手性4-取代丁内酯类化合物的合成及其结构研究 |
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引用本文: | 王建平,常新红,田欣哲,陈庆华.手性4-取代丁内酯类化合物的合成及其结构研究[J].化学学报,2003,61(3):411-415. |
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作者姓名: | 王建平 常新红 田欣哲 陈庆华 |
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作者单位: | 洛阳师范学院化学系,洛阳,471022 |
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基金项目: | 国家自然科学基金 (No .2 9672 0 0 4 )资助项目 |
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摘 要: | 脂肪族伯胺和伯醇作为亲核试剂5与5-L-孟氧基丁烯内醋(4)手性合成子通过 不对称Michael加成,得到代-丁内酯类化合物6(44%-57%,ee≥98%).通过元 素分析,α]_D~(20),IR,1~H NMR,了它们的化学结构、立体构型、绝对构型. 可以为某些具有生物活性的化合物及复杂分子的合成提供新的途径.
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关 键 词: | 丁内酯 迈克尔加成反应 X射线衍射分析 伯胺 醇 元素分析 红外分光光度法 质子磁共振谱法 生物活性 |
修稿时间: | 2002年7月15日 |
Studies on the Synthesis and Structure of Chiral 4-Substituted- butyrolactone Derivatives |
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Institution: | Department of Chemistry,Luoyang Normal University |
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Abstract: | The novel chiral compounds 6 have been synthesized in 44%-57% yields with ee ≥98% by asymmetric Michael addition of chiral synthon, 5-L-menthyloxy-butenolides (4) with aliphatic primary amine and primary alcohol 5 as nucleophilic reagents. The structure and absolute configuration were established on the basis of their elemental analysis and spectroscopic data, such as a]_D~(20), IR, 'H NMR, (13) ~C NMR, MS and X-ray crystallography. These results provide a valuable synthetic route to some complex molecules and biological active compounds. |
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Keywords: | chiral 4-substituted-butyrolactone derivative asymmetric Michael addition chiral building block X-ray crystallography |
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