| 天冬酰胺丙酮叉在多肽合成中的应用 |
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| 引用本文： | 施志浩,魏运洋,周莉萍,顾云凯.天冬酰胺丙酮叉在多肽合成中的应用[J].应用化学,2007,24(6):707-0. |
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| 作者姓名： | 施志浩 魏运洋 周莉萍 顾云凯 |
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| 作者单位： | 南京理工大学化工学院 |
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| 摘 要： | L-天冬酰胺(Asn)与丙酮在KOH的甲醇溶液中反应得到具有丙酮叉结构的环化天冬酰胺cAsn(acetone)]。该化合物在缩合剂1-乙基-3-(3′-二甲氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐(EDC I)和1-羟基苯并三氮唑(HOB t)存在下,与芴甲氧羰基(Fmoc)保护的酪氨酸(Fmoc-Tyr(B zl)-OH)、苯丙氨酸(Fmoc-Phe-OH)和丙氨酸(Fmoc-A la-OH)在二氯甲烷和N,N-二甲基甲酰胺溶液中反应得到新的二肽Fmoc-Tyr(B zl)-cAsn(acetone)-OH、Fmoc-Phe-cAsn(acetone)-OH和Fmoc-A la-cAsn(acetone)-OH,收率分别为35%、30%和30%。其中Fmoc-Tyr(B zl)-cAsn(acetone)-OH与苯丙氨酸二肽酰胺(H-Phe-Phe-NH2)在相同的缩合条件下反应生成四肽Fmoc-Tyr(B zl)-cAsn(acetone)-Phe-Phe-NH2,收率为70%。乙酸中Pd-C催化加氢可同时脱去酪氨酸残基上的芴甲氧羰基和苄基(B zl)保护基,首次得到内吗啡肽-2(endomorph in-2,H-Tyr-Pro-Phe-Phe-NH2)的环化天冬酰胺类似物H-Tyr-cAsn(acetone)-Phe-Phe-NH2,收率为60%。应用核磁共振、红外、质谱和高分辨质谱测试技术对目标产物和中间体的结构进行了表征。小鼠醋酸扭体法对类似物的镇痛活性进行了初步的研究。结果表明,当剂量为2.4×10-5g/Kg时,镇痛抑制率为45%。
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| 关 键 词： | 天冬酰胺丙酮叉 内吗啡肽 四肽 类似物 |
| 文章编号： | 1000-0518（2007）06-0707-05 |
| 收稿时间： | 2009-06-29 |
| 修稿时间： | 2006-07-032006-10-28 |
Application of N,N'-Isopropylidene Asparagine in Peptide Synthesis |
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| SHI Zhi-Hao,WEI Yun-Yang,ZHOU Li-Ping,GU Yun-Kai.Application of N,N'-Isopropylidene Asparagine in Peptide Synthesis[J].Chinese Journal of Applied Chemistry,2007,24(6):707-0. |
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| Authors: | SHI Zhi-Hao WEI Yun-Yang ZHOU Li-Ping GU Yun-Kai |
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| Institution: | Institute of Chemical Engineering, Nanjing University of Science and Technology, Nanjing 210094 |
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| Abstract: | |
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| Keywords: | |
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