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2,4-二羟甲基四氢吡咯衍生物的合成及对烯烃环氧化反应的诱导
引用本文:郑炎松,江岸.2,4-二羟甲基四氢吡咯衍生物的合成及对烯烃环氧化反应的诱导[J].有机化学,2003,23(10):1114-1119.
作者姓名:郑炎松  江岸
作者单位:华中科技大学化学系,武汉,430074
基金项目:国家自然科学基金 (No.2 0 0 72 0 0 7)资助项目
摘    要:用手性的丙烯酸薄荷醇酯与原位生成的1,3-偶极试剂发生Diels-Alder反应, 得到一系列新的手性2,4-二酯基四氢吡咯衍生物,经氢化铝锂还原得到纯的手性 2,4-二羟甲基吡咯衍生物。并首次发现,在用Oxone氧化烯时,2,4-二羟甲基四 氢吡咯衍生物能有效地诱导烯烃发生环氧化反应,转化率达到定量。

关 键 词:吡咯  P  环氧化反应  过硫酸氢钾  丙烯酸酯
修稿时间:2002年6月11日

Asymmetric Synthesis of 2,4-Dihydroxymethylpyrrolidine Derivatives and Their Inducing Ability for Epoxidation of Olefins
ZHENG,Yan-Song JIANG,An.Asymmetric Synthesis of 2,4-Dihydroxymethylpyrrolidine Derivatives and Their Inducing Ability for Epoxidation of Olefins[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,2003,23(10):1114-1119.
Authors:ZHENG  Yan-Song JIANG  An
Institution:Department of Chemistry, Huazhong University of Science and Technology
Abstract:Chiral 2,4-pyrrolindinediester derivatives were synthesized by asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of imines and menthyl acrylate in the presence of metal ion. Ten new chiral 2,4-dihydroxymethylpyrrolidine derivatives were prepared by reduction of the 2,4-pyrrolindinediester derivatives with LiAlH 4. The 2,4-di~hy~dro~xy~methyl~pyrrolidine derivatives were first found to be excellent inducer for epoxidation of olefins with oxone.
Keywords:1  3-dipolar  2  4-dihydroxymethylpyrrolidine  epoxidation  oxone
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