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1,3-偶极环加成法合成异噁唑啉新化合物及其生物活性的研究 总被引:1,自引:0,他引:1
以N-甲羟胺硫酸盐和芳香族羰基化合物为主要原料合成了一系列不同的1,3-偶极化合物, 并合成了四种不同的单取代苯乙烯. 以该系列1,3-偶极化合物和单取代苯乙烯为主要中间体, 采用1,3-偶极环加成反应合成了一系列异噁唑啉类新化合物. 同时研究了1,3-偶极化合物与单取代烯发生的1,3-偶极环加成反应, 该合成过程为理想的绿色反应, 合成产物是5位取代异噁唑啉. 通过质谱和核磁共振等表征了化合物的化学结构. 同时对系列异噁唑啉类新化合物进行了实验室内植物生物活性的测试, 发现了对植物灰霉病有效的新化合物. 相似文献
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概述了异喹啉稠环吡咯化合物的合成方法,主要包括Tschitschibabin反应,Munchnone衍生物的1,3-偶极环加成反应,1,5-电环化反应和硝酮化合物的1,3-偶极环加成反应,参考文献20篇。 相似文献
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利用1,3-偶极环加成反应对卟啉大环进行修饰是近年来卟啉研究的一个新热点。环加成产物因在可见光谱长波段范围的特征吸收,在构筑人工光反应体系和用作光动力疗法中的光敏剂等领域有重要应用价值。本文综述了1,3-偶极环加成反应在修饰卟啉化合物方面的研究进展,包括:卟啉作为亲偶极体能与甲亚胺叶立德、硝酮、重氮烷、羰基叶立德、腈氧化物等1,3-偶极子反应生成各种新型杂环稠合卟吩类化合物;卟啉化合物作为1,3-偶极子能与C60等亲偶极体反应,生成β位取代的各种新型卟啉化合物;以及扩展卟啉也可以作为亲偶极体与甲亚胺偶极子发生1,3-偶极环加成反应等。 相似文献
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含多个手性中心的四氢吡咯环结构广泛存在于药物及天然产物中, 同时也是非常重要的有机合成中间体. 金属或有机小分子催化的Azomethine ylide和亲偶极体的不对称1,3-偶极环加成反应是合成该类化合物的一个简洁而高效的方法, 因而倍受人们的关注. 尽管不对称1,3-偶极环加成反应已有很多报道, 但存在的挑战性问题是底物的适用范围不广泛, 如还没有催化剂能够有效地解决非甘氨酸衍生的Azomethine ylide的1,3-偶极环加成反应. 武汉大学化学与分子科学学院王春江研究小组以Cu(I)/TF-BiphamPhos为手性催化剂实现了高效的endo-选择性(>98∶<2)和优秀的对映选择性(97%~99% ee)的不对称1,3-偶极环加成反应. 该催化体系具有催化效率高、适用底物范围广等优点, 尤其在非甘氨酸衍生的Azomethine ylide类底物上取得了到目前为止文献报道的最好结果. 相似文献
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许多螺杂环化合物及喹唑啉化合物具有抗癌、消炎、抗真菌、抗细菌、抗结核、抗肿瘤以及除草等生物活性,将噻唑酮和喹唑啉稠合环结构与螺杂环结构合为一体,合成新的喹唑啉稠合螺杂环化合物,以期得到具有更高生物活性的化合物,是当前化学家研究的课题之一,1,3-偶极环加成反应是合成五元杂环的常用方法,采用环外双键结构的化合物为亲偶极体, 相似文献
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为研究纳米线的形成机理,通过密度泛函理论(DFT)研究了贵金属(铂)在脱质子化1,3-环加成石墨烯上的吸附.研究发现:(1)吸附在1,3-环加成石墨烯上的铂原子引起该结构的脱质子化过程并形成脱质子化1,3-环加成石墨烯;(2)贵金属在脱质子化1,3-环加成石墨烯上的锚定位是氮原子邻位的碳原子,这在邻位碳原子的平均巴德电荷分析(高达1.0e)中得到进一步的证实;(3)铂原子在相邻的脱质子化吡啶炔单元上形成金属纳米线,并且该纳米线比相应的铂团簇稳定得多;(4)电子结构分析表明,铂的吸附并没有从根本上改变脱质子化1,3-环加成石墨烯的电子性质.铂金属的掺杂使得Pt6团簇吸附形成的复合物呈现金属性,而Pt6纳米线形成的复合物则为半金属性. 相似文献
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The new spirocyclic compounds, spiropyrrolidinyl-benzoisothiazoline derivatives were synthesized by the 1,3-dipolar cycloaddition of benzoisothiazole-2,2-dioxide-3-ylidenes and azomethine ylide. The stereochemistry of 1,3-dipolar cycloaddition as well as the stereochemistry of Knoevenagel condensation of benzoisothiazole-2,2-dioxide with aldehydes were studied. 相似文献
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The first intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of diazocarbonyl compounds with alkynes was developed by using an InCl(3) catalyzed cycloaddition in water. The reaction was found to proceed by a domino 1,3-dipolar cycloaddition-hydrogen (alkyl or aryl) migration. 相似文献
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A. A. Shvets Yu. V. Nelyubina K. A. Lyssenko S. V. Kurbatov 《Russian Chemical Bulletin》2012,61(8):1659-1662
The 1,3-dipolar cycloaddition of unstabilized azomethine ylide, which is generated in situ from isatin and thiaproline, to arylidene derivatives of rhodanine affords bis-spirofused thiapyrrolizidinooxindoles. The 1,3-dipolar addition reactions under consideration are fully regio- and diastereoselective. 相似文献
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The title compounds 5 can be easily obtained by two alternative procedures: 1,3-dipolar cycloaddition to benzamidocinnamates 3 prepared by methanolysis of the corresponding oxazolones 1 or methanolysis of the spirooxazolones 4 synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition to oxazolones 1 . Both reaction sequences show the same stereo and regioselectivity. 相似文献
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Ming-Chang P. Yeh Chi-Fen Jou Wei-Tzou Yeh Da-Yu Chiu N. Ravi Kumar Reddy 《Tetrahedron》2005,61(2):493-500
Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of cyclo-1,3-diene- and -1,3,5-triene-tethered nitrile oxides gave tricyclic isoxazolines as a single stereoisomer in most cases. The relative stereochemistry of tricycle-fused isoxazolines resulting from 1,3-dipolar cycloaddition of cyclo-1,3-diene-tethered nitrile oxides is cis-cis, whereas from cyclohepta-1,3,5-triene-tethered nitrile oxides the cis-trans isomer predominates. 相似文献
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A.R. Suresh Babu 《Tetrahedron letters》2008,49(31):4618-4620
A facile one-pot synthesis of novel steroidal dispiropyrrolidines has been accomplished by 1,3-dipolar cycloaddition reaction of various azomethine ylides derived from isatin/acenaphthenequinone/ninhydrin and sarcosine with various estrone derivatives as dipolarophiles, in good yield. The effect of various solvents on the 1,3-dipolar cycloaddition reaction are also studied. 相似文献
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Luís S.H.P. Vale Maria G.P.M.S. Neves Augusto C. Tomé Filipe A.A. Paz 《Tetrahedron letters》2007,48(50):8904-8908
Gallium(III)(pyridine) complex of 5,10,15-tris(pentafluorophenyl)corrole-3-carbaldehyde was used as a precursor of an azomethine ylide, which was trapped in 1,3-dipolar cycloaddition reactions with quinones. Besides the expected dehydrogenated 1,3-dipolar cycloadducts, novel quinone-fused corrole derivatives were also obtained in moderate yields. 相似文献