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手性4-取代丁内酯类化合物的合成及其结构研究
引用本文:王建平,常新红,田欣哲,陈庆华.手性4-取代丁内酯类化合物的合成及其结构研究[J].化学学报,2003,61(3):411-415.
作者姓名:王建平  常新红  田欣哲  陈庆华
作者单位:洛阳师范学院化学系,洛阳,471022
基金项目:国家自然科学基金 (No .2 9672 0 0 4 )资助项目
摘    要:脂肪族伯胺和伯醇作为亲核试剂5与5-L-孟氧基丁烯内醋(4)手性合成子通过 不对称Michael加成,得到代-丁内酯类化合物6(44%-57%,ee≥98%).通过元 素分析,α]_D~(20),IR,1~H NMR,了它们的化学结构、立体构型、绝对构型. 可以为某些具有生物活性的化合物及复杂分子的合成提供新的途径.

关 键 词:丁内酯  迈克尔加成反应  X射线衍射分析  伯胺    元素分析  红外分光光度法  质子磁共振谱法  生物活性
修稿时间:2002年7月15日

Studies on the Synthesis and Structure of Chiral 4-Substituted- butyrolactone Derivatives
Institution:Department of Chemistry,Luoyang Normal University
Abstract:The novel chiral compounds 6 have been synthesized in 44%-57% yields with ee ≥98% by asymmetric Michael addition of chiral synthon, 5-L-menthyloxy-butenolides (4) with aliphatic primary amine and primary alcohol 5 as nucleophilic reagents. The structure and absolute configuration were established on the basis of their elemental analysis and spectroscopic data, such as a]_D~(20), IR, 'H NMR, (13) ~C NMR, MS and X-ray crystallography. These results provide a valuable synthetic route to some complex molecules and biological active compounds.
Keywords:chiral 4-substituted-butyrolactone derivative  asymmetric Michael addition  chiral building block  X-ray crystallography  
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