2-氯-4-苯基喹唑啉的合成

以邻苯甲酰苯甲酸为原料,依次经氯代、酰胺化、Hofmann重排、成环及氯化共5步反应合成了2-氯-4-苯基喹唑啉,总收率20.8%,其结构经¹H NMR和¹³C NMR确证。     

铜催化α,β-不饱和羧酸与ICH2 CF3的脱羧偶联反应

铜催化下,以CH₃CN和HOAc为混合溶剂,α,β-不饱和羧酸与1,1,1-三氟-2-碘乙烷（ICH₂CF₃）发生脱羧偶联反应合成了一系列三氟乙基取代烯烃,其结构经¹H NMR、¹³C NMR和HR-MS确证。¹⁹F NMR分析显示该反应具有优良的立体选择性（E/Z最高为99/1）,分离收率最高达82%。     

2-甲氧基-3-氟-4-碘吡啶的合成

2-甲氧基-3-氟-4-碘吡啶是一个重要的医药化工中间体,其合成路线未见文献报道。以2-甲氧基-3-氟-5-氯吡啶为起始原料,经氢解和碘代两步反应合成标题化合物,总收率62.8%,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和MS确证。     

碘催化的2,2,2-三氟-1-(1H-吲哚-3-基)-乙醇与取代苯胺的傅-克苄基化反应

首次报道了分子碘I₂催化的吲哚衍生物与取代苯胺的傅-克苄基化反应, 合成了8个新型的3-取代吲哚的苯胺类衍生物,收率６５%～９８%,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-ESI-MS表征。     

(S)-叔丁基吡咯烷-3-氨基甲酸酯的合成

以L-天冬氨酸为原料,经酯、氨基保护、酯还原、取代、关环和加氢脱苄基等6步反应高效合成了(S)-叔丁基吡咯烷-3-氨基甲酸酯,总收率20%,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和GC确证。     

吡咯-2-甲胺类化合物的简便合成

以廉价易得的2-醛基吡咯和各种胺为原料,经还原胺化反应得到了吡咯-2-甲胺类化合物,收率在89%～98%,所有化合物结构均经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS（ESI）表征。该合成方法反应条件温和,操作简单,收率高。      

2-氯烟酸绿色合成工艺

以烟酸为原料,经双氧水氧化制得N-氧化烟酸（2）; 2经氯化、水解并精制得2-氯烟酸,总收率76.8%,纯度≥99.5%,其结构经¹H NMR和¹³C NMR确证。     

1-甲基-5,6,7,8-四氢异喹啉酮-4-甲胺的合成研究

以环己酮为起始原料,经缩合、酰化及酸性水解反应制得2 乙酰基环己酮（1）;在三乙烯二胺催化下,1与氰基乙酰胺环化得四氢异喹啉酮（2）和四氢喹啉酮（3）混合物,在乙醇中回流并趁热过滤进行分离纯化得2和3; 2经催化加氢反应合成1-甲基-5,6,7,8-四氢异喹啉酮-4-甲胺,3步总收率39.8%,其结构经¹H NMR、¹³C NMR、 ¹H-¹⁵N HMBC和MS确证。     

新型3-吲哚-四取代氧化吲哚的无催化剂合成

以3-氯氧化吲哚为原料,在无催化剂条件下发生S_N1反应,合成了18个新型的3-吲哚-四取代氧化吲哚,产率34%~77%,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征。     

两相体系中羟化酶催化-1,2,3,4-四氢喹啉不对称羟基化反应

以菌株Pseudomonas plecoglossicidas ZMU-T02整细胞为生物催化剂,1,2,3,4-四氢喹啉经不对称羟基化反应合成了(R)-4-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR, HR-MS和HPLC确证。在细胞浓度为30 g cdw·L^-1, pH为9.0,整细胞悬浮液/有机溶剂比例为1 ：1的两相体系中,底物浓度为10 mmol·L^-1时,收率37%, ee值98%。     

氘代AZD9291的合成

吲哚和2,4-二氯嘧啶经偶联反应制得3-(2-氯嘧啶-4-基)-1H-吲哚(1); 1与CD₃I 经取代反应制得3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-(甲基-d₃)-吲哚(2); 2经两步亲核取代反应制得N′-(2-二甲基氨基乙基)-2-甲氧基-N′-甲基-N-{［4-(1-(甲基-d₃)吲哚-3-基)］嘧啶-2-基}-5-硝基苯-1,4-二胺(4); 4经还原反应后,与氯丙酰氯发生缩合反应合成了氘代AZD9291,总收率8.5%,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和ESI-MS表征。     

氯沙坦的合成

以2-丁基-4-氯-5-羟甲基咪唑和5-(4-溴甲基联苯-2-基)-1-三苯甲基-1H-四唑为原料,通过氮烷基化、脱三苯甲烷保护基和还原反应合成了抗高血压药氯沙坦,总收率64%,其结构经1H NMR表征。     

降血脂药环丙贝特的合成

报道了一种合成降血脂药物环丙贝特的新工艺。以对羟基苯甲醛为原料,经Witting反应、醚化、环化及水解共4步反应合成了环丙贝特,总收率69.4%,纯度99.7%,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS(ESI)确证。     

法可林中间体——7,8-二氨基吩嗪-2-磺酸的合成

研究了3条合成法可林中间体［7,8-二氨基吩嗪-2-磺酸(1)］的工艺路线(路线A~C)。结果表明：路线C为最优反应条件,即以邻苯二胺为起始原料,先用浓硫酸磺化,再经保护-氧化反应,最后脱除保护基合成了1,总收率62.01%,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和ESI-MS确证。     

去甲基构树宁B的合成

以1,3-二羟基苯和对羟基苯甲醛为起始原料,经赫氏酰化、羟基保护、克莱森 斯密特缩合及催化氢化反应首次合成天然产物去甲基构树宁B,总收率40.9%,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS(ESI TOF)确证。     

非甾体抗炎药洛索洛芬钠的合成

以1-苯基-2-氯-1-酮为原料,经缩酮保护、重排、水解、酯化及氯甲基化等反应制得关键中间体2-（4-氯甲基苯基）丙酸甲酯（7）; 7与2-乙氧羰基环戊酮缩合后,再经脱羧及成盐反应合成了洛索洛芬钠,总收率36%,其结构经¹H NMR和MS(ESI)确证。     

2-(4'-氨基苯基)-6-羟基苯并噻唑的合成方法改进

以对甲氧基苯胺和对硝基苯甲酰氯为起始原料,经4步反应合成了2-(4'-氨基苯基)-6-羟基苯并噻唑,总收率50.4%,纯度99.72%,其结构经~1H NMR和HR-MS表征.     

维格列汀的合成工艺改进

以L-脯氨酰胺为起始原料,经氯乙酰氯酰化及三聚氰氯脱水一锅法制得(S)-N-氯乙酰基-2-氰基吡咯烷(4); 4与3-氨基-1-金刚烷醇经亲核取代反应合成了维格列汀,总收率75%,其结构经¹H NMR和MS（ESI）确证。     

合成萘普西诺的工艺改进

以(S)-萘普生为原料,经酯化、硝酸酯化反应合成了萘普西诺,总收率39.9%,纯度99.1%,其结构经1H NMR,IR和MS确证。     

抗过敏药物盐酸松齐拉敏的合成

以2-氨基嘧啶、对甲氧基氯苄和N,N-二甲基-2-氯乙胺为原料,经两步N-烃基化反应合成了抗过敏药物盐酸松齐拉敏,总收率75.1%,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS(ESI)确证。