| Cu催化吲哚啉的炔丙基烷基化/脱氢对映选择性合成手性N-炔丙基吲哚化合物(英文) |
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| 引用本文： | 朱付林,胡向平.Cu催化吲哚啉的炔丙基烷基化/脱氢对映选择性合成手性N-炔丙基吲哚化合物(英文)[J].催化学报,2015,36(1):86-92. |
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| 作者姓名： | 朱付林 胡向平 |
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| 作者单位： | 1. 中国科学院大连化学物理研究所，辽宁大连116023; 中国科学院大学，北京100049;2. 中国科学院大连化学物理研究所,辽宁大连,116023 |
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| 基金项目： | Chinese Academy of Sciences.基金来源:中国科学院大连化学物理研究所 |
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| 摘 要： | 基于吲哚啉的Cu催化不对称炔丙基烷基化及DDQ脱氢策略,成功合成了手性N-炔丙基吲哚化合物.通过使用一个结构刚性的酮亚胺三齿P,N,N-配体,反应获得了很好的对映选择性.该方法反应条件温和、底物适用范围广、产物收率高、立体选择性好,为手性N-炔丙基吲哚化合物的合成提供了一条简捷、高效的新途径.
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| 关 键 词： | 不对称合成 铜 炔丙基取代 脱氢 N-炔丙基吲哚 |
| 收稿时间： | 2014-08-30 |
Enantioselective N-propargylation of indoles via Cu-catalyzed propargylic alkylation/dehydrogenation of indolines |
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| Fulin Zhu a,b,
Xiangping Hu a.Enantioselective N-propargylation of indoles via Cu-catalyzed propargylic alkylation/dehydrogenation of indolines[J].Chinese Journal of Catalysis,2015,36(1):86-92. |
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| Authors: | Fulin Zhu a b Xiangping Hu a |
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| Institution: | a Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences, Dalian 116023, Liaoning, China;
b University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China |
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| Abstract: | The synthesis of optically active N-propargylindoles has been accomplished via the Cu-catalyzed asymmetric propargylic alkylation of indolines with propargylic esters, followed by the dehydrogenation of the resulting N-substituted indolines with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone. The reaction proceeded in good yield with high enantioselectivity under mild conditions using a bulky and structurally rigid tridentate ketimine P,N,N-ligand, and exhibited a broad substrate scope. |
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| Keywords: | Asymmetric synthesis Copper Propargylic substitution Dehydrogenation N-propargylindole |
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