3-羟基哌啶N,O-缩醛的不对称烯丙基化反应及在Epiquinamide和(+)-Febrifugine合成中的应用

探索了N,O-缩醛7 C-2位的不对称烯丙基化的条件,建立了路易斯酸催化条件下高选择性烯丙基化方法(产率73%,dr 94∶6).并以此为关键反应,合成了制备(-)-Epiquinamide(1)的关键中间体21.作为延续性工作,建立了一条由(2S,3S)和(2S,3R)-9差向异构体混合物制备光学纯(+)-Febrifugine(3)的方法.从而开发了一条以廉价谷氨酸为原料制备克级常山碱的可能途径.     

Fe(OTf)3催化含有N,O-缩醛结构硼酸酯的合成研究

报道了一种Fe(OTf)₃催化含有N,O-缩醛结构硼酸酯的简便合成方法,反应过程历经路易斯酸催化亚胺鎓与有机硼酸室温进行加成反应,以58%～98%的收率生成了一系列N,O-缩醛硼酸酯化合物.实验结果表明产物具有硼酸酯的性质,可以进行偶联反应.     

五、六元环结构与有机化学

以五、六元环结构存在的有机化合物自然界中的万物繁衍生息，在不断的进化过程中，选择并造就了许多美妙的具有五、六边形的几何体作为永恒的造型。譬如老幼皆知的蜂房是由许多六角形的小室构成的[1]，就充分利用了空间和材料。曾在1985年，英国Sussex大学的N．W．Kroto等人[2]在激光汽化石墨实验中偶然发现了富勒烯C（60）（或称巴基球、足球烯）．一时轰动了全世单，并因此与R．F．Curl及R．E．Smalles共同获得1996年诺贝尔化学奖。其结构最初就是由五、六边形拱顶的建筑物联想而获得．并用建筑师名字命名的。近十年内，又有Kratschm…     

Amberlyst 15催化下合成双亚苄基环烷酮类化合物

以乙醇为溶剂,在70℃下用强酸性阳离子交换树脂Amberlyst15催化芳香醛与环己酮缩二乙醇或环戊酮缩二乙醇反应2～6h后,以产率80%～92%得到α,α′-双亚苄基环烷酮类化合物。产物结构经熔点,IR和1HNMR确证。产物后处理简单,没有醛或缩酮的自缩合产物生成,是一种环境友好的绿色合成方法。     

催化一锅法合成3,4-二氢嘧啶-2-酮

以乙醇为溶剂,酸性离子液体为催化剂,通过三组分Biginelli反应3-5h,得到3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物.比较了几种常见离子液体对反应的影响,以[bmiml[HSO4]对反应的催化活性最高,产率为78%-98%.产物后处理简单,催化剂可以回收利用,8次以后催化活性略有降低,是一种环境友好的绿色合成方法.