艾地苯醌的简便合成

借鉴Hammamura等提出的醌与环戊二烯进行Diels-Alder反应后, 可将醌羰基α-非酸性的烯氢原子转化为羰基α-氢的原理, 将辅酶Q0(5)与环戊二烯的Diels-Alder反应产物(6)在叔丁醇钾-THF体系中, 与以1,10-癸二醇(1)为原料制成的衍生物(4)进行缩合, 再经逆Diels-Alder反应, 得到艾地苯醌, 该方法步骤简洁、条件温和、重现性好、收率较高.     

光谱法研究环糊精与艾地苯醌的超分子作用

用荧光光谱法研究了药物艾地苯醌与β-环糊精在溶液中的超分子复合作用,发现在加入β-环糊精后其荧光强度显著增强;Benesi-Hildebrand曲线显示在溶液中它们之间以1∶1的方式结合,包合常数K为412mol/L;紫外滴定实验显示出艾地苯醌的去质子化常数在加入β-CD后与本身的pKa基本一致,说明超分子复合物中艾地苯醌分子中的—OH基团存在于环糊精空腔外面。核磁测试显示在加入β-CD后艾地苯醌的C-11的化学位移向高场移动,而C-11上的氢位移则向低场移动,表明芳环上的甲氧基进入了环糊精的空腔。     

Single-step synthesis of idebenone from Coenzyme Q0 via free-radical alkylation under silver catalysis

Idebenone was synthesized directly by free-radical alkylation of 2,3-dimethyl-1,4-benzoquinone (Coenzyme Q₀) with commercially available 11-hydroxyundecanoic acid in the presence of potassium peroxodisulfate and silver nitrate in a mixed solvent (CH₃CN–H₂O, 1:1) under mild condition in good yields (65%, based on Coenzyme Q₀). The reaction is operationally simple and could be used in the preparation of other biologically Coenzyme Q analogues.