| 2-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物的合成 |
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| 引用本文： | 胡扬根,吕茂云,宋鹤丽,丁明武.2-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物的合成[J].有机化学,2005,25(3):295-298. |
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| 作者姓名： | 胡扬根 吕茂云 宋鹤丽 丁明武 |
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| 作者单位： | 1. 华中师范大学化学学院,教育部农药与化学生物学重点实验室,武汉,430079;郧阳医学院医用化学教研室,十堰,442000
2. 华中师范大学化学学院,教育部农药与化学生物学重点实验室,武汉,430079 |
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| 基金项目： | 国家重点基础研究发展规划(Nos.2003CB114400,2003CB114406)及国家自然科学基金(No.20102001)资助项目. |
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| 摘 要： | 丁醛(1)、氰乙酸乙酯、硫磺在三乙胺作用下制得2-氨基-4-乙基噻吩-3-羧酸乙酯(2), 2再与三苯基膦、六氯乙烷及三乙胺反应, 以84%的产率得到膦亚胺3. 应用膦亚胺3与芳基异氰酸酯的氮杂Wittig反应, 生成的碳二亚胺4, 再与仲胺作用得到中间体5, 而后在醇钠的催化下关环制得2-二烷氨基噻吩并2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物6, 产率为58%～82%.
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| 关 键 词： | 噻吩并[2 3-d]嘧啶-4(3H)-酮 氮杂Wittig反应 碳二亚胺 合成 |
| 收稿时间： | 2004-5-19 |
| 修稿时间： | 2004年5月17日 |
Synthesis of 2-Amino-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones |
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| HU Yang-Gen,LU Mao-Yun,SONG He-Li,DING Ming-Wu.Synthesis of 2-Amino-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,2005,25(3):295-298. |
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| Authors: | HU Yang-Gen LU Mao-Yun SONG He-Li DING Ming-Wu |
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| Institution: | (Key Laboratory of Pesticide & Chemical Biology, Ministry of Education, College of Chemistry, Central China Normal University, Wuhan 430079)(Department of Medicinal Chemistry, Yunyang Medical College, Shiyan 442000) |
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| Abstract: | Ethyl 2-amino-4-ethylthiophene-3-carboxylate (2), obtained from reaction of butyraldehyde (1), ethyl cyanoacetate, sulfur and triethylamine, reacted with triphenylphosphine, hexachloroethane and triethylamine to give iminophosphorane 3 in 84% yield. Further aza-Wittig reactions of iminophosphorane 3 with aromatic isocyanates gave the carbodiimides 4, which were reacted with secondary amines to give 2-dialkylamino-thieno2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones 6 in the presence of catalytic amounts of EtO－Na＋in 58%～82% yields. |
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| Keywords: | thieno[2 3-d]pyrimidin-4(3H)-one aza-Wittig reaction carbodiimide synthesis |
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