| 含嘌呤、嘧啶类有机碱基的丁内酯的合成 |
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| 引用本文： | 黄慧,王志丹,陈庆华.含嘌呤、嘧啶类有机碱基的丁内酯的合成[J].有机化学,1999,19(6):630-635. |
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| 作者姓名： | 黄慧 王志丹 陈庆华 |
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| 作者单位： | 北京师范大学化学系，北京师范大学化学系，北京师范大学化学系 北京 100875 访问学者 吉林通化师范学院化学系，北京 100875，北京 100875 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金(批准号:29672004) |
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| 摘 要： | 利用天然手性助剂(-)-冰片所制得的手性源5-(1s)-(-)-冰片氧基-2(5H)-呋喃酮差向异构体3a+3b与具有生理活性的嘌呤、嘧啶类有机碱基进行不对称Michael加成反应,得到了嘌呤、嘧啶类丁内酯非对映体混合物5a～5e及-5'a～5'e。报道了它们的合成方法以及IR、UV、^1HNMR、^1^3CNMR、MS、元素分析等结构分析数据。其中5d+5'd通过优势结晶拆分法得到单一的光学活性化合物。
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| 关 键 词： | 冰片 呋喃酮P 嘌呤P 嘧啶P 内酯衍生物 生理生化特性 不对称反应 曼尼希反应 差向异构 结构分析 |
Synthesis of 5-[(1S)-endo]-bornyloxybutyrolactones bearing purine and pyrimidine bases |
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| HUANG Hui,WANG Zhi - Dan,CHEN Qing - Hua.Synthesis of 5-[(1S)-endo]-bornyloxybutyrolactones bearing purine and pyrimidine bases[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,1999,19(6):630-635. |
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| Authors: | HUANG Hui WANG Zhi - Dan CHEN Qing - Hua |
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| Institution: | Beijing Normal Univ., Dept of Chem..Beijing(100875) |
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| Abstract: | The 5- (1S) - endo] - bornyloxybutyrolactones bearing purine and pyrimidine bases were obtained via the Michael addition of purines or pyrimidines to the epimeric mixture, 5-(lS)-endo] - bornyloxy - 2(5H) - furanones (3a 3b) ,prepared from the natural abundant chiral auxiliaxy borneol and 5 - hydroxy - 2 (5H ) - furanone 2. The synthetic method was studied and the new compounds were identified on the basis of their analytical and spectroscopic, IR, UV,1H NMR, C NMR ,MS data. |
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| Keywords: | purine and pyrimidine butyrolactones physiological activity asymmetric Michael addition 5- [(1s) - endo ] - bornyloxybutyrolactone epimers |
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