| 醛和胺原位生成的手性亚胺盐催化的不对称环氧化 |
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| 引用本文： | 郑炎松,江岸.醛和胺原位生成的手性亚胺盐催化的不对称环氧化[J].高等学校化学学报,2003,24(1):76-78. |
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| 作者姓名： | 郑炎松 江岸 |
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| 作者单位： | 华中科技大学化学系, 武汉 430074 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金 (批准号 :2 0 0 72 0 0 7)，华中理工大学科学基金资助 |
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| 摘 要： | 光学纯的环氧化物是合成许多药物和天然产物的重要中间体并构成不对称碳碳键的重要合成子 ,因此寻找不对称环氧化反应体系总是有机化学研究的重点和热点1～ 3 ] .从 Sharpless4 ] 到 Jacobsen5] 的手性金属配合物催化体系 ,到杨丹 6] 和施以安7] 的手性有机酮催化体系 ,都取得了突破性的进展 ,并在天然产物、药物合成中得到了应用 1,2 ,8] .但这些体系都有其局限性 ,每一类体系只能适用于某一类烯烃 ,因此开拓适用性更广的不对称环氧化催化剂 ,仍然是对有机化学工作者的挑战 .近年来 ,一种新的体系 ,即用手性亚胺盐或者手性亚胺盐氧…
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| 关 键 词： | 不对称环氧化 手性胺 醛 手性亚胺盐 过硫酸氢钾制剂(Oxone) |
| 文章编号： | 0251-0790(2003)01-0076-03 |
| 收稿时间： | 2001-11-09 |
Asymmetric Epoxidation of Olefins Catalyzed by Chiral Iminium Salts Generated in situ from Chiral Amines and Aldehydes |
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| ZHENG Yan-Song ,JIANG An.Asymmetric Epoxidation of Olefins Catalyzed by Chiral Iminium Salts Generated in situ from Chiral Amines and Aldehydes[J].Chemical Research In Chinese Universities,2003,24(1):76-78. |
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| Authors: | ZHENG Yan-Song JIANG An |
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| Institution: | Department of Chemistry, Huazhong University of Science and Technology, Wuhan 430074, China |
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| Abstract: | Asymmetric epoxidation of olefins with oxone was first catalyzed by chiral iminium salts generated in situ from chiral amines and aldehydes. With 2S,5S-2,5-dicyclohexylaminocarbonylpyrolidine and t-butylacetaldehyde, trans-stilbene were epoxdized in 80% conversion, 93% yield and 65% e.e. at 0 ℃. |
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| Keywords: | Asymmetric epoxidation Chiral amine Aldehyde Iminium salt Oxone |
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