2-取代苯基-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑衍生物的合成及生物活性研究

合成了10个2-取代苯基-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑衍生物. 并经过元素分析, IR, ¹H NMR, ¹³C NMR对其结构进行了确认. 初步生物活性测试表明, 部分化合物具有一定抗癌活性.     

环状多聚二硫醚化合物的合成及初步生物活性研究

通过二硫醇化合物氧化的方法合成了8个具有环状结构的多聚二硫醚化合物. 得到的化合物经IR, ¹H NMR, ¹³C NMR和HREIMS确证其结构, 部分化合物还经晶体X衍射方法验证. 通过对II型糖尿病靶标蛋白酪氨酸磷酸酯酶(PTP1B)抑制活性的分析, 发现一些化合物具有一定的PTP1B抑制活性.     

二(三甲硅亚甲基)锡二芳香羧酸酯的合成和结构表征

用二(三甲硅亚甲基)二氯化锡与芳香酸按1∶2的摩尔比进行反应, 合成了11个新的含硅有机锡化合物二(三甲硅亚甲基)锡二芳香羧酸酯. 通过IR, ¹H NMR, ¹³C NMR, MS以及元素分析对这些化合物的结构进行了表征. 部分化合物生物活性的初步测定结果表明, 该类化合物对肺癌细胞SPC-A-1具有较好的体外抗癌活性.     

2,5-二取代-1,3,4-噻二唑衍生物的一锅法合成、结构表征及生物活性研究

采用超声波辐射与相转移催化联用技术, 一锅法合成出了8个新的2-(1-萘乙酰氨基)-5-芳氨甲基-1,3,4-噻二唑化合物, 这种合成方法具有反应条件温和、反应时间较短、产率较高等特点. 新化合物的结构利用IR, ¹H NMR, ¹³C NMR, 1D NOE, MS和元素分析进行了表征. 人环氧酶-2 (COX-2)活性抑制实验结果表明, 目标化合物5f对COX-2具有很强的抑制活性, 抑制率高达95.59%; 化合物5g对COX-2也具有一定的抑制活性. 目标化合物无抗惊厥活性.     

4-(N-取代苯基)氨基喹唑啉类化合物的合成及抗磷酸化活性研究

以4-氯喹唑啉为起始原料, 经环化、氯化、取代三步反应, 合成了8个新的4-取代苯基氨基喹唑啉类化合物. 采用¹H NMR, ¹³C NMR, MS, IR及元素分析对目标化合物的结构进行了表征. 生物活性测试表明, 化合物1f在1 μmol• L^－1 浓度下对PC3细胞增殖抑制活性达到88.6%, 进一步研究表明该化合物具有较高的抑制细胞外信号调节激酶(ERK)磷酸化的活性.     

天然环酯肽Obyanamide的全合成

针对目标化合物Obyanamide的结构特征, 运用反合成设计, 将其切为四个合成片断: N-甲基缬氨酸-N-甲基苯丙氨酸二肽(片断A)、噻唑酸衍生物(片断B)、L-乳酸衍生物(片断C)和β-氨基戊酸衍生物(片断D), 并对各个合成片断进行了合成, 最终顺利完成了对天然海洋环酯肽Obyanamide的全合成. 其化学结构经¹H NMR, ¹³C NMR, HMBC以及HRMS (FAB)予以确证.     

一类新型酯类离子液体的合成

以氯乙酸乙酯和氮杂环化合物(1-甲基咪唑、吡啶、N-乙基哌啶、N-甲基吗啉)为原料, 采用两步法合成了一类新型的酯类离子液体, 对合成的12个化合物进行了元素分析, ¹H NMR谱和一些物理性质的测定. 大多数化合物的熔点低于100 ℃, 为室温离子液体. 所合成离子液体的热稳定范围都比较宽, 性质稳定.     

一锅煮法合成苯基苄基酮缩氨基硫脲

以天然产物异黄酮与氨基硫脲为原料, 在碱性条件下乙醇为溶剂, 合成了10种苯基苄基酮缩氨基硫脲化合物. 此方法操作简便、条件温和、且产率较高, 是合成苯基苄基缩氨基硫脲的一种简便实用的方法. 采用IR, ¹H NMR, ¹³C NMR和元素分析对这10种化合物结构进行了表征.     

O,O'-二烷基-α-(取代苯并噻唑-2-基)氨基-(取代苯基甲基)膦酸酯的合成与抗烟草花叶病毒活性

采用无溶剂无催化剂合成方法, 分别进行了以O,O'-二烷基亚磷酸酯、3,4,5-三甲氧基苯甲醛、2-氨基取代苯并噻唑为原料的类Mannich一锅法合成反应研究, 经合成筛选, 优选出控制反应温度100 ℃, 无溶剂、无催化剂加热反应120 min的合成方法, 实验结果表明该方法经济、简便、对环境友好. 经元素分析, IR, ¹H NMR, ¹³C NMR对所合成的化合物进行了结构确认和表征. 培养并测定了化合物4a的晶体结构. 初步生物活性测试表明, 化合物具有一定的抗烟草花叶病毒活性.     

5(6)-羧基荧光素标记2′-脱氧尿苷的合成

以5-碘-2'-脱氧尿嘧啶为起始原料, 5(6)-羧基荧光素为荧光标记物, 经6步反应合成了5(6)-羧基荧光素标记的2′-脱氧尿苷, 并利用高效液相色谱(HPLC), ¹H NMR和¹³C NMR对目标化合物的纯度和结构进行了表征.     

N-[2-(1H-吲哚-3)乙基]-2-乙酰噻唑-4-甲酰胺及其类似物的合成

N-[2-(1H-吲哚-3)乙基]-2-乙酰噻唑-4-甲酰胺是最近从海洋细菌中分离得到的一种新型的天然杀藻剂, 以D-丙氨酸为原料合成了该化合物, 并用类似的方法首次合成了它的类似物2, 3和4. 其关键步骤为通过将取代的4-噻唑甲酸制成混酐与色胺连接的偶联反应. 各中间体都通过¹H NMR和¹³C NMR得到证实. 最终产品通过¹H NMR, ¹³C NMR和HRMS证实, 与文献所报道相一致.     

4-(取代嘧啶-2-基)-1-芳磺酰基氨基脲化合物的合成与表征

以取代的苯磺酰肼与(取代嘧啶-2-基)-氨基甲酸苯酯在非亲核性碱存在下合成了12个4-(取代嘧啶-2-基)-1-芳磺酰基氨基脲化合物5和3个5与碱形成的有机盐5as, 5bs和5cs. 所有合成化合物均经过元素分析和¹H NMR的结构确证. ¹H NMR数据证明, 在5as～5cs中, 磺酰氨基脲起到提供质子的作用.     

L-乳酸齐聚物的制备及其三羰基铼衍生物的合成

以L-丙交酯为原料, 通过正交保护基对其羧基、羟基进行修饰, 合成并表征了乳酸3个系列的12个化合物. 同时以合成得到的乳酸六聚体为原料, 合成并表征了羟基封端的聚乳酸-聚乙二醇-三齿螯合剂系列化合物, 并将其与[Et₄N]₂[Re(CO)₃Br₃]配位合成了其冷标记三羰基铼配合物. 产物通过IR, ¹H NMR, ¹³C NMR, ESI-HRMS, MALDI-HRMS或元素分析进行了表征. 该方法为扩展聚乳酸化学修饰法在材料科学中的应用奠定了基础. 此外分子量可控的乳酸-乙二醇结构铼配合物的设计合成扩展了其在分子影像科学的应用.     

苯基(三甲基硅基亚甲基)锡二芳香酸酯的合成、结构和抗癌活性

采用苯基(三甲基硅基亚甲基)二溴化锡和芳香酸在三乙胺存在下, 以1︰2的物质的量比进行反应, 合成了10个新的含硅混合二烃基锡化合物苯基(三甲基硅基亚甲基)锡二芳香酸酯. 利用IR, ¹H NMR, ¹³C NMR和元素分析对它们的组成和结构进行了表征; 部分化合物的生物活性测定结果表明, 它们对某些癌细胞有较好的体外抗癌活性.     

N,N'-双二茂铁亚甲基丁二胺季铵盐和侧链携带β-环糊精的聚丙烯酰胺的合成及相互间的主客体包结作用

合成了双客体化合物N,N'-双二茂铁亚甲基丁二胺的季铵盐(1)和侧链携带β-环糊精(β-CD)的聚丙烯酰胺(3), 利用FTIR, ¹H NMR, 元素分析等手段表征了合成化合物. 在此基础上以¹H NMR、循环伏安、X射线粉末衍射以及扫描电镜等手段研究了化合物1与3间的主客体包结作用. 结果表明, 处于1两端的二茂铁基均可被位于3侧链的β-CD包结, 引起高分子化合物3分子内和分子间的物理交联, 形成超分子三维网络结构.     

天然产物海洋联烯Xyloallenoid F的全合成

以丙炔醇为原料, 经Mannich反应、还原、溴化、Williamson合成法等共七步反应, 首次合成了从海洋真菌中分离的天然产物联烯Xyloallenoid F, 总收率25.4%, 目标化合物经IR, ¹H NMR, ¹³C NMR, MS和元素分析进行测定和结构表征.     

1,5-苯并二氮杂的合成及其生物活性研究

采用两种方法: 以三氧化铝为载体邻苯二胺与查尔酮为原料的无溶剂合成法和以PPA(多聚磷酸)为催化剂邻苯二胺与苯乙酮的一锅合成法, 合成了1,5-苯并二氮杂, 产物收率为53.7%～74.5%. 通过¹H NMR, ¹³C NMR, MS, IR, 元素分析等手段对所合成的化合物进行了结构确定, 并测试了它们对菌和乙酰胆碱酶的抑制活性.     

具有生物活性的芳香族腙类衍生物的合成与表征

在冰盐浴条件下, 芳香族重氮盐与活泼亚甲基化合物反应, 合成了六种新芳香族腙类衍生物. 产物经IR, ¹H NMR, ¹³C NMR, 元素分析表征, 其中3b和3e经X射线单晶衍射测定, 确认了其化学结构.     

新型查尔酮类化合物的合成及其生物活性研究

以3,5-二羟基苯甲酸为原料, 分别经酯化、甲氧甲基保护或甲基化、酰肼化、氧化、醛酮缩合、脱保护基、O-法呢基化或O-异戊烯基化等步骤, 以5.6%～46%的总收率合成了8个未见文献报道的查尔酮类化合物1a～1h, 产物通过¹H NMR, ¹³C NMR, IR, MS进行了结构确证. 对所合成的目标化合物在3个标准活性筛选模型中进行了生物活性试验, 结果表明化合物1b在组织蛋白酶B (CAT-B)模型、化合物1e在细胞分离周期基因25表达的蛋白磷酸酶(CDC25)模型中表现出良好的活性.     

新型查尔酮类化合物的合成及其生物活性研究

以3,5-二羟基苯甲酸为原料, 分别经酯化、甲氧甲基保护或甲基化、酰肼化、氧化、醛酮缩合、脱保护基、O-法呢基化或O-异戊烯基化等步骤, 以5.6%～46%的总收率合成了8个未见文献报道的查尔酮类化合物1a～1h, 产物通过¹H NMR, ¹³C NMR, IR, MS进行了结构确证. 对所合成的目标化合物在3个标准活性筛选模型中进行了生物活性试验, 结果表明化合物1b在组织蛋白酶B (CAT-B)模型、化合物1e在细胞分离周期基因25表达的蛋白磷酸酶(CDC25)模型中表现出良好的活性.