试中样品前处理方法比较

在红外测试中,固体样品通常采用红外压片等方法进行前处理.通过对香豆素分别采用红外压片法、薄膜法和石蜡油糊法进行测试,发现薄膜法比压片法制样更加简便快捷、用量少、可回收,而且薄膜法制样还能避免压片过程中出现的碎片和粘片现象,测试时能够得到高质量的红外谱图.     

新型1-(4-取代苯基)-3-[4-(4-氧香豆素基)苯基]硫脲衍生物的合成及其抑菌活性

以4-羟基香豆素为原料,经氯化、醚化和异硫氰酸化3步反应制得中间体——4-(4-异硫氰酸酯苯氧基)香豆素(3);3与取代芳香胺经加成反应合成了9个新型的1-(4-取代苯基)-3-[4-(4-氧香豆素基)苯基]硫脲衍生物(4a~4i),其结构经1H NMR,13C NMR,IR和MS(ESI)表征。采用浑浊度法测试了4的抑菌活性。结果表明:4a、4b、4e和4f抑制烟草青枯菌活性EC50值分别为112.02、121.39、88.72和86.90μg·mL~(-1),优于噻菌铜(130.25μg·mL~(-1));4a、4b、4e和4f抑制番茄青枯菌活性EC50值分别为107.89、110.69、82.43和82.48μg·mL~(-1),优于噻菌铜(123.94μg·mL~(-1))。     

苄基香豆素类化合物的合成方法研究进展

苄基香豆素类化合物一般包括3-苄基香豆素类与4-苄基香豆素类,研究表明苄基香豆素类化合物具有多种生物活性,如抗菌、抗凝血、抗肿瘤、抗氧化等,同时还具有良好的光学特性,被用于激光染料、荧光探针及荧光增白剂等方面.随着苄基香豆素类化合物药理活性和临床疗效的深入研究,其合成方法也成为国内外科研人员研究的重点.本文结合国内外科研人员对这方面的研究,对3-苄基香豆素类与4-苄基香豆素类化合物的合成方法进行了详细的综述.目前,合成苄基香豆素类化合物的方法主要有:Knoevenagel缩合反应、Negishi交叉偶联反应、Suzuki交叉偶联反应等.期望本文为新型药物先导化合物的研究提供借鉴.     

微波辐射下N-[4-(香豆素-3-基)噻唑-2-基]芳醛腙类化合物的合成及生物活性研究

由含不同取代基的芳香醛与氨基硫脲缩合成缩氨基硫脲,继而与α-溴代乙酰基香豆素经微波辐射合成了14种新的N-[4-(香豆素-3-基)噻唑-2-基]芳醛腙类化合物,产率达到69%～97%.其结构通过1H NMR,IR和HRMS进行了确证.试验表明部分目标化合物具有一定的抑菌生物活性.