| 微波促进立体选择性合成烯丙酸酯类高碳糖衍生物 |
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| 引用本文： | 王玮,李小六,李锐,张平竹,陈华.微波促进立体选择性合成烯丙酸酯类高碳糖衍生物[J].高等学校化学学报,2012,33(5):958-963. |
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| 作者姓名： | 王玮 李小六 李锐 张平竹 陈华 |
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| 作者单位： | 1. 河北省化学生物学重点实验室, 河北大学化学与环境科学学院, 保定 071002;
2. 北京大学天然药物及仿生药物国家重点实验室, 北京 100191 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金，国家“九七三”计划前期专项，北京大学天然药物及仿生药物国家重点实验室开放课题基金 |
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| 摘 要： | 在微波促进下, 利用酮糖(1)及糖酸内酯(4)与叶立德(2, Ph3PCHCOOEt)的Wittig反应, 立体选择性地合成了糖基烯丙酸酯类化合物(3和5), 反应效率显著提高, 反应时间由原来的20 h缩短为10 min; 并且研究了不同反应溶剂对反应立体选择性的影响. 提供了一种高效、 简便合成含有烯丙酸酯类高碳糖衍生物的方法.
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| 关 键 词： | 糖基烯丙酸酯类化合物 微波促进反应 Wittig反应 立体选择性 |
| 收稿时间： | 2011-08-08 |
Stereoselective Synthesis of Glycosyl Acrylate Derivatives by Microwave Assisted Wittig Reaction |
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| WANG Wei
,
LI Xiao-Liu
,
LI Rui
,
ZHANG Ping-Zhu
,
CHEN Hua.Stereoselective Synthesis of Glycosyl Acrylate Derivatives by Microwave Assisted Wittig Reaction[J].Chemical Research In Chinese Universities,2012,33(5):958-963. |
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| Authors: | WANG Wei LI Xiao-Liu LI Rui ZHANG Ping-Zhu CHEN Hua |
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| Institution: | 1. Key Laboratory of Chemical Biology of Hebei Province, School of Chemistry and Environmental Science, Hebei University, Baoding 071002, China;
2. State Key Laboratory of Natural and Mimetic Drugs, Peking University, Beijing 100191, China |
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| Abstract: | In order to develop an efficient,practical and stereoselective method for synthesizing glycosyl acrylate derivatives,the microwave assisted Wittig reaction of sugar ketone(1) and lactones(4) with ylide 2(Ph 3PCHCOOEt) was investigated in a sealed microwave reactor in various temperatures and solvents.The reaction was carried out effectively and stereoselectively in xylene at 180 ℃ with a yield up to 80% within 10 min. |
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| Keywords: | Glycosyl acrylate derivative Microwave assisted reaction Wittig reaction Stereoselective synthesis |
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