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铱催化的MBH乙酸酯与吲哚酮类化合物的烯丙基化反应
引用本文:陈相孟,张雅琪,梁豪,陈彬,欧阳嘉盛,和晓波,钱旭,普晓云,潘本都,邱立勤.铱催化的MBH乙酸酯与吲哚酮类化合物的烯丙基化反应[J].高等学校化学学报,2020,41(10):2216.
作者姓名:陈相孟  张雅琪  梁豪  陈彬  欧阳嘉盛  和晓波  钱旭  普晓云  潘本都  邱立勤
作者单位:中山大学化学学院, 广东省手性分子与药物发现重点实验室, 广州 510275
基金项目:国家自然科学基金(21772238);广州市科技计划项目(批准号(201510010080);201604016037)资助
摘    要:研究了一种新的铱催化的Morita-Baylis-Hillman(MBH)乙酸酯与3-苯基取代的吲哚酮的烯丙基烷基化反应, 发现铱催化的区域选择明显不同于钯催化的反应, 直接、 高效地合成了一类未见报道的具有新结构的 3,3-二取代的吲哚酮类化合物. 通过对亚磷酰胺、 双膦及单膦等配体、 金属源、 溶剂、 碱以及反应温度的筛选, 获得了适合该反应的催化体系及最优条件: 以Ir(COD)Cl]2(摩尔分数5%)和亚磷酰胺配体(L6, 摩尔分数10%)为催化剂, CH3CN为溶剂, Cs2CO3为碱, 于?30 ℃反应25 h. 在最优条件下, 对不同类型取代基的底物进行了考察, 发现底物普适性良好, 产率最低为84%, 最高可达98%. 同时还发现, 底物取代基的电性对反应产率影响不大, 一些其它类型的双膦和单膦配体对催化反应也有较好的催化效果.

关 键 词:MBH乙酸酯  烯丙基化反应    亚磷酰胺    
收稿时间:2020-08-03
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