| N-[3-(4-甲基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]乙酰胺的三氟乙酸催化合成 |
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| 引用本文： | 任正红,李晟,张兴花,范莉,周光明,杨大成.N-[3-(4-甲基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]乙酰胺的三氟乙酸催化合成[J].有机化学,2013(5):1047-1056. |
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| 作者姓名： | 任正红 李晟 张兴花 范莉 周光明 杨大成 |
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| 作者单位： | 西南大学化学化工学院 |
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| 基金项目： | 重庆市科技攻关计划(Nos.2011AB5001,2011AC1053);国家自然科学基金(No.21172181);中央高校基本科研业务费专项资金(No.XDJK2010C067)资助项目~~ |
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| 摘 要： | 以对甲基苯乙酮、芳香醛和乙腈为主要原料,通过三氟乙酸催化的改进的Dakin-West反应,顺利得到28个N-3-(4-甲基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]乙酰胺,最高收率可达95%.18个新化合物的结构经1H NMR,13C NMR和HRMS证实.结构测试发现,羟基苯甲醛参与Dakin-West反应后得到的全部是羟基乙酰化的产物.作者首次证实,羟基苯甲醛参与的Dakin-West反应不是串联反应,而是羟基苯甲醛首先经TFA催化转化为乙酰氧基苯甲醛,然后参与Dakin-West反应,最终生成羟基乙酰化产物.通过碱性水解,可以选择性高收率地制备对应的羟基化β-乙酰氨基酮,同时也反证了羟基乙酰化产物的存在.该研究扩展了TFA催化的Dakin-West反应,为β-乙酰氨基酮的合成提供了新的方法.
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| 关 键 词： | Dakin-West反应 多组分反应 三氟乙酸 β-乙酰氨基酮 对甲基苯乙酮 芳香醛 |
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