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含吡啶环系西佛碱大环配合物和氮杂大环自由配体的合成
引用本文:何永炳,王红军,吴成泰.含吡啶环系西佛碱大环配合物和氮杂大环自由配体的合成[J].有机化学,1998(4).
作者姓名:何永炳  王红军  吴成泰
作者单位:武汉大学化学系,武汉大学化学系,武汉大学化学系 武汉 430072,武汉 430072,武汉 430072
摘    要:2,6-二羟甲基吡啶(1)经活性MnO_2氧化得到2,6-二甲酰基吡啶(2)。邻硝基苯酚与N-取代的二(氯乙基)胺在DMF溶液中反应,得到N-取代的1,5-二(邻硝基苯氧基)-3-氮杂戊烷(3a~3c),再经水合肼/Raney Ni还原,获得N-取代的1,5-二(邻氨基苯氧基)-3-氮杂戊烷(4a~4c)。利用Ba~(2 )作为模板离子,(2)分别与(4a~4c)反应,合成了一类新的含吡啶环系西佛碱大环配合物Ⅰ~Ⅲ,配合物Ⅰ、Ⅲ经与NaBH_4的乙醇溶液还原解络,得到氮杂大环自由配体Ⅳ和Ⅴ。所有西佛碱大环配合物和氮杂大环自由配体均经元素分析、IR、~1H NMR、MS等证实了它们的结构和组成。

关 键 词:氮杂冠醚  西佛碱大环配合物  模板合成

Syntheses of Schiff's Base Macrocyclic Complexes and Azamacrocyclic Free Ligands Containing Pyridine Ring
HE Yong - Bing,WANG Hong - Jun,WU Cheng - Tai.Syntheses of Schiff's Base Macrocyclic Complexes and Azamacrocyclic Free Ligands Containing Pyridine Ring[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,1998(4).
Authors:HE Yong - Bing  WANG Hong - Jun  WU Cheng - Tai
Abstract:2, 6-Di ( hydroxymethyl)-pyridine (1) was oxidated with activated MnO2 to afford 2,6-pyridinedicarboxaldehyde(2). The reaction of o-nitrophenol and N-substituted di (chloroethyl) amine in DMF/K2CO3 obtained N-substituted 1,5-di(o-nitrophenoxy)-3-azapentane(3a - c) , which were reduced with hydrazine hydrate/Raney Ni to afford N-substituted 1, 5-di(o-aminophenoxy)-3-azapentane(4a -c). Schiff' s base macrocyclic complexes ( I - III ) were synthesized using Ba2 as template ion by reaction of (2) with compounds (4a - c) respectively. Complexes I and III were reduced with NaBH4 to azamacrocyclic free ligands( IV , V ).
Keywords:azacrown ether  Schiff's base macrocyclic complex  template synthesis
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