环化及亚胺/酰胺部分氢化一锅法串联反应合成1,2,3,4⁃四氢喹喔啉 |
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引用本文: | 潘一骁,李艳稳,韩佳宏,赵浩强,冯宇,丁相元,徐立进,范青华,时茜.环化及亚胺/酰胺部分氢化一锅法串联反应合成1,2,3,4⁃四氢喹喔啉[J].高等学校化学学报,2020,41(10):2239. |
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作者姓名: | 潘一骁 李艳稳 韩佳宏 赵浩强 冯宇 丁相元 徐立进 范青华 时茜 |
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作者单位: | 1.中国人民大学化学系, 北京 100872;2.中国科学院化学研究所, 北京 100190;3.温州大学化学与材料工程学院, 温州 325035 |
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基金项目: | 国家自然科学基金(21372258) |
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摘 要: | 报道了一种利用价廉易得的邻苯二胺衍生物与α-酮酸酯经环化/钌催化的亚胺和酰胺氢化串联反应一锅法制备1,2,3,4-四氢喹喔啉的方法. 该方法使用原位生成的Ru(acac)3/Triphos配合物和HBF4共催化剂组成的催化体系, 高效制备了一系列2-取代的1,2,3,4-四氢喹喔啉, 官能团耐受性良好. 在较低的氢气压力和不使用助催化剂的条件下, 反应可停留在只生成3,4-二氢喹喔啉酮产物阶段. 反应机理研究表明, 钌催化剂仅用于还原亚胺和酰胺部分, 而布朗斯台德酸助催化剂的选择对于酰胺部分去氧氢化至关重要. 研究表明, 布朗斯台德酸助催化剂通过活化酰胺部分参与催化过程.
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关 键 词: | 四氢喹喔啉 环化 亚胺 酰胺 氢化 |
收稿时间: | 2020-06-08 |
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